氨基甲酸酯类杀虫剂
实验室k / 2019-05-18
“在生产斗争和科学实验范围内,人类总是不断发展的,自然界也总是不断发展的,永远不会停止在一个水平上。”近年来,由于有机氯农药残毒和有机磷农药抗性问题(如有些地区发现红铃虫对乐果有抗性,棉蚜虫、红蜘蛛对1605、1059有抗性),一类新型的、有发展前途的氨基甲酸酯类杀虫剂相继出现了。
氨基甲酸酯类杀虫剂其杀虫效力强大,作用迅速,有较强的选择性:容易分解消失,故对人、畜毒性较低,没有体内积累中毒作用。其杀虫范围虽不及有机氯、有机磷来得广泛,但在棉花、水稻、果树、蔬菜等作物上都有一定的使用价值。
曾介绍过蛋白质和一些α-氨基酸。而氨基甲酸是氨基酸中最为简单的一种。由氨基甲酸可以衍生出氨基甲酸酯:
作为农药的,通常是氨基甲酸酯的N-取代物,即氨基上的氢原子被其他基团取代的生成物。当然,成酯的基团R1不同时,农药的毒性也是不同的:
式中R1常是环状结构(苯环或萘环),R2、R3一般是H或脂肪烃基。
西维因是氨基甲酸酯类杀虫剂工业化生产的第一个品种。由于它高效低毒,兼具触杀和胃毒作用,杀虫范围较广,对作物无药害,对光、热、酸性物质较稳定,故其发展速度相当快。广泛用于水稻叶蝉、飞虱、大豆食心虫的防治,对于棉花、果树、蔬菜等作物的主要害虫也有较好防治效果。
西维因的生产是以光气(COCl2)、α-萘酚、一甲胺为原料,先将α-萘酚与烧碱反应生成萘酚钠,然后冷却到20℃时,滴加光气的甲苯溶液,制得氯甲酸萘酯,最后再与一甲胺反应,即得西维因结晶固体。反应过程简单表示如下:
氨基甲酸也可以被S取代,形成二硫代氨基甲酸的衍生物,这就是目前很重要的有机硫杀菌剂。二硫代氨基甲酸是不稳定的,而其金属盐是稳定的,故常做成它的锌、铁、锰、镍盐:
福美锌和代森锌对人的毒性很小,可以代替波尔多液用于多种果树及蔬菜病害的预防(故曾被称为节铜药剂),对于马铃薯晚疫病效果特好。