6-苄氨基嘌呤

中文名称    6-苄氨基嘌呤

中文同名    N-6-苄基腺嘌呤;6-苄基腺嘌呤,

英文名称    6-Benzylaminopurine

化学式       C12H11N5

分子量       225.25

CAS编号   1214-39-7

质检信息

质检项目  指标值

含量，％ ≥99.0%

PSA：      66.49000

LOGP：   2.03800

熔点 230-233 °C

沸点 145 °C(lit.)

密度 0.899 g/mL at 20 °C

蒸气  >1 (vs air)

蒸气压 3.3 mm Hg ( 20 °C)

折射率 n20/D 1.418(lit.)

闪点 103 °F

化学特性

6-苄氨基嘌呤为白色至近乎于白色结晶粉末,难溶于水，微溶于乙醇，在酸、碱中稳定。

产品用途

1.6-苄氨基嘌呤由于6-BA具有高效、稳定、廉价和易于使用等特点,因而被广泛采用,并且是组织培养者最喜爱的细胞分裂素。BA的主要作用是促进芽的形成,也可以诱导愈伤组织发生。可用于提高茶叶、烟草的质量及产量；蔬菜、水果的保鲜和无根豆芽的培育，明显提高果品及叶片的品质。

2.种广泛使用的添加于植物生长培养基的细胞分裂素，为诸如以下培养基所用：Murashige and Skoog培养基、Gamborg培养基以及Chu’s N6培养基

3.属广谱性植物生长调节剂，可促进植物细胞生长，抑制植物叶绿素的降解，提高氨基酸的含量，延缓叶片衰老等

4.是制造胶粘剂、合成树脂、特种橡胶和塑料的单体

5.细胞分裂刺激素。

6.促进葡萄和瓜类的坐果，用100mg/l液在花前2周处理葡萄花序，防止落花落果；瓜类开花时用10g/l涂瓜柄，可以提高坐果。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

一种6-苄氨基嘌呤的合成方法与流程

现有的合成工艺是：次黄嘌呤作为原料，在N,N-二甲基苯胺存在下与三氯氧磷反应，得到6-氯嘌呤，6-氯嘌呤再与苄胺在三乙胺存在下进行反应合成6-苄氨基嘌呤。现有工艺的主要问题是：第一步反应，使用大大过量的三氯氧磷(既作氯化试剂又作溶剂)，副反应多，产率低，过量的三氯氧磷不能通过蒸馏得以回收利用，只能与水作用分解，排放大量的含磷废水，N,N-二甲基苯胺需要回收套用，排放的废水亦含有N,N-二甲基苯胺，环境污染严重；第二步反应，为了提高反应转化率和反应速度，需要使用过量的苄胺，导致分离纯化工艺复杂化。

技术实现要素：

本发明的目的是提供一种反应效率更高且环境污染更小的6-苄氨基嘌呤的合成方法。

为此，本发明采用的技术方案是这样的：

一种6-苄氨基嘌呤的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：

1)氯化反应：以次黄嘌呤作为原料，氯化亚砜作为溶剂，采用光气或双光气或三光气作为氯化试剂，4-二甲氨基吡啶或二烷基氨基吡啶作为催化剂进行反应，反应完全后，得到6-氯嘌呤，同时蒸馏出氯化亚砜和溶解在其中的光气，全部用于下一次的反应中；

2)步骤1)所得的6-氯嘌呤与苄胺在三乙胺存在下进行反应合成6-苄氨基嘌呤。

优选地，氯化试剂是三光气，其与底物次黄嘌呤的投料摩尔比为0.75～3：1；溶剂氯化亚砜与底物次黄嘌呤的投料重量比为2～10：1；催化剂为4-二甲氨基吡啶，其与底物次黄嘌呤的投料摩尔比为0.02～0.2：1。

本发明所述氯化反应的反应温度为50℃至回流温度。

本发明中的光气、双光气、三光气分别具有如下的结构式：Cl-CO-Cl,Cl-CO-O-CCl3,Cl3C-O-CO-O-CCl3。

本发明第一步氯化反应，采用三光气(BTC，Cl3C-O-CO-O-CCl3，亦称固体光气)作为氯化试剂，在催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下，次黄嘌呤可以顺利地转化为6-氯嘌呤，转化率百分之百。反应完全后，蒸馏出氯化亚砜和溶解在其中的光气，全部用于下一次的反应中，残余的固体是6-氯嘌呤和4-二甲氨基吡啶(盐酸盐)。该固体所含的4-二甲氨基吡啶不需要分离，可以直接用作下一步反应的催化剂，催化苄胺化反应。

与现有技术如三氯氧磷法相比，本发明的特点在于：

(1)所用的氯化试剂固体三光气在反应过程中，在催化剂4-二甲氨基吡啶存在下全部分解为可溶于溶剂的光气，不残留固体成分，其他氯化试剂无此特点。

(2)所用的溶剂氯化亚砜在反应过程中，在催化剂存在下有助于固体三光气的氯化反应，反应完全后可被完全蒸干，不残留固体成分。其他可被完全蒸干的溶剂，如卤代烃等，却不利于三光气的氯化反应，或者几乎不反应。

(3)所用的催化剂4-二甲氨基吡啶适合于该反应，用其他叔胺或吡啶等催化剂替换之，则催化效果差，反应难于进行。

(4)本发明第一步氯化反应过程中不产生废水，所得的产物不需分离直接用于第二步的取代反应，工艺过程更清洁环保。

(5)固体三光气、氯化亚砜和4-二甲氨基吡啶的组合中替换掉任意一种成分，其反应效果即明显劣化。

有意思的是，与次黄嘌呤结构相似的鸟嘌呤却难实现这种氯化转化反应。

具体实施方式

以下实施例通过示例的方式给出，但不用于限制本发明。用光气或双光气来代替固体三光气来实施本反应也被认为属于本发明技术范畴。

实施例1

向5g次黄嘌呤中，加入20mL SOCl2，0.25g DMAP，10g BTC溶于20mL SOCl2。加热并滴加BTC/SOCl2。回流(冷媒冷却)至全溶，蒸出SOCl2(含光气，回收套用)，蒸毕(抽干)，冷却至室温，得乳黄色固体(6-氯嘌呤及DMAP的盐酸盐)。直接向其中加入4g苄胺和25g三乙胺，加热至70～80℃，或微波加热，至6-氯嘌呤反应完全(TLC监控)，加入乙醇，滤出的固体用乙醇洗涤，烘干得7g带有褐色的产品6-苄氨基嘌呤。

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	100g