L-脯氨酸C5H9NO2_999化工商城

商品描述：

商品属性

脯氨酸（Proline，缩写为Pro 或P ）是一个α-氨基酸，20个DNA编码的其中之一，其对应密码子为CCU，CCC，CCA和CCG，脯氨酸不是一种必需氨基酸，人体可以自行合成，其在20个蛋白质形成氨基酸中最特别之处在于，胺氮被绑定到并非一个而是两个烷基基团，因此使它具有仲氨，L型较常具有S立体化学。

L-脯氨酸

中文名称：L-脯氨酸

英文名称：L-Proline

别名：(S)-吡咯烷-2-羧酸;D-吡咯烷-2-羧酸;2-吡咯烷羧酸;L-脯氨;L-氢化吡咯甲酸;

分子式: C5H9NO2

分子量: 115.13

CAS编号：147-85-3

质检信息

质检项目指标值

含量，％ ≥99.0

干燥失量，％ ≤0.3

比旋光度[α](20℃,D)，°·m2/kg -84.5～-86.0

水溶解试验合格

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.1

其它氨基酸合格

Psa： 49.33

Logp： 0.1518

产品用途

L-脯氨酸用作化学合成；生化和营养研究；制备培养基；食品添加剂。

化学性质

L-脯氨酸又称(S)-吡咯烷-2-羧酸是一种有机化合物，为白色结晶粉末，无气味，味淡甜，对光敏感，具吸湿性。与水合茚三酮试液反应呈黄色，被冰乙酸酸化后则显红色。易溶于水，易溶于乙醇，不溶于乙醚、异丙醇和正丁醇。pH 5-7(100g/L,H2O,20℃)。熔点 220-228℃(dec.)。密度 ρ(20)1.35-1.38g/mL。比旋光 [α]20/D-85±1º(c=40g/L)、[α]25/D-60.4º(c=0.5,2.5mol/L,HCl)。闪点 222.8℉/106℃，常温，对环境无危害。

鉴别试验

在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250)，应出现黄色。

含量分析

精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5H9NO2)11.51mg。

制备方法

小试工艺：酯化称取L-谷氨酸147g,投入三颈瓶中，加入无水乙醇1L，搅拌冷却至0℃,再滴加H2SO480ml,于0-5℃搅拌反应1h,室温继续反应1h,反应全部变清。在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5,析出白色结晶，在室温下再搅拌1h,静置冷却5℃过滤，取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃,收率80%-83%。[α]32D+29.8(C=1g/ml10%HCl)。还原在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸馏水875ml,搅拌冷却至5℃,再分次加入KBH453.9g,约1h加完，室温再反应1h,保温50℃反应3h。冷却至0℃，加入6mol/LHCl调至pH4,过滤取滤液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。

分离纯化：离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法将粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g酸投料需10ml树脂）。先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱，收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。将洗脱液减压浓缩至干，再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。收集的洗脱液减压浓缩至干，再以无水乙醇洗涤数次，稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。[α]24D-82.4(C=1g/ml,H2O)。

五氯酚沉淀解吸分离法：成盐将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中，加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液(0.111mol/70ml乙醇)，并保温搅拌5h后，让冷却至0℃，过滤取结晶，用少量冰水洗涤，抽干，干燥后得复盐，熔点240-242℃，沉淀率95%。解析将复盐38.4g,投入三颈瓶中，加入蒸馏水200ml,氨水20ml，室温搅拌8h,冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩，加入蒸馏水100ml,过滤取滤液，加入活性炭脱色。乙醚提取，分出水层，继续浓缩至干，用无水乙醇脱色数次，再加少量无水乙醇湿润，加入2倍量无水乙醚，冷却结晶，过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。

解析、精制将复盐投入100L反应罐内，加入3%氨水20L，室温搅拌反应7-8h后，降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤，抽干，洗液和滤液合并，再减压浓缩至干，用10L去离子水搅拌溶解，过滤取滤液，并加入0.5%活性炭，加热70℃搅拌脱色1h，过滤取滤液，让其冷却至0℃，加等体积乙醚萃取，分出水层，减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次，抽干，沉淀加2L无水乙醇搅匀，再加10L乙醚，冷却至0℃，过滤取沉淀，真空抽乙醚，80℃烘干，得L-脯氨酸成品。