乙烯酮非常活泼,它是一种有用的乙酰化剂,其主要工业用途如下。
(1)生产醋酸酐 工业上得到的乙烯酮大部分用于生产醋酸酐。
(2)生产双乙烯酮 乙烯酮在工业上的第二个主要用途是通过控制二聚制双乙烯酮。双乙烯酮与乙酰乙酸酯的混合物用于生产颜料、医药和农业化学品。双乙烯酮-丙酮加成物是一种无催泪作用的物质,可以在室温下安全地使用和处理。
(3)生产山梨酸 乙烯酮的第三个主要用途是生产山梨酸,但其用量与前两种用途相比要少得多。乙烯酮与丁烯醛在不同条件下反应分别生成β-内酯型或聚酯型化合物,这两种化合物受热或在酸性催化剂作用下都可以转变成山梨酸。山梨酸在食品工业中用作杀菌剂。
(4)生产β-丙酸内酯和丙烯酸 乙烯酮与三聚甲醛反应生成β-丙酸内酯,用于进一步反应生产丙烯酸和丙烯酸酯。
(5)生产氯乙酰氯 氯加成到乙烯酮上生成氯乙酰氯。氯乙酰氯是一种重要的有机合成中间体,广泛用于医药、农药、染料及助剂,还可用作萃取剂、制冷剂、灭火剂,尤其在农药方面应用最广、用量最大。可以由此开发几十种系列精细化学品。
(6)生产4,4,4-三卤代乙酰乙酸酯 在强酸(如三氟化硼)存在下,三卤代的乙酰氯加成到乙烯酮上生成相应的三卤代乙酰乙酰氯,当与醇进一步反应时,转化为相应的三卤代乙酰乙酸酯。在工业上比较重要的是4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯,用于生产除草剂和抗疟疾药。另一个重要的产品是4,4,4-三氯乙酰乙酸乙酯,用于医药生产。
(7)生产乙酸异丙烯酯 乙烯酮和丙酮在强酸催化剂作用下生成乙酸异丙烯酯,后者是生产乙酰丙酮的原料。乙酰丙酮主要用于生产药品、饲料添加剂和催化剂。
(8)生产手性内酯 乙烯酮与三氯乙醛和1,1,1-三氯丙酮反应生成3-(三氯甲基)氧杂环丁酮。在旋光活性催化剂存在下,得到手性内酯。
乙烯酮也用于生产维生素A、香料等。