覆盆子酮

中文名称    覆盆子酮

中文同名    4-羟基苄基丙酮;对羟基苯丁酮;4-(4-羟基苯基)-2-丁酮;4-(4-羟基苯;复盆子酮;4-(对羟基苯基)-2-丁酮;

英文名称    Raspberry Ketone

化学式       C10H12O2

分子量       164.2

CAS编号   5471-51-2

质检信息

质检项目 指标值

含量，％ ≥99.0%

PSA：37.30000

LOGP：1.91380

蒸气压 0.00106mmHg at 25°C

BRN 776080

密度  1.088 g/cm3

沸点  200°C

熔点  81-85?°C(lit.)

闪点  122.9°C

折射率 1.535

化学特性

覆盆子酮又称4-(4-羟基苯基)-2-丁酮为白色针状结晶或粒状固体。呈覆盆子香气和水果香甜味。熔点82～83℃。不溶于水和石油英，溶于乙醇、乙醚和挥发性油。

产品用途

1.4-(4-羟基苯基)-2-丁酮用作合成香料。广泛用于草莓、悬钩子、菠萝、桃子等食用香精，通常在果香型的香精中作为定香剂。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。

2.4-(4-羟基苯基)-2-丁酮用于调制食品香料，具有增香增甜作用，也可用于化妆品及皂用香精中

3.覆盆子酮是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，多用于配制菠萝、桃、草莓、李等水果食用香精。

4.广泛用于草莓、悬钩子、菠萝、桃子等食用香精，通常在果香型的香精中作为定香剂。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。

5.作为修饰剂，应用于茉莉、栀子、晚香玉等花香型日用香精中。在食用香精中多用于草莓、菠萝、桃子、李子、悬钓子等香精中。

6.且还用于合成制造医药、兴奋剂、化妆品、卷烟、染料等，此外覆盆子酮及其乙酰化合物是果蝇性引诱剂，可合成作为农药使用。

7.4-(4-羟基苯基)-2-丁酮由于覆盆子酮的分子结构中含芳环、羟基和酮基，具有特殊的化学活性，也是重要的精细化学品中间体。随着香料工业和有机合成工业进一步发展，覆盆子酮的研究价值也稳步增长，除用作香料外，在其他领域也有广泛应用。

8.例如将覆盆子酮和没食子酸表儿茶素作为一种新的营养补充组合物，主要用于治疗或预防肥胖、或与肥胖相关症状

9.4-(4-羟基苯基)-2-丁酮以覆盆子酮为原料合成莱克多巴胺，可作为一种强心药，用于治疗充血性心力衰减症、肥胖症和肌肉萎缩的治疗

10.此外，覆盆子酮在环保、中式卷烟等领域的应用也有研究。随着今后对覆盆子酮的深入研究和不断完善，覆盆子酮应用领域还会不断扩大。

11.而以石油化工原料合成的覆盆子酮由于原料来源丰富、价格低廉，在日化香精调配和农业领域应用普遍，目前覆盆子酮主要来源于合成。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

生产方法

加氢路线

先将3.5mol 15%的氢氧化钠加入反应器，在搅拌下滴加2mol丙酮和1mol对羟基苯甲醛的混合物，温度控制在20～30℃，滴加完后继续搅拌反应20h。过滤得4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2的固体钠盐，加水溶解，然后用盐酸酸化，析出4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2，过滤后干燥待用。

在高压釜中加入上述中间体100g和镍催化剂5g，通氢气置换出其中的空气后加热至120～140℃，在0.98MPa压力下反应1.5h。冷却后，滤去催化剂，覆盆子酮含量为89%，加氢得率为92%。将上述粗品减压蒸馏一次，重结晶1～2次可得白色结晶，熔点82℃。

苯酚路线在反应器中加入94g苯酚和适量85%的磷酸混合催化剂，70g甲基乙烯基酮在40min内滴加完毕，温度保持在15～20℃，加完后再搅拌反应4h。反应结束后，反应物用水洗至中性，减压蒸馏回收苯酚63g，得产品25g，熔点81.5～82.5℃，得率为80%。

由对羟基苯甲醛和丙酮缩合后氢化而成。

由丁酮酸与苯酚缩合而成。

制备方法

1）以对羟基苯甲醛和丙酮为原料

在碱催化下经Claisen －Schmidt 缩合，通过正交试验优化工艺合成得到4 -对羟基苯基-3 -丁烯-2 -酮( 收率88.4%) ，继续在钯炭催化下加氢合成覆盆子酮(收率84.0%)；以NaOH 溶液为Claisen -Schmidt 缩合催化剂，合成对羟基苯基－3 -丁烯-2 -酮，再分别采用5% Pd /C 和甲酸镍作为第二步反应的催化剂，得到的覆盆子酮收率分别为72.55%和65.7%。用正交试验研究对羟基苯甲醛与丙酮的缩合反应条件，得到优选的工艺条件为：物料物质的量比n(对羟基苯甲醛)∶ n(丙酮)∶n( NaOH) = 1.0∶ 25∶ 25( 30 ℃下反应5 h)，再经常规加氢还原、减压蒸馏、混合溶剂重结晶得到覆盆子酮(收率61.8%)；以对羟基苯甲醛和丙酮为原料，采用NaOH 催化Claisen -Schmid缩合反应，再以甲酸镍为催化剂，异丙醇作溶剂，加氢还原制得覆盆子酮(收率42.0%) 。

2）以苯酚和4 -丁醇-2 -酮为原料

以丙酮和甲醛为原料先合成中间体4 -丁醇-2 -酮，再采用浓硫酸为催化剂，使其与苯酚缩合反应，提纯，两步法合成覆盆子酮(收率达70%以上)；采用苯酚与4-丁醇-2 -酮在强酸性固体酸的催化下，一步合成覆盆子酮产品(收率92.5%，纯99%) ；以甲醛和丙酮为原料，固载碱KF /A12O3为催化剂合成丁酮醇，再将丁酮醇与苯酚反应，以离子交换树脂D218 为催化剂合成覆盆子酮粗品(收率46.0%~71.0%)。

采用θ 环不锈钢填料固定床反应器，以甲醛和丙酮为原料，NaOH 为催化剂合成丁酮醇，再以丁酮醇与苯酚为原料，采用流化床反应器，离子交换树脂D218 为催化剂，催化合成覆盆子酮；以苯酚和4 -羟基-2 -丁酮为原料，进行 Claisen -Schmidt 缩合反应后合成4 -( 4 -羟基苯基) -3 -丁烯-2 -酮，再在酸催化下进行傅克烷基化反应得到覆盆子酮。

3）以苯酚和甲基乙烯基酮为原采用以苯酚和甲基乙烯基酮为原料，在酸性催化剂使苯酚与甲基乙烯基酮经缩合反应合成制得覆盆子酮；在以酸性离子液体为催化剂和溶剂的条件下，以苯酚和甲基乙烯基酮为起始原料，进行选择性加成反应合成覆盆子酮。

概述

覆盆子酮(又称悬钩子酮) 存在于天然的覆盆子果汁中，含量约为( 0.1~0.2) ×10-6，是盆子精油的重要香味成分，是国内外广泛应用的一种具有幽雅果香的香料，其化学名称为4-对羟基苯基-2 -丁酮，为具有光泽的颗粒或针状白色结晶，熔点83 ℃，沸点161 ℃( 0.67 kPa) ，可溶于醇类和油类，几乎不溶于水。覆盆子酮具有很大经济价值，近年来受到广泛关注，需求量也逐年增多。

作用

该化合物已显示出在脂肪燃烧和减肥效果不佳。但其疗效是赶紧和与其他产热的天然成分组合增强。其中最知名的组合提取物覆盆子酮是绿茶，阿萨伊浆果，白藜芦醇和非洲芒果。单独的，他们都是强大的减肥产品。合并后，他们就变成脂肪和脂肪组织的强力敌人，保证体重的下降。

覆盆子酮的产品和它们的互补成分都是从草药和有机来源的，这使得它们比合成的相对安全。因为它们都是天然的，他们是寻找无刺激减肥产品的人的福音。覆盆子早就已知含有显著抗氧化剂的水平，保护身体，防止疾病和细胞损伤。 dinopectin，覆盆子酮在体内释放的激素蛋白，能防止2型糖尿病。这也有助于防止斑在动脉壁的的积聚和非酒精性脂肪肝疾病，以及肝癌的危险因素。

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	25g
危险性类别
[危险性类别]	非危险品