2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩

中文名称：2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩

英文名称：5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine

别名：2,5-二溴-3,4-乙撑二氧基噻吩;5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英;5,7-二溴-2,3-二氢硫噻吩并二氧六环;5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧六环;

分子式：C6H4Br2O2S

分子量：299.96800

CAS号:  174508-31-7

质检信息

检验项目          指标   

含量,                ≥95%

灼烧残渣，％ ≤0.02

PSA：           46.70000

LOGP：         3.04430

化学特性

2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩是一种化学物质,密度2.139g/cm3沸点306.5ºC at 760mmHg熔点98ºC闪点139.2ºC折射率1.644蒸汽压0.00139mmHg at 25°C有不愉悦气味，对光敏感。微溶于水,具刺激性。对水体有危害。

产品用途

2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩用作材料科学，实验研究，一个导电聚合物单体，此产品是性能稳定的导电化合物单体，也是导电骨架的基本材料。

生产方法

路线一：“五步法”合成EDOT

EDOT的“五步法”合成工艺最早是由Jones F[3]等在1991年提出来的。该方法以硫代二乙酸为起始原料，首先和乙醇在酸催化下发生酯化反应得到硫代二乙酸二乙酯；然后硫代二乙酸二乙酯与草酸二乙酯在乙醇钠的乙醇溶液中发生Claisen酯缩合反应，失去α氢，形成碳负离子，进攻草酸二乙酯中的碳，经Claisen和Dieckman缩合、重排得到中间体2，5-二甲酸乙酯-3，4-二羟基钠噻吩，经盐酸酸化得到2，5-二甲酸乙酯-3，4-二羟基噻吩；将上述得到的产物在DMF溶剂中，加入合适的催化剂，与二卤代烷烃发生O-烷基化反应，得到中间体2，5-二羧酸二乙酯-3，4-乙烯二氧噻吩；再经过碱性水解、酸化，可以生成2，5-二羧基-3，4-乙烯二氧噻吩；最后在喹啉等高沸点有机溶剂中，加入Cu粉或者相应的氧化物作为催化剂进行脱羧反应，脱去两分子的CO2而得到最终产品3，4-乙烯二氧噻吩（EDOT）。

传统“五步法”合成EDOT的工艺相对较为成熟，原料价格便宜，操作简单易行，但从工业角度考虑主要存在的问题是反应路线较长、制备中间体的O-烷基化反应和最后的脱羧反应收率不高，导致了EDOT的总收率相对太低（文献报道的总收率只有18%），而且中间体的分离提纯较为困难。只要能够优化工艺和提高收率，“五步法”仍然具有工业化的可行性。

路线二：以噻吩为原料的醚交换法合成EDOT

首先，噻吩与过量的溴化试剂（液溴）进行噻吩环上的亲核取代溴化反应，得到2，3，4，5-四溴噻吩；再在合适的还原体系（Zn/CH3COOH）中，将2，3，4，5-四溴噻吩选择性的还原得到3，4-二溴噻吩；然后在Cu催化作用下用甲氧基取代噻吩环的β位上的溴，得到中间体3，4-二甲氧基噻吩。最后，3，4-二甲氧基噻吩和乙二醇进行醚交换反应得到产品EDOT。

路线二虽然只有四步反应，但是在实际操作中存在很大的困难。

路线三：以丁二酮为原料的醚交换法合成EDOT

以2，3-丁二酮[5]为原料，通过2，3-丁二酮和原甲酸三甲酯反应指的2，3-二甲氧基-1，3-丁二烯，然后与SCl2反应成环得到3，4-二甲氧基噻吩。最后，在催化剂作用下，将3，4-二甲氧基噻吩和乙二醇进行醚交换反应合成EDOT。以丁二酮为原料的醚交换法合成EDOT是一条新型的EDOT合成路线，步骤比较少，在实验室从事理论研究具有创新性，但是实际上并不可行。主要因为原料成太高，中间体不稳定，并且反应总收率很低，这就综合限制了此工艺在工业上实现大规模的生产。

 

产品信息
[重量]	5g
[颜色]	白色