L-茶氨酸

中文名称    L-茶氨酸

中文同名    麩胺酸-Γ-乙醯胺;Nγ-Ethyl-L-glutamine;N-乙基-L-谷氨酰胺;L-茶氨酸;N-(Γ-谷氨酰基)乙胺;

英文名称    L-Theanine

化学式       C7H14N2O3

分子量       174.2

CAS编号   3081-61-6

质检信息

质检项目      指标值

含量，%       ≥98%

PSA：         92.42000

LOGP：      0.40580

蒸气压 0.0614mmHg at 25°C

密度  1,322 g/cm3

沸点  125?°C25?mm Hg(lit.)

熔点  82-86?°C(lit.)

闪点  138 °C

折射率 1.460

化学特性

L-茶氨酸为白色结晶性粉末。无臭，呈略带甜味的特有滋味，味觉阈值0.15%。分解温度214～215℃。溶于水，不溶于乙醇，乙醚。

产品用途

1.L-茶氨酸为调味料。主要用于绿茶，用量不规定。营养强化剂。

2.调味料（绿茶的香味成分），用量不规定。

3.添加于食品中时的镇静作用 ， L- 茶氨酸的风味改良效果，增强免疫力，降血压功能，提高大脑，促进大脑对学习和记忆功能 ， 有效增强肝脏排毒功能 

4.一般认为人体血压的调节是受中枢和末梢神经递质儿茶酚胺(catecholamine)及5-羟色胺分泌量的影响。研究证明茶氨酸能有效的降低大鼠自发性高血压。Kimura等人认为茶氨酸的这一降压效果可能是来自对脑内中枢神经递质5-羟色胺分泌量的调节作用。

5.茶氨酸显示出的降低高血压效果在一定程度上也可以被看作是一种安定作用。而这种安定作用则无疑会有助于身心疲劳的恢复。

6.很多研究证明茶氨酸的这种提高学习和记忆能力的作用是来自活化中枢神经递质的结果。

7.保健食品市场上多数是为成人防病或改善作用的品种。像茶氨酸这种既不具有催眠，又可以解消疲劳、降低血压和提高学习记忆能力的保健食品实为少见，引人注目。

8.茶氨酸影响脑中多巴胺等神经传达物质的代谢和释放，由这些神经传达物质控制的脑部的疾病也有可能因此得到调节或预防。

9.咖啡碱是众所周知的兴奋剂，但人们在饮茶时反而感到放松、平静、心情舒畅。

10.在精神上主要表现为容易烦躁、生气、郁闷、不安、精神无法集中等，在身体上主要表现为容易疲劳、不易人眠、头痛、胸部胀痛、下腹痛、腰酸、手脚发冷等。茶氨酸的镇静作用使人想到其对经期综合症有改善作用，对女性进行的临床试验证明了其效果。

11.茶氨酸能抑制短暂脑缺血引起的神经细胞死亡，对神经细胞有保护作用。神经细胞的死亡与兴奋型神经传达物质谷氨酸有密切联系。在谷氨酸过多的情况下会出现细胞死，这通常是老年痴呆等症的病因。茶氨酸与谷氨酸结构相近，会竞争结合部位，从而抑制神经细胞死。茶氨酸有可能用于对谷氨酸引起的脑障碍，如脑栓塞、脑出血等脑中风，以及脑手术或脑损伤时出现的虚血和老年痴呆等疾病的治疗及预防。

12.癌症的发病率和死亡率居高不下，为治疗癌症所开发的药物往往具有很强的副作用。在癌症治疗时，除了使用抗癌药物外，还必须同时使用多种抑制其副作用的药物。茶氨酸本身无抗肿瘤活性，但能提高多种抗肿瘤药的活性。茶氨酸与抗肿瘤药并用时，茶氨酸能阻止抗肿瘤药从肿瘤细胞中流出，增强了抗肿瘤药的抗癌效果。抑制其浸润可阻止癌症的扩散。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

合成茶氨酸的方法

茶叶富含多种氨基酸，其中L-茶氨酸(L-thiamine )具有食用及保健功能，对人体有益，而游离的D-茶氨酸对人体较多副作用。人们靠喝茶来摄取L-茶氨酸，而茶叶用所含L-茶氨酸是非常有限的，于是发明了人工合成L-茶氨酸的方法，以期获更多高纯度的 L-茶氨酸，并要求它的D-茶氨酸含量很低。目前，人工合成L-茶氨酸主要有以下三种方法

方法一，采用L-谷氨酰胺与乙胺衍生物混合再用谷氨酰胺酶转化合成(CN 1977047A)，这种方法能避免D-茶氨酸的生成，但工序较长，操作复杂，产物种类多，不便于分离，且设备要求高。方法二，采用乙胺与L-焦谷氨酸反应合成(CN 1706816 A，CN 1690046A)这种方法总收率较高，但要使用无水乙胺且使用压力设备，这样给工业化生产造成设备要求高，且存在较大生命环境危险，且易带来D-茶氨酸从而影响L-茶氨酸的品质。方法三，采用保护氨基的L-谷氨酸-5-酯再与乙胺反应，合成氨基保护的茶氨酸再脱保护得茶氨酸(CN1789237)，这样控制好也可避免带来D-茶氨酸，但同样有工序长，成本高的弊端。另外，D-茶氨酸用于合成多肽，同时D-茶氨酸、DL-茶氨酸也是科研和精细化工合成的重要原料，市场需求量日趋增大，迄今为止，人工合成D-茶氨酸、DL-茶氨酸鲜有报道。

(1)将谷氨酸与醇反应，制得谷氨酸-5-酯；

(2)将谷氨酸-5-酯与乙胺反应，分离制得茶氨酸粗品；

(3)将茶氨酸粗品脱色、提纯，获得茶氨酸精品。该方法的详细步骤是

(1)将谷氨酸(H00C0CH2CH2CH(NH2) C00H)悬浮于CV6的醇中，在酸性条件下进行催化反应，再经有机碱中和至中性，离心分离得谷氨酸-5-酯(R10C0CH2CH2CH (NH2) C00H)；

(2)将谷氨酸-5-酯悬浮于CV4的醇中，加入乙胺反应，回收乙胺、乙醇，浓缩后，加入乙醇，析出结晶，离心分离结晶，得茶氨酸粗品(CH3CH2NHCOCH2CH2CH(NH2) COOH)；

(3)将茶氨酸粗品溶于水中，加入脱色剂脱色，过滤后加入食用酒精，使其结晶，分离并收集结晶，得茶氨酸精品。

所述步骤(1)中，催化反应的温度8-10°C，反应时间8-10小时。所述步骤(1)中，酸性条件是在反应物中加入酸，其配比为谷氨酸的醇酸 =Imol 0. 5-1. 5L :l_3mol。所述酸优选硫酸。所述Cp6的醇优选乙醇。所述步骤(1)中的有机碱优选乙胺。所述步骤(2)中，物料配比为L-谷氨酸-5-酯·Α_4的醇乙胺的=1 1-10 3-10 (W/W/V)，反应时间为1-4天。所述乙胺是70%乙胺水溶液或乙胺气体。所述的醇优选乙醇。本发明的有益效果

实施本发明，能够得到高纯度的茶氨酸，其中，L-茶氨酸、D-茶氨酸，其对应异构体小于0.02%，DL-茶氨酸的所含的两种构型含量相当。而且其生产工艺简短、整个反应过程在常压中进行，相对于有压合成对生命环境更安全环保、操作简便、收率高、成本低、设备要求不高。本发明中的各步中的乙醇，食用酒精，乙胺，乙胺水溶液，离心分离物料可回收套用，让其过量的各种原辅料，未反应完全的中间体充分利用，降低物耗，增强环保。

茶氨酸提取

茶多酚和茶氨酸是茶叶中常见的两种有机物。其中，茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，包括黄烷醇类、花色苷类、黄酮类、黄酮醇类和酚酸类等。主要为黄烷醇(儿茶素)类，儿茶素占60?80%。类物质茶多酚又称茶鞣或茶单宁，是形成茶叶色香味的主要成份之一，也是茶叶中有保健功能的主要成份之一。研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为“辐射克星”。茶多酚在茶叶中的含量一般在20?35%，鉴于茶多酚的价值及其在茶叶中的高含量，因而茶多酚一般均通过从茶叶中分离提取的方法获取。

茶氨酸也是茶叶的重要组成成分，系统命名为N-乙酰-γ-L-谷胺酰胺(N-ethyl-γ -L-glatamine)。茶氨酸是绿茶中有效的呈味物质，茶氨酸的含量直接决定茶叶的品质。茶氨酸在干茶叶中含量大约为I?2%。茶氨酸的保健功能是多方面的。茶氨酸具有控制过度焦虑，提高学习效率，增加体内神经的敏锐性，提高注意力，降低血压，提高免疫系统功能等基本的功能。作为一种食品添加剂，茶氨酸不仅易溶于水，还有抑制苦味及改善食品风味的特点。可广泛应用于点心类、糖果及果冻、饮料、口香糖等食品中。并且添加到食品后，不会产生不好食用、不好饮用、口感下降的问题。

专利CN200310114694.3公开了一种茶叶中有效成分综合制备工艺。该工艺根据茶多酚、咖啡碱、茶多糖和茶氨酸的理化性质，利用试剂多阶式分步提取法从茶叶中提取咖啡碱、茶多酚、茶多糖和茶氨酸4种有效成分。它克服了先前沉淀法三废污染严重；0)2超临界萃取法设备投资大及其他单一成分提取法对自然资源不能有效利用等缺陷。

专利CN200610055145.7公开了一种从茶叶中提取茶多酚、茶氨酸、茶多糖、茶色素的方法，包括用无离子水恒温连续逆流多级浸提茶叶，用微滤去除提取液的杂质，用超滤脱果胶和蛋白质，用反渗透脱水浓缩，用乙酸乙酯萃取茶多酚并溶剂回收，用0)2超临界流体脱除萃取相中的咖啡碱、农药残留和溶剂，用低温氮气喷雾干燥制得茶多酚，超滤截留液用乙醇沉析和低温真空干燥制得茶多糖，用碱式碳酸铜和硫化氢沉析并乙醇重结晶制得茶氨酸，用酶促氧化和碱性空气氧化液相中剩余的多酚类物质，用反渗透脱水浓缩和真空干燥制得茶色素，将二氧化碳超临界流体脱出来的咖啡碱和二氯甲烷萃取的咖啡碱合并，回收溶剂后用无离子水洗涤和重结晶真空干燥制得咖啡碱。

上述工艺中均涉及茶氨酸的提取，但这些方法中均采用硫化氢来去除碱式碳酸铜中带入的铜离子，但硫化氢的气体特性不适用于大规模生产，因而本领域需要考虑其它工艺来提取茶氨酸。

概述

茶氨酸（L-Theanine）是茶叶中特有的游离氨基酸，茶氨酸是谷氨酸γ-乙基酰胺，有甜味。茶氨酸含量因茶的品种、部位而变动。茶氨酸在干茶中占重量的1%-2%。

茶氨酸在化学构造上与脑内活性物质谷酰胺、谷氨酸相似，是茶叶中生津润甜的主要成份。茶氨酸含量约为新茶的1～2%左右，其含量随发酵过程减少。

鉴别试验

取试样1g，加6mol/L盐酸10ml，装上回流冷凝装置，在水浴上加热回流6h，加水至20ml，以此作为试样液。

取上述试样液1ml，加水至50ml，在色谱纸上点加此液5μ1(GT-10)，以正丁醇：冰醋酸：水=5：1：2配成展开溶剂进行纸色谱分析。同时用对照液如上进行色谱分析，色谱分析时展开距约30cm，可获得相应斑点。展开后风干，于100℃下烘干20min，用茚满三酮饱和正丁醇液(0.2%)喷雾，在100℃下加热5min使之显色，在自然光线下观察。对照液由0.1g L-谷氨酸钠溶于0.5mol/L盐酸并定容至100ml，取5/11作为色谱用液。

取上述试样液5ml，放入试管，加氢氧化钠2g，取一用水湿润的红色石蕊试纸条，悬于管内，塞住管口，将试管于水浴中加热5min，石蕊试纸应变为蓝色。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品