D-苏氨酸

中文名称    D-苏氨酸

中文同名    D-2-氨基-3-羟基丁酸;D-异赤丝藻氨基酸

英文名称    D-Threonine

化学式      C4H9NO3

分子量      119.12

CAS编号     632-20-2

质检信息

质检项目  指标值

含量，％ ≥99.0%

PSA：      83.55000

LOGP：   -0.52060

熔点 230-233 °C

沸点 145 °C(lit.)

密度 0.899 g/mL at 20 °C

蒸气  >1 (vs air)

蒸气压 3.3 mm Hg ( 20 °C)

折射率 n20/D 1.418(lit.)

闪点 103 °F

化学特性

D-苏氨酸为无色或白色至类白色结晶性固体，无气味，味甜。易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿；味甜，熔点 251-274℃。比旋光 [α]20/D+14±2º(c=2,5mol/L,HCl)、+24±2º(c=2,H2O)。对环境无危害。

产品用途

1.用于生化研究。

2.D-苏氨酸是一种重要的有机手性源，主要应用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等领域，在制药行业作为手性合成的手性源。

3.作为一种光学活性的有机酸，在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用，主要用于生产新型广谱抗生素、D-苏氨醇、多肽合成过程的苏氨酸保护剂。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

D-苏氨酸的合成方法【专利摘要】本发明涉及一种D-苏氨酸(I)的合成方法。该方法以L-苏氨酸(VI)为原料，通过氨基酸消旋酶的消旋和L-苏氨酸脱氨酶的依次作用，并纯化得到D-别苏氨酸(V)；再以D-别苏氨酸(V)起始原料，通过酯化得到中间体(IV)，再用苯甲酰基保护氨基得到式(III)的化合物，然后式(III)在氯化亚砜的存在下分子内关环，并翻转羟基的立体构型，得到噁唑啉中间体(II)，最后中间体(II)在酸的作用下开环、脱去保护基得到D-苏氨酸(I)。本发明设计巧妙，起始原料便宜易得，工艺流程简单易行，为大规模生产D-苏氨酸提供了新的方法。

【专利说明】D-苏氨酸的合成方法

【技术领域】

本发明涉及氨基酸合成的【技术领域】，特别涉及非天然氨基酸D-苏氨酸的合成方法。

【背景技术】

D-苏氨酸(式(I))是天然氨基酸L-苏氨酸的光学异构体，是一种重要的非天然氨基酸。其主要应用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等领域，在制药行业作为手性合成的手性源。作为一种光学活性的有机酸，在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用，主要用于生产新型广谱抗生素、D-苏氨醇、多肽合成过程的苏氨酸保护剂。

【权利要求】

1.一种D-苏氨酸(I)的合成方法，其特征在于，将D-别苏氨酸(V)的衍生物式(III)在氯化亚砜的存在下分子内关环，并翻转羟基的立体构型，得到噁唑啉中间体(II)，将获得的噁唑啉中间体(II)在酸的作用下开环、脱去保护基得到所述D-苏氨酸(I)；

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，将所述式(III)的化合物溶于溶剂中，再滴加氯化亚砜反应制得所述式(II)的噁唑啉中间体，其中制备式(II)化合物的反应溶剂为二氯甲烷或甲苯。

3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，将所述式(II)的噁唑啉中间体加入盐酸水溶液中，加热回流，并调节酸碱性得到所述D-苏氨酸(I)。

4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述D-别苏氨酸(V)的衍生物式(III)的制备方法是，以D-别苏氨酸(V)起始原料，通过与CV4的醇或苄醇酯化得到中间体 (IV);所述中间体(IV)再用苯甲酰基保护氨基得到所述式(III)化合物；

5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述CV4的醇为甲醇或乙醇；所述酯化的反应条件为:以相应的Cu的醇或苄醇为溶剂，以酸或氯化亚砜为催化剂，在o°c-100°C下反应 2-48h。

6.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，将中间体(IV)溶于溶剂中，以三乙胺为碱，并加入苯甲酰氯制备得到所述式(III)的化合物，其中制备式(III)化合物的反应溶剂为二氯甲烷或甲醇。

7.一种制备D-别苏氨酸(V)的方法，其特征在于，以L-苏氨酸(VI)为原料，先将其氨基消旋，得到L-苏氨酸(VI)和D-别苏氨酸(V)的混合液；再通过L-苏氨酸脱氨酶的作用，使剩余的

L-苏氨酸(V)转化为易除去的物质；最后通过简单纯化得到所述D-别苏氨酸(V)；

8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述氨基消旋的方法是采用氨基酸消旋酶作用，使L-苏氨酸(VI)变成L-苏氨酸(VI)和D-别苏氨酸(V)的混合物。

9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，酶转化剩余的L-苏氨酸是先通过高温处理将氨基酸消旋酶失活，再加入L-苏氨酸脱氨酶进行转化；L-苏氨酸转化成的易除去的物质为丁酮酸和铵离子。

10.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述简单纯化是指通过活性碳脱色、浓缩，并结晶的方法得到所述D-别苏氨酸(V)。

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产品信息
[颜色]	白色
[重量]	5g