丙酮的性质
实验室k / 2019-05-11
丙酮是无色有香味的易燃液体,易挥发(沸点为56℃),比重0.791,能与水、乙醇、乙醚、氯仿以及许多油类、有机液体互溶。其蒸汽与空气会形成爆炸混合物。丙酮是有机合成的重要原料,也是良好的有机溶剂,它广泛用于制药、油漆、塑料、人造纤维等工业。
丙酮所以有这么广泛的用途,和它的化学性质分不开的。从丙酮分子的内在结构来看,它与醛有相似之处,如也有活泼的羰基、有α-H等;但也有不同之点,如没有与羰基直接连接的氢原子等等。因此,在化学性质上与醛有共性的地方,也有不同之处。例如:
丙酮也可以与亚硫酸氢钠、氢氰酸……等一系列试剂发生羰基加成反应,加成方向也符合醛的一般规律。其中丙酮与HCN加成的产物——丙酮氰醇,经水解、脱水和酯化后得到的α-甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃的重要原料:
除丙酮外,一般脂肪族甲基酮类化合物也都能发生羰基加成反应。如果羰基二边烃基较大,由于空间位置障碍使试剂难于接近,就不易发生羰基加成反应。
丙酮和乙醛相似,也可发生卤仿反应。如丙酮与碘的碱溶液作用即得碘仿:
碘仿是不溶于水的黄色固体,有特殊的气味,利用碘仿生成的现象可以检验甲基酮的存在。不仅如此,我们可以由此及彼地联想起,凡能被次卤酸盐(NaOX)氧化成具有结构的物质[例如异丙醇]也都能发生卤仿反应。
这样,卤仿反应不但可以用来制备氯仿、溴仿、碘仿,而且可以用来鉴别乙醛、甲基酮,以及能被氧化成这些物质的醇的存在。
但是,在醛和酮的分子结构上毕竟还存在着差异,即醛基总在分子的末端,羰基一端直接连有H原子,而酮基(即羰基)总在碳链中间,二端都连着烃基却没有与羰基直接连接的H原子。这种差异引起在性质上与醛的不同点,突出地表现在的氧化反应上。
酮类在一般的氧化条件下,很难被氧化。如丙酮不会发生银镜反应,不能被弱氧化剂氧化;在强氧化剂(如浓HNO3、KMnO4)长时间作用下,则会使羰基一边的碳键断裂,生成含碳原子较少的酸。利用这种氧化反应的差异性(特别是银镜反应),我们就可以把醛和酮区别开来。
至此,我们对醛和酮这些物质的认识更具体了,而作为醛、酮、醛基、羰基……等“观念性的东西却不过是在人类头脑中变了位并且变了形的物质性的东西。”(《资本论》第二版跋)因此,在学习有机化学中各类具有特征官能团的化合物时,应该注意这些官能团所表现出来实在的、具体的性质,而把这些性质一面从分子结构特点上加以理解,一面又联系它的实际应用以指导进一步再实践,这样就能收到比较好的效果。