醛的卤代反应
实验室k / 2019-05-11
乙醛分子中α－H的活泼性，除了表现于能与碳基加成发生醇醛缩合外，还容易被卤素取代。
当乙醛与氯气作用时，乙分子中的α－H就逐步被氯原子所取代，最后生成三氯乙醛：
三氯乙醛是制造农药“二、二、三”（即滴滴涕，二氯二苯三氯乙烷）、敌百虫、敌敌畏的原料。
当卤代反应在碱溶液中进行，或者改用次氯酸盐［例如Ca（OCl）2］，则乙醛中三个α－H迅速地完全被卤素取代，生成三氯乙醛，而且反应混合物在碱作用下发生键的断裂，最后生成三氯甲烷（俗称氯仿）和甲酸盐：
乙醛在碱溶液中与卤素作用得到卤仿的反应，亦称卤仿反应。应该指出的是，作为卤仿反应，并不是所有醛都可以发生，只有α－C上连有三个α－H的醛，也即乙醛，才能发生卤仿反应。
当我们已经熟悉了醛类的通性以后，就可以利用其中某些性质来扩大醛的来源。例如用甲醇在一定的条件下氧化制取甲醛：
当然，作为发展方向，则还是利用烃的直接氧化以制取醛：
所得甲醛在常温下是气体，沸点－21℃，具有强烈刺激味，能溶于水。40％的甲醛水溶液俗叫福马林，是一种很好的消毒剂。由于甲醛能使蛋白质变性凝固，所以在农业上常用以浸泡种子，以杀灭种子上病原菌的孢子，而在解削学上用以浸制标本。此外，微生物接种前，接种室常用甲醛熏蒸进行灭菌。
工业上，甲醛大量用于塑料的制造，如酚醛塑料、工程塑料（如聚甲醛）等。在医药、皮革工业上，甲醛也是一种不可缺少的原料。
当我们仔细烈察了甲醛的分子结构后，却发现有它特殊之处——即一个羰基连接着两个氢原子，但没有α－H。因此，在化学性质上，甲醛除了表现有醛的一部分通性外，也表现有它的特殊性，比较突出的是：当甲醛和浓碱液共热时，则两分子甲醛中一分子被氧化成酸，另一分子被还原成醇：
这种同一种分子间的相互作用，得到不同方向的两种产物（氧化和还原产物）的自身氧化－还原反应，称为歧化反应。凡是没有α－H的醛（包括糠醛），虽然不能发生醇醛缩合反应，却可在浓碱作用下发生歧化反应。
由此可见，“对于物质的每一种运动形式，必须注意它和其他各种运动形式的共同点。但是，尤其量要的，成为我们认识事物的基础的东西，则是必须注意它的特殊点，就是说，注意它和其他运动形式的质的区别。只有注意了这一点，才有可能区别事物。”牢记毛主席的这一伟大教导来认识醛类及某些醛的特性是有着极其深刻的指导意义。
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