某些醇的氧化产物,不是醛,而是另一类叫做酮的有机化合物,如异丙醇可以氧化为丙酮CH3COCH3.
丙酮是酮类中组成最简单而又具有代表性的物质.它是种具有香味的挥发性无色液体.沸点56"C.它既能溶于水,又能与乙醇、乙醚等有机溶剂以任意比率相互溶混,所以它是工业上的一种重要溶剂.军火工业上用它来溶解火药棉(三硝基纤§3·3)制成无烟火药.塑料工业上用它来溶解醋酸纤维.又如人造丝、树脂和喷瀠等的制造,都是根据它的优良溶解性而大量使用.此外,制造有机玻璃和环氧树脂(万能胶)也都需要丙酮.所以丙酮也是化学工业的重要原料之一.
丙酮最早是从木材干馏中获得的,后来用山芋粉为原料,利用细菌发酵制得.现在则用石油裂解气中的丙烯作为原料,制成异丙醇后再氧化为丙酮.
丙酮的结构简式是:
O
CH3-C(羰基)-CH3
显示在羰基上链接有两个烃基,跟两个烃基相连接的羰基,特称为酮基,说明它是酮类的官能团。酮类的通式是
o
R-C-R,R和R'可以相同,也可以不同。
①“酮”字原义是酒要败坏的意思,所以用来表示醇的又一种氧化物。读作同“酮”。
我们知道,醛类的通式是,
O
R-C-R
醛类分子中也有羰基,由于酮和醛都有羰基,因此酮具有跟醛相似的化学性质,
如酮跟氢也能发生加成反应,不过生成的是异醇,例如:
但酮和醛是不同类别的同分异构体.丙酮酮和丙醛的分子式都是C3H6O,但结构不同同,丙酮( CH3COCH3)分子里有基,而丙醛(C2H5CHO)分子里有醛基,所以还有许多不同的性质例如,酮分子中的羰基是和两个烃基相连接着的,羰基上没有易被氧化的氢原子,所以酮是难于氧化的,它不可能被氧化银或氢氧化铜这类弱氧化剂所氧化,酮不发生银镜反应,也不能使二价的氢氧化铜还原为一价的氧化亚铜的红色沉淀.,利用这一点可以检别醛和酮。