乙烯酮的物理化学性质

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乙烯酮的物理化学性质

实验室k / 2018-10-10

乙烯酮属高毒类，其毒作用类似光气，对人有窒息性，还可影响肺组织，同时引起脸部、眼睛剧烈发红等症状，允许浓度为0．005mg／L。它的性质非常活泼，不易贮存，即使在低温下，与空气接触也能生成爆炸性的过氧化物。

物理性质
常温下为具有特殊气味的无色气体，纯品极不稳定，易聚合。易溶于乙醚、丙酮，微溶于烃和卤代烃。
乙烯酮的一些重要物理性质见表9－1。

表9－1 乙烯酮的物理性质

项目	数值
熔点／℃	－134.1
沸点（101.3kPa）／℃	－41
液体密度／（g／cm³）	0.7047
生成自由能△G_f／kJ	－46.9±1.6
生成焓△H_f／kJ	－47.7
偶极矩／D^①	1.41
蒸气压／kPa
－120℃	0.53
－71℃	19.5
20℃	1.9985×10³
40℃	3.4137×10³
90℃	10.0253×10³

    ① 1D＝3.33564×10^-³⁰C·m。
化学性质
       乙烯酮的主要活性中心是羰基碳原子，具有较强的亲电性，因此乙烯酮容易与亲核试剂反应。乙烯酮易与含有极性基团的物质发生加成反应，也容易使单键或重键极化。加成反应一般发生在乙烯酮的C＝C双键上，如果没有其它反应试剂存在，乙烯酮加成到第二个乙烯酮分子上生成二乙烯酮。乙烯酮能进行的主要反应是乙酰化、环化加成、乙烯酮插入和聚合反应。
       乙烯酮与含有活泼氢的HX类化合物容易发生乙酰化反应。如与水生成乙酸，与脂肪醇生成乙酸烷基酯，与酚生成乙酸芳香酯，与羧酸生成乙酸酐，与烯醇生成乙酸烯醇酯，与过氧化氢生成二乙酰基过氧化物。酸性或碱性催化剂能强烈地加速反应。
       乙烯酮与氨、伯胺、仲胺、酰胺、亚胺、肼、腙、脲和甲亚胺类化合物发生加成反应生成相应的单乙酸酯，有时也能生成二乙酸酯和三乙酸酯。对于强碱性化合物，该反应是强烈的。对于弱碱性或带有N—H基团、酸性或酰胺类化合物，需要有催化剂存在才能反应。烯酮与胺的反应既迅速又能定量进行，常用作定量分析烯酮的方法。
       乙烯酮与氢化氰进行气相加成生成丙酮腈，丙酮腈二聚或乙酰化生成2－乙酸基丙烯腈。

CH₂＝C＝O+HCN → CH₃COCN

CH₃COCN → CH₂＝C(OH)CN

CH₂＝C(OH)CN+CH₂＝C＝O → CH₂＝C(OOCCH₃)CN

在酸性催化剂作用下，烯酮与酰卤、缩醛原酸酯等也能发生类似的加成反应。
烯酮与含有亲核的C＝C、C＝O、C＝N键的化合物可以发生1，2－环加成反应。如乙烯酮自二聚生成二乙烯酮。

       单烷基烯酮二聚后还可以继续与烯酮反应生成多聚体。
       与烯酮能发生加成反应的含有上述双键和叁键的化合物很多，如烯胺、乙烯基醚、烯烃、异氰酸酯、异氰化物、偶氮化物、亚硝基化物、亚胺类化物、乙炔、乙炔基醚、氨基乙烯基酮、邻醌类等。
       乙烯酮与醇类反应可以顺利制得乙酸酯。乙烯酮与醇的反应过程是，先发生加成，再通过互变异构而成酯。

将乙烯酮气体通入含有少量硫酸的叔丁醇中，即能加成得乙酸叔丁酯。

以少量硫酸为催化剂，乙烯酮也能与丙酮反应生成乙酸异丙烯酯。

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