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双乙烯酮的化学性质


实验室k / 2018-10-10

       双乙烯酮是活泼、易反应的化合物。双乙烯酮所发生的反应主要是开环反应,这是一类强放热反应。微量的碱或强酸都会导致强烈的聚合,甚至爆炸。当处理双乙烯酮时,一定要非常小心。

       (1)开环加成反应    在开环加成反应中,双乙烯酮分子中拉紧的β-内酯环被打开,双乙烯酮以乙烯基乙烯酮或它的异构体形式进行反应。
       双乙烯酮与亲核试剂(Nu-)反应,一般加成到酰基的C=O键而发生乙酰乙酰化反应。
       多种含有酸性氢原子的化合物按这种方式反应,如醇、酚、卤化氢、羧酸、胺、酰胺、脲、N-酰胺羟胺、亚硫酰胺等。反应需要一类活性不太高的催化剂。若与一些基团,如脲、硫脲、肼、羟胺、脒、烯胺、酰胺等,进行乙酰乙酰化反应,能生成闭环化合物。通过这种方法,能得到许多杂环化合物。
       双乙烯酮与醇反应生成乙酰乙酸酯。双乙烯酮与氨或胺反应生成乙酰乙酰胺。与芳胺反应较慢地生成乙酰乙酰苯胺。与芳基肼反应生成3-甲基-1-芳基-5-吡唑酮。
       双乙烯酮与脲、硫脲、脒和胍反应生成嘧啶衍生物,如与脲生成6-甲基脲嘧啶。这类反应用于生产羟基嘧啶,这是生产杀虫剂二嗪农(dimpylate)的中间体。
       氟代磺胺与双乙烯酮进行的乙酰乙酰化反应是合成甜味剂过程中的第一步反应。
       氯化氢加成到双乙烯酮上生成不稳定的乙酰乙酰氯。氟化氢加成得到的乙酰乙酰氟比乙酰乙酰氯相对稳定一些。
       双乙烯酮与水加成是缓慢的水解反应,生成不稳定的乙酰乙酸,该化合物进一步分解成丙酮和二氧化碳。
       双乙烯酮的亲电加成,生成4-取代乙酰乙酸衍生物。例如与氯反应生成4-氯乙酰乙酰氯。
       双乙烯酮与羰基化合物在酸性催化剂存在下反应生成2,2-二取代-6-甲基-4H-1,3-双口恶嗪-4-酮。如双乙烯酮与丙酮的加成得到2,2,6-三甲基-4H-1,3-二口恶烷-4-酮,这是一个优良的双乙烯酮等价物,进行乙酰乙酰化反应时,反应速度快,不需要催化剂,几乎可以定量反应。
       同样具有C=N基团的化合物,如碳化二亚胺或亚胺,与双乙烯酮反应生成1,3-口恶嗪类化合物。
       (2)C=C双键的加成反应    双乙烯酮环外的C=C双键可以发生加成反应。如进行催化加氢生成β-丁内酯(4-甲基-2-氧杂环丁酮)。带有其它官能团的化合物,如卤代物、仲醇、烷基硫醇、亚磷酸二烷基酯,加成到该C=C双键上生成4-取代-2-氧杂环丁酮。
       (3)裂解反应    双乙烯酮在350~600℃裂解,分解成2个分子的乙烯酮。这是实验室取得乙烯酮的一种方便途径。在550℃,用铜材质的反应器,加入氮气作为添加剂,双乙烯酮分解成丙二烯和二氧化碳。
       (4)聚合反应    双乙烯酮与碱催化剂(如叔胺)一起加热时,二聚生成乙烯酮的四聚物脱氢乙酸(dehydroacetic acid)。若有水存在时,得到的主要是1,3,5-庚三酮和2,6-二甲基-4-吡喃酮。与苯反应得到苯甲酰丙酮。
       用HgCl2、离子交换树脂或醇盐作催化剂,双乙烯酮聚合成高分子量的聚合物。用BF3为催化剂,生成结构的聚酮。双乙烯酮与乙烯单体共聚能生成有用的聚合物。


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