香豆素

中文名称：    香豆素；1,2-苯并吡喃酮；1,2-苯并哌哢；1-苯并吡喃-2-酮；氧杂萘邻酮；香豆内酯；苯并邻氧芑酮

英文名称：    Coumarin;1,2-Benzopyrone;1-Benzopyran-2-one;2H-Chromen-2-one;5,6-Benzo-2-pyrone

化学式：    C9H6O2

分子量：    146.14

CAS编号：    91-64-5

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质检信息        

质检项目       指标值

熔点范围/℃    68.0～70.0

乙醇溶解试验    合格

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％    ≤0.1

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基本信息        

性   状：    

香豆素无色斜方或长方晶体或粉末。有香荚兰豆香，有灼烧味，味苦。溶于乙醇、乙醚、氯仿、挥发油和氢氧化碱溶液中，微溶于沸水。

相对密度(d２０４)0.935。

熔点68～70℃。

沸点297～299℃。

闪点162℃。

分子结构数据

摩尔折射率：39.76

摩尔体积（m/mol）：117.0

等张比容（90.2K）：305.6

表面张力（dyne/cm）：46.4

极化率（10cm）：15.76

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什么是香豆素

香豆素存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中，具有新鲜干草香和香豆香，一般不作食用，允许烟用和外用。

化学特性

香豆素学名α-苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。熔点：68-73 °C(lit.)，沸点：298 °C(lit.)，闪点：162 °C，折射率：1.594，水溶解性：1.7 g/L (20 ºC)，香豆素是广泛分布于植物界中的次生代谢物质,常与生源密切的桂皮酸、黄酮类、木脂素等伴生,广泛分布于高等植物中,尤其是伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代谢产物中,甚至在动物中也发现了一些香豆素,例如在海狸(beaver)的嗅腺中就存在氧化五倍子酸的合成代谢物。香豆素在紫外光、可见光及遇到浓硫酸时,能产生兰色荧光;具有调节植物生长、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性。至今已从芸香科柑桔属植物中分离出多种香豆素类化合物。

显色反应

1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。

2. 三氯化铁反应 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。

3.GIBBS反应： 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

4.EMERSON反应： 氨基安替比林和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。

5.都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。

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产品用途

香豆素是一种重要的香料，用作肥皂、食用香料。脱臭剂。有机合成。制药，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。

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香豆素视频直播

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香豆素生产方法

由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。 由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。 

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品