香兰素

中文名称：香兰素；

英文名称：Vanillin

分子式：C8H8O3

分子量：152.15

CAS编号：121-33-5

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质检信息    

质检项目     指标值

乙醇溶解试验  合格

稀氢氧化钠溶液溶解试验合格

香气          合格

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％≤0.02

熔点范围/℃81.0～83.0

干燥失重，%   ≤0.2

含量，％    ≥99.5

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化学特性

香兰素又名香草醛，为一种广泛使用的可食用香料，是重要的食用香料之一，白色或奶白色针状结晶。 有愉快的香荚兰气味。对湿敏感。暴露湿空气中缓慢氧化。受光影响。1g溶于100ml水、16ml 80℃热水、约20ml甘油。易溶于乙醇、氯仿、乙 醚、二硫化碳、冰乙酸和吡啶，也溶于油类和氢氧化碱溶液，溶液对石蕊呈酸性。相对密度 1.056。熔点 80～81℃(81～8。可在香荚兰的种子中找到，也可以人工合成，有浓烈奶香气息。广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果；还可用于香皂、牙膏、香水、橡胶、塑料、医药品。

香兰素是人类所合成的第一种香精，由德国乙基香兰素的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功。 　　德国的巧克力制造商首先应用了人造香兰素。此后不久，伦敦的糖果厂也开始用水果香精制造硬水果糖。　　

香兰素天然存在于存在于烟叶、芦笋、咖啡和香荚兰中。具有甜香带粉气的豆香，微辛但较干，香荚兰香气及浓郁的奶香，留香持久，是重要的食品香料之一，起增香和定香作用，它是全球产量最大的合成香料。香兰素与高级醇和酮类反应产生蓝绿色，与脱氧糖类、氨基酸、胺类反应产生颜色或荧光。是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，其香气是香兰素的3-4倍，具有浓郁的香荚兰豆香气，且留香持久。

香兰素具有强烈而又独特的香荚兰豆香气，天然存在于香荚兰豆荚，以及丁香油、橡苔油、秘鲁香脂、吐鲁香脂和安息香脂中。由亚硫酸盐针叶树木浆红液或木质素磺酸盐在碱性条件下，经高压氧化水解后析出者为白色至浅黄色结晶性粉末或针状晶体。从石油醚中析出者也可生成四方晶系晶体。有芳香气。微甜。在空气中逐渐被氧化。遇光分解。遇碱变色。相对分子质量152.15。相对密度 1.056。熔点因晶型而异，四方晶系为81～83℃、针状晶体为77～79℃，沸点285℃(在二氧化碳气中)、170℃(2.00×103Pa)、162℃(1.33× 103Pa)、146℃(0.533×103Pa)。升华而不分解。闪点162℃。微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、吡啶和挥发性油。水溶液与三氯化铁反应生成蓝紫色溶液。大鼠经口LD501580mg/kg、大鼠经皮LD501500mg/kg。

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产品用途：

1、 香兰素用作食用香精、日化香精、医药中间体。

2、是获取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可广用于几乎所有香型，如紫罗兰、草兰、葵花、东方香型中。能和洋茉莉醛、异丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修饰剂与和合剂，也可用于掩盖不良气息。在食用、烟用香精中应用也较广，而且用量也较大。在香荚兰豆型、奶油、巧克力、太妃香型中都是必用香料。

3、香兰素是中国规定允许使用的食用香料，可作定香剂，是配制香草型香精的主要原料。也可直接用于饼干、糕点、糖果、饮料等食品的加香。用量按正常生产需要，一般在巧克力中970mg/kg；口香糖中270mg/kg；糕点、饼干中220mg/kg；糖果中200mg/kg；调味品中150mg/kg；冷饮中95mg/kg。

4、香兰素允许使用的食用香料。广泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25%～30%，或直接用于饼干、糕点，用量0.1%～0.4%，冷饮0.01%～0.3%，糖果0.2%～0.8%，尤其是含乳制品。

5、香兰素重要的合成香料，广泛用于日用化用品，作食用、烟用和酒用得法 精。在食品工业中用量大，用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25-30%，直接于饼干、糕点，用量0.1-0.4%，冷饮0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳制品。用于分析化学，检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。在制药工业，用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴，以及白内停、敌菌净等。

6、香兰素用作有机分析标准试剂。

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 香兰素生产方法

1.将N,N-二甲基苯胺 用盐酸 酸化成香兰素盐，用亚硝酸钠硝化 掉得对亚硝基-N，N-二甲苯胺盐酸盐。将其与愈创木酚 、甲醛 在41-43℃缩合。然后用苯萃取。第一次蒸馏，用苯重结晶，再进行第二次蒸馏，用水重结晶。50℃干燥得成品。　　亚硫酸纸浆废液中，含有桦柏醇结构单位的木质素磺酸盐，在碱性条件下氧化，然后水解可得到香草醛。

2.将丁香酚在氢氧化钾存在下生成异丁香酚，然后再与乙酸酐反应生成异丁香酚乙酸酯，再经氧化和水解反应制取。是调配巧克力、冰淇淋、口香糖、糕点及烟草香精的重要原料。亦可作化妆品香料的协调剂和定香剂。也是制药工业原料。

3.由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下，与甲醛缩合，或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。 　　以木质素为原料　　利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%～12%，其中40%～50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%～50%，加入木质素量的25%的NaOH，并加热至160～175℃(约1.1～1.2MPa)，通空气氧化2h，转化率一般可达木质素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香兰素，并用水蒸气蒸馏的方法回收苯；在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐，然后与杂质分开，再用硫酸分解得香兰素粗品，最后经减压蒸馏和重结晶得成品。 　　以愈创木酚为原料　　三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下，加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇，未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下，用硝基苯作氧化剂，加热至150℃氧化裂解得香兰素；也可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂，在100℃下空气氧化，反应后用苯萃取香兰素，经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。 　　

对羟基苯甲醛法　　以对羟基苯甲醛为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。 　　在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至Ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。

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香兰素含量分析

用紫外吸收分光光度法分析(参见GT-29)。

1、标准溶液的制备　　准确称取药用参比标准香兰素约100mg，放入一250ml容量瓶中，用甲醇定容，混合。取该溶液2.0ml，放入一100ml容量瓶中，用甲醇定容后混匀。 　　

2、试样液的制备　　准确称取试样约100mg，制备方法与上述标准溶液的制备相同。 　　

3、操作取上述各溶液分别放入一1cm石英池中，在最大吸收波长约308nm处测定吸光度。按下式计算试样中香兰素（C8H8O3）的含量（X）（mg）： 　　X=12.5c（Au/As） 　　式中c为标准溶液中香兰素的浓度，μg/ml；Au为试样液的吸光度；As为标准溶液的吸光度。按气相色谱法中用非极性柱方法测定。

产品信息
[重量]	500g
[颜色]	白色