L-岩藻糖

中文名称：L-岩藻糖

英文名称：L-fucopyranose

别称： L-(-)-岩藻糖;L-夫糖;L-(-)-海藻糖;L-去氧水解乳糖;L-岩藻糖;L-脱氧半乳糖;L-(-)岩藻糖;

分子式: C6H12O5  

分子量: 164.16

CAS登录号: 2438-80-4

质检信息    

质检项目       指标值

含量,％         ≥98%

灼烧残渣，％ ≤0.2

PSA：          97.99000

LOGP：         -2.35120

规格              1克

化学特性

L-岩藻糖是一种有机化学物质，白色固体粉，密度1.556g/cm3沸点323.9ºC at 760mmHg熔点150-153 °C(lit.)闪点149.7ºC折射率-75.5 ° (C=10, H2O)蒸汽压5E-08mmHg at 25°C储存条件-20ºC，有变旋光性，具吸湿性。溶于水和乙醇。

L-岩藻糖通过调节机体DC细胞免疫应答调控肠道Treg细胞活化，调节肠道菌群胆汁酸生成，同时L-岩藻糖可以通过调节nNOS抑制肠道肌肉收缩痉挛。L-岩藻糖可与病毒、细菌、毒素结合，阻止其感染细胞，从而增强机体抵抗力。在抗癌靶向新药研发中，目前国际上研究活跃并取得重大突破进展的抗体-药物偶联物（antibody-drugconjugates，ADCs）和胞外药物偶联系统（EDCs）都运用了CarboConnect技术，即用L-岩藻糖加氨基将抗体和药物联接在一起，用于不同的药物活性筛选。L-岩藻糖是人体8种必需糖之一，也是人母乳中寡糖之一（人母乳中还含有唾液酸、N-乙酰氨基葡萄糖、D-葡萄糖和D-半乳糖等），是理想的膳食补充剂和婴儿食品的营养补充剂和免疫增强因子。

产品用途

L-岩藻糖用作在某些血型物质分子中的岩藻糖是一定血型的标记。中间体。化学合成；生命科学。并可以看做是一种甲基戊糖。自然界存在的岩藻糖绝大多数为L-岩藻糖，D构型的岩藻糖仅作为稀有糖，发现于一些糖甘类化合物中。L-岩藻糖较大量地存在于海藻及树胶中，也发现于某些细菌的多糖中。岩藻糖作为糖蛋白中糖链的组成部分，广泛存在于各类细胞表面的质膜上。岩藻糖比一般六碳糖在第六碳原子上少一个羟基，所以岩藻糖比其他单糖亲水性弱，而疏水性强一些。在某些血型物质分子中的岩藻糖是一定的血型的标记。通常从海藻中提取岩藻糖，先用酸处理，中和后，以苯腙形式析出，除去苯肼，可得α-L-岩藻糖结晶。

生产方法

制备L-岩藻糖的方法，其中，由果胶制造L-岩藻糖前体，并由L-岩藻糖前体制造L-岩藻糖；第二方面，由D-半乳糖醛酸或其盐制备L-岩藻糖的方法，其中，由D-半乳糖醛酸或其盐制得L-岩藻糖前体，并由L-岩藻糖前体制造L-岩藻糖；以及由下式A所示的L-岩藻糖前体，其中，R是具有1～6个碳原子的直链饱和烃基或带支链的饱和烃基，例如甲基、 乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和正己基等，优选甲基。

糖是生命体内重要的能源物质和结构物质,广泛存在于自然界,它与蛋白质,核酸并称为三大生命物质.随着生命科学的发展,糖的其它生物功能逐渐被人们所认识,糖生物学的研究取得了突飞猛进的发展.脱氧糖作为糖类化合物中的一大类,在生命体活动中有不可替代的作用. 本论文起初的目标是探索以便宜易得的L-鼠李糖为原料快速合成L-岩藻糖糖模块的方法,为合成具有潜在抗肿瘤活性的六聚糖Globo-H提供必要的糖模块.我们采取的策略是将L-鼠李糖的端基和3位羟基选择性保护后,使其2,4位羟基同时翻转得到目标化合物.我们分别以SN2亲核取代反应和Mitsunobu反应对3-O-苄基-α-L-鼠李糖甲苷的2,4位羟基进行构型翻转,均没有得到预期产物.但在尝试经典的Mitsunobu反应过程中,通过改变反应条件,却意外得到了非常规的区域选择性和立体选择性产物.该产物的结构通过核磁共振谱和简单的Fischer酯化反应对照得以证实.我们在此条件下对底物及羧酸进行扩展,均得到了相似的结果.最后为了简化分离,我们还尝试了在鼠李糖端基引入氟链,通过氟固相萃取分离法(F-SPE)分离Mitsunobu产物. 综上所述,本论文主要包括以下三个方面的工作: (1)参照已有文献,以L-鼠李糖为原料合成L-岩藻糖及其糖模块; (2)设计新路线,以L-鼠李糖为原料,以3-0-苄基-α-L-鼠李糖甲苷的2,4位羟基构型同时翻转为关键步骤,经3-4步快速合成新的L-岩藻糖糖模块,没有得到预期化合物; (3)用Mitsunobu反应构建了具有特殊区域选择性和立体选择性的L-鼠李糖糖模块,并进行了底物扩展和分离条件及反应机理的简单探索.

产品信息
[重量]	1g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品