香茅醛

中文名称    香茅醛

中文同名    3,7-二甲基-6-辛烯醇

英文名称    Citronellal

化学式       C10H18O

分子量       154.25

CAS编号    106-23-0

质检信息

质检项目   指标值

含量，%    ≥96%

PSA：      17.07000

LOGP：    2.95790

密度  0.857?g/mL?at 25?°C(lit.)

沸点  207?°C(lit.)

闪点  169?°F

折射率 n20/D 1.451(lit.)

蒸气压 0.215mmHg at 25°C

化学特性

香茅醛为无色至微黄色液体，具有柠檬、香茅和玫瑰香气。以d-，l-和dl-三种旋光体存在。D-香茅醛大量存在于精油中，为香茅油和按叶油等主要成分，溶于乙醇和大多数非挥发性油，微溶于挥发性油和丙二醇，不溶于甘油和水。

产品用途

1.香茅醛用于配制香精，具有强烈的柠檬、香茅玫瑰样的香气

2.GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柑橘类和樱桃型香精。

3.主要是用作合成香茅醇、羟基香茅醛、薄荷脑等的原料。可少量用于低档柠檬型、古龙型、玉兰型、铃兰型、蜂蜜型、香薇型等香精，主要是取其有突出草青气的功效。

4.香茅醛在高级香精中很少使用，但廉价的皂用香精常用应用。主要用于制造香草醇和羟基香茅醋。也用作二氢化香堇酮的原料，经异胡薄荷脑制造合成薄荷脑。其中羟基香茅醛是最有价值的香料之一。

5.用作定香剂、协调剂和变调剂，广泛用于化妆香精；也是饮料和食品的增香剂。可从香茅油中提取，或由异丁子香酚经乙酰化和氧化来制备。 

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

生产方法

在柠檬桉油中香茅醛含量为80-90%，在爪哇香草油中含量为30-40%，在工业上可用单离方法从天然植物中制取。合成的方法主要是由蒎烯经过生产蒎烷、3,7-二甲基辛二烯-1,6-和香茅醇的阶段得到的香茅醛；也可由香茅醇在铅铬催化剂存在下催化脱氢来制取。此外，使用甲酸镍或载在氧化铝上的镍并添加碳酸钠作催化剂，在异丙醇中将柠檬氢化，反应温度140℃，压力达14.7MPa的条件下进行，可制得香茅醛。

香茅油分馏时的次馏分为无萜的粗制香茅醛和香叶醇。粗制香茅醛用重亚硫酸钠浓溶液处理，在0℃下加入氢氧化钠液，再用苯处理、压滤，固体物为香茅醛与重亚硫酸钠加成物，在碳酸钠液中用蒸汽蒸馏而得纯净香茅醛。

由柠檬醛催化氢化而得。

合成方法

本发明公开了手性双磷配体贵金属络合催化剂，其合成方法包括如下步骤：控制反应温度，将贵金属化合物与高氯酸根在有机极性溶剂中反应1～30小时，将上述反应中得到的滤液中加入双磷配体，控制反应温度，再反应1～30小时即得所需的催化剂；本发明公开了该种催化剂的化学式，同时公开了利用该种催化剂制备香茅醛的方法，即氮气保护下，将催化剂、底物和溶剂按照比例加入反应烧瓶中，控制反应温度，进行异构化反应，在一定压力下脱去溶剂，残留物在酸性水解，分出有机相，浓缩得到所需的香茅醛

1.一种合成香茅醛的方法，采取S型双磷配体钌络合催化剂作为催化剂，所述S型双磷配体钌络合催化剂的合成方法为：在氮气保护下，将265mg氯(1,5-环辛二烯)钌二聚体，225mg高氯酸银和20mL无水四氢呋喃加入到250mL的反应瓶中，氮气气氛下将此悬浮液搅拌1小时，静止抽滤，得紫红色清液，用20mL丙酮洗涤滤饼，滤液转移到另一干净的反应烧瓶中，加入1340mgS型双磷配体，室温搅拌反应18小时，在1mmHg下将溶剂抽除，残留物溶于25mL乙醚中，室温搅拌18小时，停止搅拌，抽滤，滤饼用20mL乙醚漂洗，得1647mg紫红色固体，固体再次用20mL丙酮溶解，搅拌30分钟，1mmHg下将溶剂抽除，残留物溶于25mL乙醚中，室温搅拌18小时，抽滤得紫红色固体1200mg；S型化学式为：其特征在于，所述的香茅醛的合成方法包括如下步骤：氮气保护下，将催化剂、底物和溶剂按照重量比计，催化剂︰底物︰溶剂为0.001～0.5︰1︰1～10加入反应烧瓶中，所述的底物选用：橙花基胺或者胧牛二胺中的一种；所述的溶剂选用：四氢呋喃或者丙酮中的一种；控制反应温度在0～100℃下异构化反应1～100小时，在1～760mmHg压力下脱去溶剂，残留物在1～100℃的温度环境下，酸性水解1～50小时，分出有机相，浓缩得到所需的香茅醛。

制备方法

本发明公开了一种一步法制备香茅醛的方法，是以四氢呋喃、二氯甲烷或丙酮为溶剂，以橙花基二乙胺为原料，以高氯酸（１．５－环辛二烯）（右旋－２．２′－双二苯基膦基－１，１′－联萘）化铑（Ｉ）为催化剂并加入乙酸，在氮气保护下于４０－１２０℃反应３０小时，加水使反应停止，依次经正己烷萃取、无水Ｎａ２ＳＯ４干燥和减压蒸馏后得到香茅醛。本发明方法反应选择性好，产物易分离；与现有香茅醛合成技术相比具有工艺路线短、产品收率高等特点

１．一步法制备香茅醛的方法，其特征在于按以下步骤操作：以四氢呋喃、二氯甲烷或丙酮为溶剂，以橙花基二乙胺为原料，以高氯酸（１．５－环辛二烯）（右旋－２．２′－双二苯基膦基－１，１′－联萘）化铑（Ｉ）为催化剂并加入乙酸，在氮气保护下于４０－１２０℃反应３０小时，加水使反应停止，依次经正己烷萃取、无水Ｎａ２ＳＯ４干燥和减压蒸馏后得到香茅醛，橙花基二乙胺、催化剂和乙酸的摩尔比为１０００∶３－８∶２。

概述

香茅醛是香茅油的主要组分，天然存在于柠檬桉油和香茅油等精油中，含量分别达75%～80%和30%～40%。本品不溶于水和甘油，溶于乙醇和油，稍溶于丙二醇。具强烈、新鲜、青柑橘样、微带木香的香气。暴露在空气，日光下和接触碱时不稳定。香茅醛可与硝基苯、间甲苯酚、乙二醇、苄醇、苯乙酮等形成二元恒沸物。在350℃部分分解为异蒲勒醇，存放于空气中不仅得异蒲勒醇，而且还部分氧化为(+)-香茅酸，并形成过氧化物，可加入氢醌而抑制其氧化，用氧化银在氨水中氧化得香茅酸，在75%乙醇中用铂黑催化氢化得2，6-二甲基辛醛，室温用镍催化可得(+)-香茅醇或(+)-二氢香茅醇;也能发生格氏反应。

香茅醛可自香茅醇氧化或催化脱氢制得，也可自柠檬醛催化氢化获取。由于在香茅醛的分子里有一个不对称碳原子，因此从天然精油中分离得到的香茅醛具有旋光性。但自柠檬醛加氢得到的香茅醛是外消旋体，不具旋光性。

右旋体香茅醛主要存在爪哇香茅油(含30%～40%) 中，左旋体香茅醛主要存在柠檬桉叶油(含65%～80%)中。生产方法有两种：一种是从精油中真空蒸馏出粗醛，然后再用亚硫酸氢钠加成精制。另一种方法是香茅醇氧化制取。由于香茅醛香气过于强烈，化学性质不甚稳定，只少量用于低档紫丁香，铃兰等化妆品和蚊香香精中。香茅醛主要用于香皂和化妆品香精配方中，用量在10%以内。IFRA没有限制规定。

目前国内直接作为香料使用的香茅醛数量不太多，大量的香茅醛用于合成羟基香茅醛和左旋薄荷脑等用途更广的香料。

产品信息
[颜色]	无色至淡黄色液体
[重量]	100ml
危险性类别
[危险性类别]	非危化品