5-苯基四氮唑

中文名称    5-苯基四氮唑

中文同名    5-苯基四唑;5-苯基-1H-四唑;

英文名称    5-Phenyltetrazole

化学式       C7H6N4

分子量       146.14

CAS编号   18039-42-4

质检信息

质检项目   指标值

含量，％   ≥98.0%

PSA：       54.46000

LOGP：    0.86670

熔点 216 °C (dec.)(lit.)

沸点 255.75°C (rough estimate)

密度 1.2955 (rough estimate)

折射率 1.6530 (estimate)

化学特性

5-苯基四氮唑为白色结晶粉末，溶于乙醇和丙酮，极微溶于水。熔点 216℃(dec.)，易燃，有害。

产品用途

1.5-苯基四氮唑用作新一代头孢菌素类抗生素的合成。

2.用苯腈与肼或肼盐反应，进而与亚硝酸反应制得。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

一种5-苯基四氮唑的合成方法

5-苯基四氮唑又名5-苯基_1，2，3，4_四唑、5-苯基-1H-四氮唑，是一种重要的医药 中间体，可以合成多种医药产品，尤其在新一代头孢菌类抗生素的合成中应用广泛，其中间 体在合成抗真菌药物方面具有广泛的用途。

目前，国内外生产厂家几乎都以乙酸乙酯、DMF、DMS0等有机溶剂作为反应体系溶 剂，在相转移催化剂的作用下经过多次萃取、蒸馏、分离等复杂的工序制得5-苯基四氮唑 盐，然后经过酸化制得5-苯基四氮唑粗品，精制得到5-苯基四氮唑精品。现有的制备5-苯基 四氮唑的方法存在工艺流程复杂、操作步骤繁多、有机溶剂损耗多的特点，不利于工业化生 产。

针对上述现象，中国专利号为201510297554.7提出了一种5-苯基四氮唑的制备方 法，以N，N-二甲基甲酰胺为反应溶剂，苯腈为原料，与叠氮化钠和氯化铵反应制得5-苯基四 氮唑粗品，然后加入无水乙醇进行精制，离心、烘干后得到5-苯基四氮唑成品；该方法反应 时间较短，有利于降低能耗，增加生产批次，提高产量;精制工序的设计有利于提高产品纯 度，同时可回收利用精制溶剂乙醇;但该方法中使用的反应物相对较多，进而使得生产成本 较高。

因此，研发一种工艺简单、绿色环保且生产成本低的5-苯基四氮唑的合成方法是 非常有必要的。

【发明内容】

本发明要解决的技术问题是提供一种工艺简单、绿色环保、生产成本低且产品收 率高的5_苯基四氮唑的合成方法。

为解决上述技术问题，本发明的技术方案为:一种5-苯基四氮唑的合成方法，其创 新点在于:通过绿色催化合成，将原料配比为1:1~1:1.5的苯甲氰和叠氮化钠及一定量的 催化剂加入三口烧瓶中，再加入溶剂，机械搅拌下升温至60~180°C，保温反应1~48小时； 然后冷却至室温，再进行抽滤回收催化剂，滤液在温度为60~150°C，真空度为0.085~ 0.098MPa的条件

下减压蒸馏回收溶剂；最后用质量浓度为10%的盐酸调节残留液PH值至2-3，析出粗产品，再抽滤，水洗，重结晶，干燥得5-苯基四氮唑，反应式为：

进一步地，所述催化剂为酸性活性白土或酸性离子交换树脂中的一种，且催化剂的加 入量为苯甲氰的5~50%。

进一步地，所述溶剂为DMF、DMS0、醇类、醋酸、甲苯、苯或甲基吡咯烷酮中的一种。

本发明的优点在于:本发明5-苯基四氮唑的合成方法，工艺简单，安全易操作，反 应过程中使用的催化剂可回收利用，进而使得生产成本低，且这种合成方法绿色环保，大大 减少了废水排放，适用于工业生产；同时，通过该方法合成的产品，产品收率最高可达88%。

【具体实施方式】

下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发 明限制在所述的实施例范围之中。

实施例1 取苯甲氰51.5克，叠氮化钠39克及催化剂酸性活性白土15克，加入三口烧瓶中，加入溶 剂DMF150毫升，机械搅拌下升温至110°C，在此温度下反应10小时；然后冷却至室温，再进行 抽滤回收催化剂，滤液在温度为l〇〇°C，真空度为0.09MPa的条件下减压蒸馏回收溶剂;最后 用质量浓度为10%的盐酸调节残留液PH值至2,析出粗产品，再抽滤，水洗，重结晶，干燥得5-苯基四氮唑64克。

实施例2 取苯甲氰51.5克，叠氮化钠39克及实例1回收的催化剂酸性活性白土，加入三口烧瓶 中，加入溶剂DMF150毫升，机械搅拌下升温至110°C，在此温度下反应10小时;然后冷却至室 温，再进行抽滤回收催化剂，滤液在温度为l〇〇°C，真空度为0.09MPa的条件下减压蒸馏回收 溶剂；最后用质量浓度为10%的盐酸调节残留液PH值至2,析出粗产品，再抽滤，水洗，重结 晶，干燥得5-苯基四氮唑62克。

实施例3 取苯甲氰51.5克，叠氮化钠39克及实施例2回收的催化剂酸性活性白土，加入三口烧瓶 中，加入溶剂DMS0 150毫升，机械搅拌下升温至110°C，在此温度下反应10小时；然后冷却至 室温，再进行抽滤回收催化剂，滤液在温度为l〇〇°C，真空度为0.09MPa的条件下减压蒸馏回 收溶剂;最后用质量浓度为10%的盐酸调节残留液PH值至2,析出粗产品，再抽滤，水洗，重结 晶，干燥得5-苯基四氮唑60克。

下表是实施例1~3的5-苯基四氮唑的合成方法与传统合成方法合成产品收率的 对比：

由上表可以看出，通过本发明5-苯基四氮唑的合成方法合成的产品，产品收率可达 88%，而传统方法合成的产品收率最高只可达86.2%;此外，通过回收的催化剂用于5-苯基四 氮唑的合成，产品的收率仍可达80%以上。

本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明 书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有 各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围 由所附的权利要求书及其等效物界定。

【主权项】

1. 一种5-苯基四氮唑的合成方法，其特征在于:通过绿色催化合成，将原料配比为1:1 ~1:1.5的苯甲氰和叠氮化钠及一定量的催化剂加入三口烧瓶中，再加入溶剂，机械搅拌下 升温至60~180°C，保温反应1~48小时；然后冷却至室温，再进行抽滤回收催化剂，滤液在 温度为60~150°C，真空度为0.085~0.098MPa的条件下减压蒸馏回收溶剂；最后用质量浓 度为10%的盐酸调节残留液PH值至2-3,析出粗产品，再抽滤，水洗，重结晶，干燥得5-苯基 四氮唑，反应式为：2. 根据权利要求1所述的5-苯基四氮唑的合成方法，其特征在于:所述催化剂为酸性活 性白土或酸性离子交换树脂中的一种，且催化剂的加入量为苯甲氰的5~50%。

3. 根据权利要求1所述的5 -苯基四氮唑的合成方法，其特征在于：所述溶剂为D M F、 DMSO、醇类、醋酸、甲苯、苯或甲基吡咯烷酮中的一种。

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	500g