白藜芦醇

中文名称    白藜芦醇

中文同名    芪三酚;淫羊藿素；虎杖甙元

英文名称    Resveratrol

化学式       C14H12O3

分子量       228.24

CAS编号   501-36-0

质检信息

质检项目  指标值

灼烧残渣(以硫酸盐计)，%  ≤0.01

含量，％  ≥98.0%

PSA：      60.69000

LOGP：   2.97380

密度 1.203 

熔点 112-116°C 

沸点 298°C 

闪点 151°C 

化学特性

白藜芦醇为白色粉末，易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酯等有机溶剂，在波长365nm的紫外光照射下能产生荧光，并能和三氯化铁-铁氰化钾起显色反应。

产品用途

1.白藜芦醇它能够阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用，其作用主要表现为它的抗氧化特性。

2.心血管类药物，能降血脂，并能预防心脏病，还具有抗艾滋病的作用

3.抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性

4.延缓衰老、调节血脂、保护心脑血管、抗肝炎

5.白藜芦醇是一种酚类植物抗毒素,发现于葡萄皮和其他植物中。它具有细胞内抗氧化活性激活去乙酰化酶SIRT1。白藜芦醇的抗糖尿病、神经保护和抗脂特性都可能是去乙酰化酶SIRT1激活所致。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

一种合成白藜芦醇的方法 

从植物中提取水提法：取虎杖粗粉水煎，过滤．浓缩。用95 乙醇溶解过滤，除杂，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状，用稀 乙醇溶解，放置，过滤，析出物即为白藜芦醇苷E 。　　薄层色谱法：采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件：流动相： 3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8：1．4)的微碱性溶液；固定相：聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中，加入95 乙醇适量，浸渍数 小时，取乙醇液点于聚酰胺板上，以上述展开剂上行 展开，即可分离出白藜芦醇苷l8]。超临界流体技术：曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取，获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快，流程简单，操作方便、清洁等优 点，代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。人工合成：　　由于白藜芦醇在植物中的含量很低，并且提取 成本高，为此利用化学方法进行合成很有实际意义， 下面介绍2种方法。

以3，5一二羟基苯甲醇为起始原料，经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3，5一二甲氧基 苄基磷酸酯，再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是：反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1 。也有人以大茴香醇为原料，经溴代，Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯，再与 3，5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是：反应步骤少，原料价廉易得 。

白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，保持血液畅通，它也可防止癌症的发生及发展，白藜芦醇具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。关于白藜芦醇的合成方法文献报道的有1.通过Perkins反应合成白藜芦醇早在1941年Spath和Kromp首次尝试乙1，3-二甲氧基苯甲醛和对甲氧基苯甲酸钠为底物通过Perkin反应得到顺式缩合产物；然后将该顺式产物置于甲醇和盐酸的混合液48h后顺式产物异构化得到反式结晶。反应式如下 referJ.Org.Chem，1997，62，4821-48262.通过Witting反应合成白藜芦醇Witting反应所需条件温和、产物易分离并具有良好的立体选择性，通过Witting反应合成均二苯乙烯类化合物为众多科学家所采用。以3，5-二甲氧基苯甲醛和对甲氧基苄基溴经Witting反应、顺反异构化和去保护基三步反应及分离提纯得到白藜芦醇。反应式如下referChinese Chemical Letters1998，9(11)，1003-10043.通过heck反应合成白藜芦醇这一路线的关键步骤是通过Heck反应在两个芳环之间形成一个烯键，产物为单一的反式产物。该路线的反应物之一二羟基苯乙烯仍是通过Witting反应由3，5-二羟基苯甲醛制得，所得二羟基苯乙烯的羟基再乙酰化保护。反应式如下 referTetrahedron Letters2002，43(4)，597-598Heck法合成白藜芦醇的反应条件对于无水无氧的要求很高，达到比较高的收率有一定的难度，而且钯催化剂的污染很严重。

以上所述方法存在比较普遍的问题是反应的收率不高、反应的条件相对比较苛刻、工业化难度大，另外一个明显的缺点是成本高。本发明的目的是提供了一种制备白藜芦醇的新方法，本方法具有反应收率高、反应条件相对温和、易于实现工业化并且成本低的优点。

发明内容

本发明提供一种合成白藜芦醇的新方法。

本发明的方法，包括以下步骤1)3，5-二甲氧基苄溴与金属镁反应生成格式试剂3，5-二甲氧基苄溴化镁，

2)3，5-二甲氧基苄溴化镁与茴香醛进行亲核加成反应生成3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇，3)3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇脱水生成3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯，4)3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯脱甲基得到白藜芦醇。

以下通过反应式说明本发明的反应步骤步骤1由3，5-二甲氧基苄溴制备3，5-二甲氧基苄基溴化镁(即格氏试剂) 在无水四氢呋喃或无水乙醚中反应，反应需要加热或超声，一般情况下超声的效果要更好一些。

步骤2由3，5-二甲氧基苄基溴化镁制备3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇 在无水四氢呋喃或无水乙醚中反应。将上述格氏试剂溶液缓慢滴加到冷却的茴香醛溶液中，室温搅拌至反应完全。茴香醛与格氏试剂的物质的量比1.1～1∶1。然后加稀酸(如稀盐酸、稀硫酸等)或强酸弱碱盐(如氯化铵)的水溶液。回收溶剂，剩余物用有机溶剂(如乙酸乙酯、二氯甲烷等)萃取，干燥、浓缩得到产品。

步骤3由3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇制备3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯 在甲苯或二甲苯中进行反应。反应中需要加入催化量的酸(如对甲基苯磺酸)。回流去水，反应时间一般为18～26h。

步骤4由3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯制备白藜芦醇

反应在惰性溶剂(如二氯甲烷、氯仿等)中进行。在冷却的条件下向3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯的溶液中缓慢滴加三溴化硼溶液。室温搅拌至反应完全，加水。加入有机溶剂(如乙酸乙酯、二氯甲烷)萃取、干燥、浓缩，得到产品。

以上方法和现有技术相比，优点在于，反应条件缓和，使用的溶剂范围广泛，操作简单，产率高，纯度高，成本低，适合大规模生产。

具体实施方式

以下通过实施例进一步说明本发明，但不作为对本发明的限制。

实施例1由3，5-二甲氧基苄溴制备3，5-二甲氧基苄基溴化镁(即格氏试剂)于干燥的1000mL三口反应瓶中加入经过打磨的镁屑26g(1.07mol)、无水THF100mL，开动搅拌，在氮气保护下加热至60℃；缓慢加入231g(1mol)3，5-二甲氧基溴苄和400mLTHF的溶液，加热回流搅拌1h，冷却；于超声波中反应10min，反应剧烈，待镁条消失后，冷却备用。

实施例2由3，5-二甲氧基苄基溴化镁制备3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇于干燥的2000mL三口反应瓶中，加入140g(1.03mol)茴香醛、无水THF40mL，冰水浴冷却到10℃以下；开动搅拌，缓慢加入例1中制备的3，5-二甲氧基苄基溴化镁THF溶液，保持温度在10～15℃内波动；滴加完毕，于室温搅拌2h。反应毕，冰浴冷却，加入氯化铵(30g)和水(100mL)，搅拌30min；将反应物倾入500mL水中，回收溶剂THF。用乙酸乙酯(200mL×3)萃取，无水氯化钙干燥，旋蒸得到白色固体245g(收率85％)。

概述

白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老，预防癌症，在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。

含量测定方法

采用C18柱 ,以乙腈:水 (体积比 30 :70 )溶液为流动相 ,用紫外检测器于30 6nm处检测。结果表明 ,白藜芦醇浓度在 10～ 2 5 0 μg/mL时 ,浓度与峰面积呈良好的线性关系 (r=0 9999) ;加标回收率为 92 5 %～ 10 2 6 % ;最低检出浓度 0 6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化.

药理作用

1.延缓衰老；

2.阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潜在的防治心血管疾病（动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂症等）的作用；

3.影响脂类及花生四烯酸代谢；

4.抗血栓、抗血小板聚集；

5.抗炎、抗过敏作用。

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产品信息
[颜色]	白色
[重量]	1g