萘的结构性质
实验室k / 2019-05-09
萘是一种重要的化工原料，在石油加工过程中会有少量的萘产生，但更多的是存在于煤焦油的萘油馏份中。
萘是白色结晶固体，熔点80℃，沸点218℃。不溶于水，易溶于热的酒精或乙醚中。萘有特殊的气味，这种气味有驱虫作用，市场上出售的卫生球（俗称樟脑丸）就是用较纯净的萘做成的。萘易升华，卫生球在箱子里放久了，会逐渐变小或消失，就是这个道理。
工业上提取萘就是利用其熔点较高和易于升华的特点，将煤焦油中的萘油馏份冷却到40～50℃时，粗萘即从萘油中析出；也可将萘油进行分馏，则得到较纯净的粗萘。粗萘经过酸冼和碱洗，再经减压蒸馏或用升华方法处理，即得到纯萘。
萘（C10H8）是两个苯环彼此通过两个公共相邻的碳原子互相骈合起来的化合物，其结构式为：
萘的结构和苯相似，也是一个闭合的共轭体系。但萘与苯并不完全一样，苯分子中的电子云是均匀地分布在六个碳原子上的，而在萘分子中，因9、10两个碳原子为两个苯环所共有，它们除彼此互相连接外，还分别和环上1、8及4、5碳原子相连，因此，整个π电子云在十个碳原子上的分布是不完全均匀的。实验测定证明，萘结构式中1、4、5、8四个碳原子的位置是相同的，通常叫做α－位，2、3、6、7四个碳原子的位置也相同，通常叫做β－位。由于萘分子中的各个碳原子所处的位置不同，它的一元取代物就有α和β两种异构体（9、10位上因无氢原子，不发生取代）。
由于α－位上的氢原子比β－位上的氢原子活泼，取代反应主要发生在α－位上。如进行硝化反应时，主要得到α－硝基萘。
磺化反应所得到的产物与反应温度有关，低温时主要得到α－萘磺酸，高温时则主要是β－萘磺酸。
萘在高温及釩催化剂化下还能被空气氧化生成邻－苯二甲酸酐。
邻苯二甲酸酐是合成染料、合成纤维（涤纶）、塑料、增塑剂和药物的重要原料；也可用来制造糖精、红汞（红药水）等。目前工业上几乎一半以上的萘被用来生产邻－苯二甲酸酐。
此外，萘还是制造植物生长刺激素α－萘乙酸的重要原料。
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补充资料：萘分子式C10H8；分子量128.174， 萘英文名称：naphthaleneCAS登录号91-20-3萘的结构式都是多联苯环结构，可以用正六边形里面一个圆圈表示。萘是一种稠环芳香烃，是有机化合物，为无色，有毒，易升华并有特殊气味的片状晶体。从炼焦的副产品煤焦油和石油蒸馏中大量生产，主要用于合成邻苯二甲酸酐等。以往的卫生球就是用萘制成的，但由于萘的毒性，现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。暴露的萘与溶血性贫血，导致肝脏和神经系统损伤、白内障和视网膜出血。萘的合理预期是人类的致癌物，并且可能与喉癌和大肠癌的风险增加有关。萘结构：两个相连的苯环：(1)萘的氧化反应；温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。(2) 萘的还原反应（加成反应）：萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。(3)萘的亲电取代反应：萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样（易取代，难加成），但活性比苯环强。