共轭二烯烃的化学性质、分子结构和用途

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共轭二烯烃的化学性质、分子结构和用途

实验室k / 2019-05-08

分子中含有两个双键的烃类化合物，叫做二烯烃。其通式为CnH2n-2。根据二烯烃分子中两个双键所在位置的不同，二烯烃可有三种不同的结构，一种是两个双键相连的，如丙二烯（CH2＝C＝CH2）叫做聚集二烯烃。另一种是两个双键中间隔一个单键的，如丁二烯－［1，3］（CH2＝CH－CH＝CH2）叫做共轭二烯烃。第三种是两个双键中间隔两个或两个以上单键的，如戊二烯－［1，4］（CH2＝CH－CH2－CH＝CH2）叫做隔离二烯烃。其中共轭二烯烃由于是合成橡胶的重要原料，所以我们来讨论下它。

主要化学性质

共轭二烯烃与烯烃一样，能起加成、聚合和氧化反应。但反应后的产物比较复杂。例如丁二烯－［1，3］和Br2加成时得到两种产物：

前一种，两个溴原子分别加在丁二烯分子的1，2碳原子上，叫做1，2加成；后一种则加在丁二烯分子两端的1，4碳原子上，这时双键移向中央，叫做1，4加成，虽然在反应中两种产物都有，但在一般情况下，主要得到的是1，4加成产物。

为什么丁二烯－［1，3］分子会有这种特殊的性质呢？这就需要深入研究它的分子结构。

分子结构

近代物理方法实验证明：丁二烯－［1，3］分子中的四个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上，并测得其键长如下：

其双键比一般的双键（1．33Å）长，而单键比一般的单键（1．54Å）短。这种键长趋于平均化的现象，说明在丁二烯－［1，3］分子中双键和单键之间存在着相互影响。

轨道杂化理论认为：丁二烯－［1，3］分子中的四个碳原子和乙烯分子中的碳原子一样，是以sp2杂化轨道形成σ键的，所有的σ键（三个C－Cσ键和六个C－Hσ键）都在同一个平面上。在每个碳原子上还剩下一个没有参与杂化的p轨道，它们的对称轴都垂直于σ键所在的平面，并且互相平行，相邻的p轨道又可进行侧面重迭（图1－18），即分子中C2和C3二个碳原子上的p轨道不仅可和C1、C4上的p轨道分别重迭，而且它们彼此之间也在一定程度上重迭起来，这样π键就不仅仅局限于某两个碳原子之间，而是扩展到将四个碳原子连接起来，形成一个所谓大π键（图1－19）。

大π键的形成，使丁二烯－［1，3］分子中的单键、双键不同于普通的单键和双键，而在一定程度上使键发生了平均化。这种存在于共轭体系中的原子间的相互影响，通常叫做共轭效应。由于这种共轭是由π键和π键所引起的，所以又叫π－π共轭。

与乙烯分子相似，丁二烯－［1，3］分子在无外界影响时，其电子云的分布是完全对称的。但当与溴（溴分子原是非极性物质，但在玻璃反应器壁或极性溶剂等影响下，可以发生极化，变成Br+－Br-）等试剂起加成反时，分子中的π电子在溴的正离子影响下发生极化作用，结果使C1上电子云密度增高，略带部分负电荷，而C2上电子云密度则相应地降低，略带部分正电荷，由于C2略带部分正电荷，要吸引电子，从而又影响到C3和C4之间的π电子云，使C3略带部分负电荷，C4略带部分正电荷。

当溴的正离子加到C1上后，C4与C2比较起来，其电子云密度降低更甚，所以溴的负离子加到C4上的可能性最大（当然也有部分加到C2上），结果便主要得到1，4加成产物。

用途

人们在研究天然橡胶时，将它在高温和隔绝空气的条件下进行解聚，发现得到的是共轭二烯烃异戊二烯（2－甲基丁二烯－［1，3］）的小分子化合物；相反，将异戊二烯以1，4加成方式进行聚合反应，又可重新得到类似天然橡胶的物质。

这个反应给人们以很大的启发，既然天然橡胶的大分子是由异戊二烯小分子组成的，能不能以这样的小分子来人工合成橡胶呢？经过人们反复的实践，终于以石油化工产品异戊二烯为原料，在催化剂三乙基铝和四氯化钛作用下，合成了性能基本上与天然橡胶类似的合成天然橡胶（也常叫异戊橡胶）。

除此以外，还以丁二烯－［1，3］为基础，合成了丁苯、丁腈、顺丁等多种合成橡胶。它们在我国工农业生产中发挥了巨大的作用。

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