5-氮杂胞嘧啶核苷C8H12N4O5

商品描述：

商品属性

5-氮杂胞嘧啶核苷

中文名称：5-氮杂胞嘧啶核苷

英文名称：5-Azacytidine

别名：5-氮胞苷；4-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮；阿扎胞苷

分子式: C8H12N4O5

分子量: 244.2

CAS编号：320-67-2

危险性质: 危险化学品

质检信息

质检项目指标值

含量，％ ≥98.0

Psa： 143.72

Logp： -2.5868

产品用途

5-氮杂胞嘧啶核苷用作生命科学；组织培养用；诱变剂，抑制核糖核酸合成；抗肿瘤药物，主要适应症是对常规治疗无效的急性髓性白血病。亦用于乳腺癌、黑色素瘤、肠癌等实验。

化学性质

5-氮杂胞嘧啶核苷又称5-氮胞苷是一种有机化合物,为黄色结晶粉末，对光和热敏感。λmax:(水)241nm(ε8767)、(0.001moL/LHCL)249nm(ε3077)、(0.01moL/LKOH)223nm(ε24200)。难溶于水，微溶于丙酮、氯仿和己烷，溶于二甲亚砜，密度：2.08 g/cm3沸点：534.5ºC at 760 mmHg熔点：226-232°C (dec.)(lit.)闪点：277ºC折射率：1.823水溶解性：0.5-1.0 g/100 mL at 21 ºC，比旋光 [α]25/D+39º(c=1)，冷藏品-2-8℃，有害，有致癌可能性，有致遗传缺陷可能，可能对生育能力和胎儿造成伤害，对器官有危害。对水体有高度危害。

制备方法

1.N-三甲基硅基-4-三甲基硅基氧基-2-胺-1,3,5-三嗪（中间体I）的合成向5L四口瓶中加入HMDS1L，5-氮杂胞嘧啶200g，硫酸铵20g，加热回流24h，体系变为澄清溶液，降温至60℃，加入1,2-二氯乙烷2L至80℃，搅拌反应8h，反应完毕，冷却降温至5～10℃，备用。

2.1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-4-氨基-1,3,5-三嗪-2(1H)酮（中间体II）的合成向上一步的反应体系中加入四乙酰核糖680g，缓慢滴加三氟甲磺酸三甲基硅酯200mL，室温反应12h，将反应液倒入冰水混合物中，用氢氧化钠溶液调pH值至7～8，甲基叔丁基醚萃取3次，每次600mL，有机相用饱和食盐水洗涤2次，每次300mL，合并有机相，浓缩，得黄色黏稠状物900g。HPLC测得的质量分数为94.9%。

3.阿扎胞苷的合成将上述黏稠状物用2L甲醇转移至3L四口瓶中，加入新鲜制备的甲醇钠30g，室温搅拌过夜，抽滤，得白色固体272g，熔点228～230℃，用吡啶重结晶得白色固体256g。