(R)-(-)-扁桃酸

中文名称：(R)-(-)-扁桃酸

英文名称：(R)-(-)-Mandelic acid

别名：苦杏仁酸、苯乙醇酸，α-羟基苯乙酸

分子式: C8H8O3

 

分子量: 152.15

CAS编号：611-71-2

质检信息

质检项目      指标值

含量，％      ≥99%

Psa：          57.53

Logp：        0.8046

产品用途

(R)-(-)-扁桃酸用作化学合成，拆解碱。分析碱的试剂，经由酯分析醇， 经由二氧戊环立体选择性的α-烷基化分析。有机合成及医药工业。

化学性质

(R)-(-)-扁桃酸又称苦杏仁酸是一种有机化合物,为白色结晶性粉末，对光敏感。160℃时逐渐外消旋化,溶于水、甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，pH 2.1(60g/L,H2O,20℃)。熔点 130-135℃。比旋光 [α]20/D-159.73º(EtOH)、[α]23/D-153º(c=2.5),冷藏品-2-8℃，避光,有害，具眼腐蚀。是一种极性分子，由于其中含有羟基和羧基，使得分子具有一定的亲水性。由于D-扁桃酸是一种手性分子，其物理化学性质受到其分子的立体结构的影响。此外，D-扁桃酸的酸碱性质也受到分子结构的影响，其羧基的酸性较弱，是由于手性碳原子上的羟基取代了一个氢原子，使得负电荷的共振稳定性降低。从化学反应的角度来看，D-扁桃酸的手性结构也对其反应产物的手性产生影响。这种手性性质在有机合成中具有重要意义，可以用于制备手性分子的药物和化学品。

制备方法

来源于苦杏仁。在一个干燥的反应烧瓶中，将(2R、5R)-2，5-二苯基恶唑烷-4-酮(87mg,0.36mmol)溶液置于12MHCl(3.6mL)中，然后将改反应液加热至100℃，并在这个温度下搅拌反应16小时。反应结束后将反应冷却至室温，再用H2O(10mL)稀释，用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并的有机物在无水硫酸镁上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下减压浓缩，所得的粗品经热CHCl3重结晶即可得D-扁桃酸。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危化品