溴代仲丁烷

中文名称     2-溴丁烷

中文同名     溴代第二丁烷;溴代仲丁烷

英文名称     2-Bromobutane

化学式        C4H9Br

分子量        137.02

CAS编号    78-76-2

质检信息

质检项目       指标值

含量,％         ≥98%

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.02

PSA：        0.00000

LOGP：      2.17980

熔点 -112 °C

沸点 91 °C(lit.)

密度 1.255 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气压 70 hPa (20 °C)

折射率 n20/D 1.4369(lit.)

闪点 70 °F

化学特性

质检项目       指标值

含量,％         ≥98%

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.02

PSA：      0.00000

LOGP：   2.17980

 

2-溴丁烷又称溴代仲丁烷为无色或淡黄色液体，有愉快的气味，有芳香气味，对光敏感，熔点-111.9℃，沸点91.2℃，相对密度1.2585（20/4℃），折光率1.4366。闪点21℃。能与丙酮和苯相混溶，溶于氯仿，不溶于水。有芳香气味。

产品用途

1.溴代仲丁烷用作有机合成中间体。溶剂。空气中的本品含量浓度高时，具有麻醉作用。

2.溴代仲丁烷用作溶剂，也用于有机合成

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。      

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

生产方法

由仲丁醇在硫酸存在下与溴氢酸反应而得。将浓硫慢慢加入氢溴酸中混合，再加入仲丁醇，回流反应2-3h，蒸馏出溴化物，将馏出液分层，取有机相依序用水、浓盐酸、水、碳酸钠稀溶液、水洗涤，用无水氯化钙干燥。最后蒸馏收集90.5-92.5℃馏分即得成品。

一种合成5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶的方法

以2-溴丁烷为原料本发明的目的在于解决现有合成5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶的方法的不足，通过改进反应方法，提高反应的收率和产品的质量。本发明的技术方案如下通过研究相转移催化剂(PTC)对反应的影响，筛选相转移催化剂，使上述合成路线式l中反应步骤(1)和(2)的反应方式由原来的非均相反应通过相转移改变为均相反应。具体合成路线见式2:CH3CH2CH-NHCNH2III在由产物III通过溴的取代反应，得到最终产品5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶时，本发明在根据产品的结构的基础上，选择用对环境友好的无水乙醇和四溴环酮复合作为络合试剂，然后在反应中用对甲苯磺酸作为催化剂，可使产品的收率及反应条件有明显的改善，并通过优化工艺得到反应的最佳反应条件。具体合成路线见式3:本发明合成5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧瞎的方法包括如下步骤1、仲丁基脲U)的合成方法将O.l-O.3mo12-溴丁烷、80-150ml的聚乙二醇-400(PTC),0.1-0.4mol的尿素加入装有温设计、回流冷凝管、电动搅拌的250ml二口反应瓶中，在搅拌下，回流反应6-7h,TLC薄层色谱检测J丄:反应完成；冷却至室温，抽滤，将液体用饱和食盐水洗涤两次，然后用无水硫酸钠干燥l-1.5h，抽滤得到的滤液，用旋转蒸发仪减压蒸馏得到固体，用乙醇重结晶得到白色产品-仲丁基脲，收率大于94%。2、3-仲丁基-6-甲基-脲嘧啶(m)的合成方法将O.1-0.3mol的仲丁基脲(I)，聚乙二醇-400(PT()80-150ml加入装有温度计、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、电动搅拌的250ml四口反应瓶中，加热使其回流，然后在挽拌下，缓缓向反应瓶中滴入O.l-0.3mol的乙酰乙酸乙酯，在20-40分钟内滴完；然后再回流反应2-4h,TLC薄层色谱检测其反应完成；产物不进行分离，直接在反应液中加入O.l-0.3mo1的氢化钠，边搅拌边回流反应4-6h,TLC薄层色谱检测反应完成，用2(W的盐酸调节反应液的pf^3-4,冷却后，将得到的固体用乙酸乙酯-丙酮(v:v=3:1)重结晶，得到白色固体，为3_-仲丁基-6-甲基-脲喷啶，产率大于89.1%。3、5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶(IV)的合成方法将3-仲丁基-6-甲基-脲嘧啶(ni)0.l-O.3mol，三氯甲烷100-200ml和冰乙酸30-80ml，加入装有温度计、回流冷凝管、电动搅拌的三口反应瓶中，室温下搅拌20-40分钟，然后在冰水浴中降温至0'C，将溴代试剂四溴环酮(TBC0)30-80ml和溶剂30-80ml无水乙醇，在(TC下用滴液漏斗缓缓加入反应瓶中，然后在室温下反应8-10h,TLC薄层色谱检测反应完成；将反应物在旋转蒸发仪中减压蒸馏，得到的固体用丙酮-乙酸乙酯(v:v=2:3)的混合溶剂进行重结晶，得到白色产品，产率大于81%。与现有技术相比，本发明合成方法减少了反应时间，提高了其产品的收率和产品的质量，且工艺更环保，更具竞争力。下述实验和实施例用于进一步说明但不限于本发明。实验例l:相转移催化剂与普通溶剂的对比实验1)仲丁基脲的制备的对比(参与反应的原料及过程与步骤(1)相

同，其反应的结果对比如下表1)表1:仲丁基脲的制备对比结果3-仲丁基-6-甲基-脲嘧啶的制备对比(参与反应的原料与过程与步骤2相同，其反应的结果对比如下表2)表2:3-仲丁基-6-甲基-脲嘧啶的制备对比结果实验结论采用相转移催化剂聚乙二醇，使反应时间縮短，收率和纯度提高。实验例2:相转移催化剂筛选实验(以仲丁基脲的制备进行实验，实验过程及主原料同步骤1)相转移催化剂有很多种类型，针对仲丁基脲的制备反应进行对比得到最佳的相转移催化剂，结果见下表3:表3:不同相转移催化剂的催化效果对比实验结论采用聚乙二醇作为相转移催化剂大大縮短了反应时间，同时提高了收率。实验例3:溴取代试剂的筛选实验(5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶的合成实验对比)为提高嘧啶环的上溴的取代效率，对不同的溴取代试剂进行对比实验，实验结果如下表4:表4:^同溴取代试剂的取代反应的结果实验结论四溴环酮作为溴取代试剂大大縮短了反应时间，同时提高了收率。具体实施例方式下面结合实施例对本发明做进一步说明，所有化合物的编号与合成路线中相同。实施例l.仲丁基脲(I)的合成方法将13.7g(0.1,1)2-溴丁垸、100ml的聚乙二醇-400(PTC),8.4g(0.15mol)的尿素加入装有温度计、回流冷凝管、电动搅拌的250ml二口反应瓶中，在搅拌下，回流反应6h，TLC薄层色谱检测原料点没有，表不反应完成。冷却至室温，抽滤，将液体用饱和食盐水洗涤(2X10ml)两次，然后用无水硫酸钠干燥1h,抽滤得到的滤液，用旋转蒸发仪减压蒸馏得到固体，用乙醇重结晶得到白色产品-仲丁基脲10.90g,收率94%，熔点169171°C.IR(KBr压片，uPcm-l)3453.35(NH2伸縮)，1671.25(C=0),2987.28(-CH2，-CH:,);1H隱(CDC1:,)S:10.81(S，2H,-NH2),10.08(d,1H，-NH》，3.95(q，1H,-CH2)，1.59(m,2H，-CH2-)，1.67(q'3H,-CH:i)，0.95(t，3H，乙基中的-CH3).

权利要求1.一种合成5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶的方法，其特征在于，通过筛选相转移催化剂，使原合成路线中反应步骤(1)和(2)的反应方式由原来的非均相反应通过相转移改变为均相反应，反应式如下在由产物III通过溴的取代反应，得到最终产品5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶时，本发明在根据产品的结构的基础上，选择用无水乙醇和四溴环酮复合作为络合试剂，然后在反应中用对甲苯磺酸作为催化剂，反应式如下2.如权利要求1所述的合成5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶的方法，其特征在于，包括如下步骤(1)仲丁基脲(I)的合成方法将O.1-0.3mol2-溴丁烷、80-120ml的聚乙二醇-400(PTC),0.1-0.4mol的尿素加入装有温度计、回流冷凝管、电动搅拌的250ml三口反应瓶中，在搅拌下，回流反应6-7h,TLC薄层色谱检测其反应完成；冷却至室温，抽滤，将液体用饱和食盐水洗涤两次，然后用无水硫酸钠干燥l-1.5h，抽滤得到的滤液，用旋转蒸发仪减压蒸馏得到固体，用乙醇重结晶得到白色产品-仲丁基脲；(2)3-仲丁基-6-甲基-脲喷啶(III)的合成方法将O.卜O.3mol的仲丁基脲(I),聚乙二醇-400(PTC)80-120ral加入装有温度计、回流冷凝赞、恒压滴液漏斗、电动搅拌的250ml四口反应瓶中，加热使其回流，然后在搅拌下，缓缓向反应瓶中滴入O.1-0.3图1的乙酰乙酸乙酯，在20-40分钟内滴完；然后再回流反应2-4h,TLC薄层色谱检测其反应完成；产物不进行分离，直接在反应液中加入O.卜0.3mo1的氢化钠，边搅拌边回流反应4-6h，TLC薄层色谱检测反应完成，用20%的盐酸调节反应液的。^3,冷却后，将得到的固体用乙酸乙酯-丙酮(v:v=3:1)重结晶，得到白色固体，为3-仲丁基-6-甲基-脲嘧啶；(3)5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲喳啶(IV)的合成方法将3-仲丁棊-6-甲基-脲嘧啶(ni)0.1-0.3mol，二氯甲烷100-200ml和冰乙酸30-80m1,加入装有温度计、回流冷凝管、电动搅拌的三口反应瓶中，室温下搅拌20-40分钟，然后在冰水浴中降温至0'C，将溴代试剂四溴环酮(TBCO)30-80m]和溶剂30-80ml无水乙醇，在(TC下用滴液漏斗缓缓加入反应瓶中，然后在室温下反应8-10h，TLC薄层色谱检测反应完成；将反应物在旋转蒸发仪中减压蒸馏，得到的固体用丙酮-乙酸乙酯(v:V=2:3)的混合溶剂进行重结晶，得到白色产品。3.如权利要求2所述的合成5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶的方法，其特征在于，包括如下步骤(1)仲丁基脲(I)的合成方法将O.lmol2-溴丁烷、100ral的聚乙二醇-400(PTC),0.15mol的尿素加入装有温度计、回流冷凝管、电动搅拌的250ml三口反应瓶中，在搅拌下，回流反应6h,TLC薄层色谱检测其反应完成；冷却至室温，抽滤，将液体用饱和食盐水洗涤两次，然后用无水硫酸钠干燥lh,抽滤得到的滤液，用旋转蒸发仪减压蒸馏得到固体，用乙醇重结晶得到白色产品-仲丁基脲；(2)3-仲丁基-6-甲基-脲嘧啶(III)的合成方法将O.]mol的仲丁基脲(I)，聚乙二醇-400(PTC)100ml加入装有温度计、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、电动搅拌的250ml四口反应瓶中，加热使其回流，然后在搅拌下，缓缓向反应瓶中滴入0.lmol的乙酰乙酸乙酯，在30分钟内滴完；然后再回流反应3h,TLC

薄层色谱检测其反应完成；产物不进行分离，直接在反应液中加入O.lmol的氢化钠，边搅拌边回流反应5h，TLC薄层色谱检测反应完成，用2(W的盐酸调节反应液的pH^3,冷却后，将得到的固体用乙酸乙酯-丙酮(v:v=3:1)重结晶，得到白色固体，为3-仲丁基-6-甲基-脲嘧淀；(3)5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲喷喷(IV)的合成方法将3-仲丁基-6-甲基-脲嘧啶(III)0.lmol，三氯甲烷150ml和冰乙酸50ml，加入装有温度计、回流冷凝管、电动搅拌的三口反应瓶中，室温下搅拌30分钟，然后在冰水浴中降温至O'C，将溴代试剂四溴环酮(TBCO)50nil和溶剂50ml无水乙醇，在(rC下用滴液漏斗缓缓加入反应瓶中，然后在室温下反应8-10h,TLC薄层色谱检测反应完成；将反应物在旋转蒸发仪中减压蒸馏，得到的固体用丙酮-乙酸乙酯(v:V=2:3)的混合溶剂进行重结晶，得到白色产品。全文摘要一种合成5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶的方法，属于化学技术领域

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产品信息
[重量]	500ml
[颜色]	无色液体