2,6-二氟苯胺

中文名称    2,6-二氟苯胺

中文同名    2,6-二氟苯胺

英文名称    2,6-Difluoroaniline

化学式       C6H5F2N

分子量       129.11

CAS编号   5509-65-9

质检信息

质检项目   指标值

含量，％   ≥97%

PSA：      26.02000

LOGP：   2.12820

沸点 51-52 °C15 mm Hg(lit.)

密度 1.199 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 n20/D 1.508(lit.)

闪点 110 °F

化学特性

2,6-二氟苯胺为无色至红黄色液体，有特性气味，对空气和光敏感。沸点 152-154℃/760mmHg、51-52℃/15mmHg。密度 ρ(20)1.275-1.280g/mL。折光率 n20/D1.506-1.510。闪点 123.8℉/51℃。易燃，有害，具致敏性。

产品用途

1.2,6-二氟苯胺也是重要的农药中间体，可生产除草剂氟唑啶草。

2.2,6-二氟苯胺用于制造多种杀虫剂、杀菌剂及除草剂，是医药和农药的重要中间体

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

2,6-二氟苯胺生产方法 

1.在100ml的三口烧瓶中,加入2,6二氟苯甲腈10.0g、H2O230ml、醇40ml和自制的催化剂若干,控制温度40～ 50℃ ,滴加OH- 30ml,加完后保温反应4h。反应结束后用水蒸汽蒸馏(蒸出部分醇回收套用),冷却结晶,过滤,烘干得2,6二氟苯甲酰胺9.7g,纯度99%,mp 145～ 147℃,收率97%。

在100ml的三口烧瓶中加入配好的碱65g,冷却至0℃以下,加入溴素10.2g、2,6二氟苯甲酰胺9.7g,0℃以下反应1h,放出移至200ml的三口烧瓶中,并依次加入NaOH 40g、NaHSO3若干,进行霍夫曼反应30min,温度控制在60～ 70℃。反应结束后用水蒸汽蒸馏,分出有机层,经减压蒸馏收集50～ 60℃/1.33kPa馏分,得2,6二氟苯胺6.8g,纯度99%以上,收率70%。

图1为合成2,6-二氟苯胺的反应路线1

2.以2,6一二氟苯甲酰胺、次氯酸钠等为原料,合成2,6一二氟苯胺。

（1）溴素法

在25OmL的三颈瓶中加人配好的NaOH溶液,冷却至0℃以下,分次加人溴素11.3g,搅拌15min,2,6一二氟苯甲酰胺10.6g,0℃以下反应lh,加NaOH若干,反应0.5h,温度控制在60一70℃,加NaHSO4若干,搅拌10min。反应结束后用水蒸汽蒸馏,分出有机层,经减压蒸馏收集50-60℃/l.33kPa、馏分得2,6-二氟苯胺7.5g,纯度99%以上,收率达70%。

（2）通氯气法

在250mL三颈瓶中,分别加人140g水、若干NaOH、40g苯甲醇和25.8g2,6一二氟苯甲酰胺。以5L/h的速度通人Cl2,温度控制在20一30℃,反应lh后,停止通Cl2,加入若干NaHSO4,搅拌10min,反应结束。用水蒸汽蒸馏,分出有机层,再进行减压蒸馏,得2,6一二氟苯胺20.7g,产品可以通过精馏纯化,纯度可达99%以上。收率80%以上。

（3）次氯酸钠水溶液法

在25OmL三颈瓶中,分别加人80gNa0H、205mLNaClO水溶液,冷却至O℃以下,分次加入17.2g2,6一二氟苯甲酰胺,搅拌lh。加人NaSHO4,搅拌10min,反应结束后,用水蒸汽蒸馏,分出有机层,再进行减压蒸馏,得2,6一二氟苯胺13.8g,纯度99%以上,收率80%以上。

图2为合成2,6-二氟苯胺的反应路线2

3. 2,6-二氯苯甲腈法合成2,6-二氟苯胺主要经历氟代、水解和霍夫曼三步反应,见图3。

图3为合成2,6-二氟苯胺的反应路线3

氟代反应步骤:在装有搅拌器的四口反应瓶中加入计量的2,6-二氯苯甲腈、氟化钾、催化剂和溶剂,加热反应,反应结束后真空蒸馏得2,6-二氟苯甲腈产品。 水解反应步骤:在装有搅拌器的器皿反应瓶中,计量加入配好的硫酸和DFBN。反应温度60～ 80℃,反应4～ 6h,反应完成后将反应液倒入冰水中,析出产品结晶,吸滤,并用少量冰水洗涤,干燥后得2,6-二氟苯甲酰胺产品。

霍夫曼重排反应步骤:在装有搅拌、温度计、冷凝器的四口反应瓶中,在冰水浴中加入配好的碱和2,6-二氟苯甲酰胺,滴入溴素进行反应,溴素滴完后,升温至60～ 70℃,反应2h,反应液静止分层,得2,6-二氟苯胺粗品,蒸馏得最终产品。

4.以2.6—二氯苯甲腈为原料经氟代、水解及Hofmann反应合成2.6—二氟苯胺,收率达73.4%。

（1）2.6一二氟苯甲腈的合成,

在装有搅拌,温度计的四口反应瓶中,加入17.37g(0.1mol)2.6—二氯苯甲腈,15.26g(0.25mol)无水氟化钾,150ml环丁砜和催化剂升温至170- 180℃反应中2小时,再升温至230- 240℃反应4小时,反应产物经真空蒸馏得2.6—二氟苯甲腈12.50g,收率88.1%,含量≥ 98%。

2. 2.6—二氟苯甲酰胺的合成。

在装有搅拌,温度计,冷凝管的四口反应瓶中加入2.6—二氟苯甲腈14.20(0.1mol),90%的硫酸60g,升温到70- 80℃反应4小时,反应物加入水中析出白色结晶,洗涤干燥后得2.6一二氟苯甲酰胺15.02g,含量99%,收率94.7%。

3. 2.6一二氟苯胺的合成

在装有搅拌,温度计,冷凝管、导气管的四口反应瓶中加入2.6—二氟苯甲酰胺15.86(0.1mol),配好的碱100g(0.125mol),及助溶剂冷却到0- 5℃ ,通入氯气,反应约2小时至溶液清亮后停止,该反应液进行水蒸汽蒸馏,分出有机层得2.6一二氟苯胺粗品,再经蒸馏得目的物11.58g,含量98%,收率88%。

图4为合成2,6-二氟苯胺的反应路线4

1.2,6二氟苯胺是合成除草剂flumetsutam的中间体。

2.2,6-二氟苯胺是制备苯酰胺类除草剂、杀虫剂及液晶材料的重要中间体。以2,6-二氟苯胺为中间原料制备的除草剂,如美国DOW公司于90年代初开发成功的除草剂“Broakstrike”,因其具有高效、广谱、高选择、低毒,在环境中不积累及对人、畜高度安全等优点,在西方各国被大量使用,被誉为绿色环保农药.

产品信息
[颜色]	无色液体
[重量]	25ml