三氟甲磺酸

中文名称    三氟甲磺酸

中文同名    三氟甲基磺酸

英文名称    Trifluoromethanesulfonic acid

化学式       CHF3O3S

分子量       150.07

CAS编号   1493-13-6

质检信息

质检项目       指标值

含量,％         ≥98%

PSA：         62.75000

LOGP：       1.47480

蒸气压 1.2 mm Hg ( 93 °C)

Merck 14,2864

BRN 1890696

密度  0.985?g/mL?at 25?°C(lit.)

沸点  386?°C(lit.)

熔点   -50 °C

闪点  405?°F

折射率 n20/D 1.488

化学特性

三氟甲烷磺酸为黄棕色液体。在空气中发烟。沸点167～170℃。折射率1.331。相对密度1.708。为最强的有机酸，极易溶于水。如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热，将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。

产品用途

1.三氟甲烷磺酸用于有机合成

2.三氟甲烷磺酸用途十分广泛，是己知的一种最强有机酸，是万能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业。如核苷，抗生素，类固醇，蛋白质，配糖类，维生素合成，硅橡胶改性等。

3.异构化和烷基化的催化剂。制备2，3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

4.广泛用于医药、化工等行业，用量小，酸性强，性质稳定，在很多场合可以替代传统的硫酸，盐酸等传统无机酸，起到优化改进工艺的作用。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

制备方法

通过三氟甲磺酰氟碱性水解,然后再酸化而制备。

三氟甲磺酸是一种已知的最强有机酸，是万能的合成工具，对氧化还原均极稳定，可作为聚合、酯化、凝聚、脱水等反应的催化剂，广泛应用于塑料工业、燃料工业、制药工业、除草剂和生长调节剂的合成、维生素的合成以及糖工业等。目前已知的三氟甲磺酸的制备方法主要有两种，一是以双三氟甲基二硫化物为原料，直接氧化合成三氟甲磺酸，其中氧化剂为过氧化氢等含氧的氧化剂；另一种是电化学氟化法，其中最著名的是Simons电解氟化工艺，它以甲基磺酰氯或甲基磺酰氟为原料，在液态无水氟化氢中进行电解氟化，得到三氟甲基磺酰氯或磺酰氟，然后用碱土金属水溶液吸收，再用浓硫酸处理即得三氟基磺酸。第一种化学合成方法的原料双三氟甲基二硫化物可作为一种化学战剂，毒性非常厉害，属于极度危险物质，且产率低，纯化困难。而电化学氟化法产物流程较为复杂，工艺较难控制，且对设备的要求高。

发明内容

本发明的目的就是提供一种工艺简便易行、产物收率高、生产成本低的三氟甲磺酸的制备方法。本发明的三氟甲磺酸的制备方法，是将三氟甲基卤代烷溶于乙腈，再依次加入无机硫还原剂、碳酸氢钠和水，在室温下反应2 50h，得到亚磺酸盐，然后加入氧化剂进一步氧化成磺酸盐，再将生成的磺酸盐用酸化试剂酸化制得三氟甲磺酸，酸化剂与磺酸盐的摩尔比为10 I. 5: 1，酸化反应的温度为O 200°C，反应时间I 30h，常压或减压蒸馏收集CF3SO3H。所述的三氟甲基卤代烷为CF3X, X为Cl、Br或I。所述的亚磺酸盐CF3SO2M, M为Li、Na、K。所述的无机硫还原剂为保险粉、雕白粉、亚硫酸盐。所述的氧化剂为02、H2O2、高锰酸钾、重络酸钾、过氧酸中的任意一种。所述的酸化试剂为浓硫酸或多聚磷酸。本发明的三氟甲磺酸的制备方法，与现有技术相比，原料都较易得到，生产成本低，中间反应过程较易控制，工艺简便易行，且得到的产品纯度高，能达到99%以上。

具体实施例方式

实施例I· 将CF3Cl 319. 5g,溶于500ml乙腈中，加入亚硫酸钠189g，在室温下反应20h，减压蒸馏蒸出溶剂。所得残留物用乙酸乙酯(3X100ml)萃取三次，合并乙酸乙酯层，并用无水Na2SO4搅拌干燥10h，过滤后的滤液减压蒸馏掉乙酸乙酯，所得固体进一步烘干得三氟甲基亚磺酸钠187. 2g。将所得三氟甲基亚磺酸钠溶于300ml水中，加入40%H202 128g。水浴下80°C反应2h，蒸干后加98%的浓硫酸147g，100 °C反应5h，精馏后得三氟甲磺酸151. 2g。(纯度99. 9% ；F_ IOppm ； SO42-: 20ppm ；CF: 12ppm)

实施例2

在5L烧瓶中将CF3Br I. 14kg溶于3L乙腈中，加入保险粉900g，碳酸氢钠500g和水200ml，在水浴条件下50°C反应8h，减压蒸干反应液的溶剂，所得残留物用乙酸乙酯(3X1L)萃取三次。合并乙酸乙酯层并用无水硫酸镁干燥15h，过滤后所得滤液减压蒸馏掉乙酸乙酯，将得到的固体烘干得三氟甲基亚磺酸钠1.3kg。将三氟甲基亚磺酸钠溶于5 kg水，加入H2O2 (40%) 850g，水浴下80°C反应5h，蒸干后加入98%的浓硫酸I. 5kg常温下反应5h，最后精馏收集160°C馏分得三氟甲磺酸I. Ikgo (纯度99. 9% ;F_ 6ppm ；S042- IOppm ；CF: 13ppm) 实施例3

将CF3I 588g溶于500ml乙腈中，然后加入174g雕白粉，在30°C下反应15h，减压蒸馏蒸出溶剂，所得残留物用乙酸乙酯(3X 150ml)萃取三次，合并乙酸乙酯层，并用无水Na2SO4搅拌干燥5h，过滤后的滤液减压蒸馏掉乙酸乙酯，所得固体进一步烘干得三氟甲基亚磺酸钠155. 2g。将所得三氟甲基亚磺酸钠溶于300ml水中，加入高锰酸钾158g，水浴下80°C反应4h，蒸干后加98%的浓硫酸150g，100 °C反应6h，精馏后得三氟甲磺酸149. lg。(纯度99. 95% ；F_ 12ppm; SO42-: IOppm;CF: 20ppm)。

权利要求

1.一种三氟甲磺酸的制备方法，其特征在于将三氟甲基卤代烷溶于乙腈，依次加入无机硫还原剂、碳酸氢钠和水，在室温下反应2 50h，得到亚磺酸盐，然后加入氧化剂进一步氧化成磺酸盐，再将生成的磺酸盐用酸化试剂酸化制得三氟甲磺酸，酸化剂与磺酸盐的摩尔比为10 I. 5:1,酸化反应的温度为O 200°C,反应时间I 30h,常压或减压蒸懼收集 CF3SO3H。

2.根据权利要求I所述的三氟甲磺酸的制备方法，其特征在于所述的三氟甲基卤代烷为 CF3X, X 为 Cl、Br 或 I。

3.根据权利要求I所述的三氟甲磺酸的制备方法，其特征在于所述的无机硫还原剂为保险粉、雕白粉、亚硫酸盐。

4.根据权利要求I所述的三氟甲磺酸的制备方法，其特征在于所述的氧化剂为02、H2O2、高锰酸钾、重络酸钾、过氧酸中的任意一种。

5.根据权利要求I所述的三氟甲磺酸的制备方法，其特征在于所述的酸化试剂为浓硫酸或多聚磷酸。

产品信息
[重量]	500ml
[颜色]	褐色
危险性类别
[危险性类别]	危险化学品