咪唑乙烟酸

中文名称    咪唑乙烟酸

中文同名    咪草烟

英文名称    Imazethapyr

化学式       C32H24O3S

分子量       488.59

CAS编号   81385-77-5

质检信息

质检项目      指标值

含量             98.5%

规格            100 MG

PSA：         91.65000

LOGP：      1.39770

蒸气压 0mmHg at 25°C

Merck 8810

折射率 -39.3 ° (C=6, H2O)

闪点  290.3°C

熔点  198°C

沸点  963.3°C at 760 mmHg

密度  1.53g/cm3

（预定产品需要5日发货）

化学特性

1.咪唑乙烟酸为无色晶体，无臭味。甲醇105g/L，异丙醇17g/L，甲苯5g/L，庚烷0.9g/L，水1.4g/L。有腐蚀性。

产品用途

1.咪唑乙烟酸选择性芽前及早期苗后大豆田除草剂，可有效防除苋、蓼、苘麻、龙葵、苍耳、狗尾草、马唐等禾本科杂草

2.咪唑啉酮类除草剂，是侧链氨基酸合成抑制剂，芽前或芽后施用。对大豆田和其他豆植物田的禾本科杂草和某些阔叶杂草有优异的防效，如苋菜、蓼、藜、龙葵、苍耳、稗草、狗尾草、马唐、黍等。

3.咪唑乙烟酸可制成水剂。 施药方法：苗期（大豆真叶期至2片复叶期、杂草1～4叶期），每公顷1000～2000ml5%水剂，对水450～600kg均匀喷雾。

4.插后苗期（土壤墒情好时），每公顷1500～2250ml5%水剂，对水450～600kg均匀喷雾。 注意事项：施药均匀、周到，避免重复施药，一年内仅可施药一次；避免飞机高空施药；施药时切不可漂移至敏感作物上；

5.咪唑啉酮类选择性芽前及苗后早期除草剂，支链氨基酸合成抑制剂。通过根叶吸收，并在木质部和韧皮部内传导，积累于植物分生组织内，影响缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，破坏蛋白质，使植物受抑制而死亡。

6.咪唑乙烟酸主要用于豆科作物防除禾本科杂草及阔叶杂草，具有选择性强、杀草谱广及活性高等优点。

7.对杂草茎叶处理后，杂草会立即停止生长，并在2-4周内枯萎死亡；土壤处理后，杂草顶端分生组织坏死，生长受到阻碍，虽然一些杂草能够发芽、出苗，但生长至2.5-5cm时便逐渐死亡。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

生产方法

1.双乙烯酮在二氯甲烷中用氯气处理，得氯代乙酰乙酸乙酯，该化合物与二氯砜在三氯甲烷中，于室温下反应10小时，得2，4-二氯代乙酰乙酸乙酯，再与2-乙基丙烯醛和氨基磺酸铵在无水乙醇中回流1.5小时，制得2-氯甲基-5-乙基烟酸乙酯，后者与2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺和碳酸氢钠在二甲基亚砜中，于80℃下反应16小时，得到的缩合物再水解，然后在乙酸中环合即得咪草烟。备注：勿在未衬里的不锈钢或铝容器中贮存或混合，有腐蚀性；不能与强氧化剂混合。避免药物接触皮肤、眼睛或玷污衣物；避免吸入液雾。药剂一旦接触皮肤、眼睛应用大量清水冲洗；不慎误服时，勿催吐应立即送医院诊治。 

制备方法

一、（1）双烯酮在二氯甲烷中用氯处理，提氯代乙酰乙酸乙酯，该化合物二氯甲烷，于室温下反应10小时，得到2，4—二氯代乙酰乙酸乙酯，再与2—乙基丙烯醛和氨基磺酸铵在无水乙醇中回流1.5小时，制得2-氯甲基-乙基烟酸乙酯，后者与2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺和碳酸氢钠在二甲基亚砜中，于80℃下下反应 6h，得到的缩合产物后再水解，然后在乙酸中环合，即制得咪草烟。

（2）2,3-吡啶二羧酸与乙酸酐在甲苯中反应，生成吡啶二酸酐，然后与(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10～12℃下反应，生成氨基甲酰基烟酸，再用过氧化氢在氢氧化钠水溶液中水解，最后升温到 70℃下环合反应，即制得灭草烟。

二、1.一种咪草烟的制备方法，包括首先由5-乙基吡啶二甲酸制备5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐，再通过5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐与2-氨基-2，3-二甲基丁腈反应制备2-[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸，然后在氢氧化钠/双氧水条件下水解氰基成酰胺，再合环、酸化制备咪草烟；反应式如下

2.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于5-乙基吡啶二甲酸、乙酸酐于适宜的溶剂中、回流温度下反应0. 5-lh，制备5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐；之后，物料降温至 8-12°C，向其中滴加2-氨基-2，3- 二甲基丁腈，加毕在8-12°C下保温l_2h，制得2_[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸；反应物料的投料摩尔比为5-乙基吡啶二甲酸乙酸酐2-氨基-2，3-二甲基丁腈为 1 1-1. 5 1-1. 5 ；适宜的溶剂选自环庚烷、己烷、苯、甲苯或二甲苯；用量为每摩尔5-乙基吡啶二甲酸加入溶剂200-1500克。

3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于反应物料的投料摩尔比为 1 1. 1 1. 1 ；适宜的溶剂选自二甲苯，溶剂用量为700-1000克/摩尔。

4.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于将2-[(1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸溶于2-5倍摩尔数的NaOH水溶液中，搅拌反应10分钟后，于 20-25°C滴加1-3倍摩尔数的双氧水，滴加完毕继续保温反应2小时，然后升温至70°C保温反应2小时，再升温至90°C保温反应20分钟，HPLC跟踪反应完全，制得5-乙基-2- (4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸钠盐溶液。

5.按照权利要求4所述的制备方法，其特征在于Na0H水溶液的用量为2_[(1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸的4倍摩尔数；双氧 水的用量为2-[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸的1. 5倍摩尔数。

6.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于将制得的5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸钠盐溶液降温至30-50°C，用盐酸调节pH =3-4，保温10-30min，再降温至10_20°C，静置时间0.5_lh，过滤分出的固体经水洗、干燥，得到II晶型咪草烟产品。

概述

咪唑乙烟酸[imazethapyr，(RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸]是由美国氰胺公司开发的咪唑啉酮类除草剂，属乙酰乳酸合成酶( ALS) 或乙酸羟酸合成酶( AHAS) 抑制剂，其商品名为普杀特、Pirot、pursuit，AC263499，CL263499等。由于其杀草谱宽、活性高、选择性强，广泛用于花生地、大豆田及林地等一年生禾本科马唐、多年生禾本科白草以及阔叶苍耳等杂草的防除。咪草烟是一种有机杂环类除草剂，属咪唑啉酮类化合物，又称为普杀特、咪唑乙烟酸、豆草唑、普施特、灭草烟，其异丙胺盐适用于所有杂草的防除，对莎草科杂草，一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草和杂木有卓越的除草活性，可在芽前或芽后使用，能迅速被植物根和叶片吸收，抑制植物侧链氨基酸（缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸）的生物合成，破坏蛋白质，使杂草生长受抑制，促使其死亡。叶面处理后敏感杂草立即停止生长，一般在2～4周后死亡。选择性是由于植物对其代谢速度不同，抗性植物代谢速度比敏感性植物快。豆科植物吸收普杀特后，其在体内很快代谢分解，对大豆安全，咪草烟在大豆体内的半衰期约1.6天。在用药量100g有效成分/hm2以上时，施药初期对大豆生长有明显的抑制作用，但能很快恢复。

低洼田块，酸性土壤慎用。该药在土壤中的残效期较长，对本药敏感性作物，如白菜、油菜、黄瓜、马铃薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草烟三年内种植。但按推荐剂量处理，后茬可种春小麦、大豆或玉米。在我国一年多熟地区，更应根据具体情况选择轮作作物。

毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC503.27mg/L空气（4.21 mg/L空气）。对兔眼睛有刺激作用，但属可逆的，对皮肤有轻度刺激性。大鼠2年喂试验和狗1年喂饲试验无作用剂量>10000mg/kg饲料，Ames试验呈阴性。虹鳟鱼LC50340mg/L, 蓝鳃鱼LC50420mg/L。鲇鱼LC50240mg/L （均96h)。水蚤LC50<1000mg/L (48h)。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2150mg/kg，蜜蜂LD50>0.1mg/只。

注意事项

勿在未衬里的不锈钢或铝容器中贮存或混合，有腐蚀性；不能与强氧化剂混合。避免药物接触皮肤、眼睛或玷污衣物；避免吸入液雾。药剂一旦接触皮肤、眼睛应用大量清水冲洗；不慎误服时，勿催吐应立即送医院诊治。

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	100mg
危险性类别
[危险性类别]	非危险品