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丙烯的性质和用途


实验室k / 2019-05-08

       丙烯(CH3-CH=CH2)由于具有烯烃结构,因此化学性质和乙烯一样,能与卤素、卤化氢、H2O、H2SO4、HOCl等起加成反应,也能进行氧化和聚合反应。但丙烯与极性试剂加成时所得到的产物要比乙烯加成产物复杂,例如乙烯与溴化氢加成时产物只有一种,而丙烯与溴化氢加成时产物却有两种:


       实验事实证明,一般情况下,2-溴丙烷在产物中占绝大多数。为什么丙烯加成时会形成两种不同的产物呢?我们比较一下乙烯与丙烯的分子结构就可明白,乙烯分子的双键在中央,结构对称,而丙烯分子中由于多了一个甲基(CH3-)使双键移向边上,造成分子结构的不对称。溴化氢分子容易离解成H+和Br-,是一种极性试剂。人们在长期的生产实践中,根据大量事实,总结了这样一个规律:即分子结构不对称的烯烃与极性试剂加成时,试剂中带正电性的基团或原子主要是加到双键中含氢原子较多的碳原子上,而负电性的基团或原子则加到双键中含氢原子较少的碳原子上,因此在上述反应中2-溴丙烷成了主要产物。这个规律叫做不对称烯烃加成法则。利用这个法则可以指导我们生产实践,如丙烯与水加成时主要应该得到异丙醇,而不是正丙醇


得到的异丙醇再经脱氢作用,就可得到重要的化工原料丙酮


       丙烯在一般情况下与氯气加成得到1,2-二氯丙烷,但实验结果表明在高温下(400℃以上)却有利于发生取代反应,即双键旁甲基上的一个氢原子被氯原子取代,生成3-氯丙烯。这是从丙烯合成甘油的重要反应。


       此外,丙烯和氧在氨的存在下以磷钼酸为催化剂发生氨氧化反应生成合成羊毛腈纶的原料丙烯腈


       从上述二个反应可见,双键旁边碳原子上的氢原子,由于受双键的影响,变得比较活泼,因此易起取代反应,我们叫这种氢原子为α-氢原子。


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