乙烯的性质和用途
实验室k / 2019-05-08
乙烯(CH2=CH2)是无色微带甜味的气体,比空气略轻,不溶于水,它是最简单的烯烃。
在农业上,乙烯是一种果实成熟激素,苹果、桔子、柿子、番茄等果实成熟前能产生少量的乙烯(百万分之几),它们即被本身产生的乙烯所催熟。基于这个原理,人们为了避免水果在运输途中造成损失,常在未成熟前就摘下,运到目的地后,将其放在一个密闭的房间里,通入少量的乙烯气体,2~3天后果实即被催熟。有时,也可将未成熟的果实放在密闭的箱子里或捂在米桶里,使果实自身产生的乙烯积聚起来,发挥催熟效果。
近年来,我国还制成了一种液体的乙烯型植物催熟激素——乙烯利(2-氯乙基膦酸)。它能使橡胶树的成熟期大大缩短,并能多产胶乳,乙烯利之所以能起催熟作用,实际上是它能分解放出乙烯的缘故。
在工业上,乙烯是一种极其重要的基本有机化工原料,许多石油化工产品,就是以乙烯为原料来合成的。据统计,在世界范围内,乙烯系统的产品,占全部石油化工产品的一半左右,因此,在国外往往以乙烯的生产作为衡量石油化工发展水平的一个重要标志。为什么乙烯如此重要呢?这与乙烯分子所具有的活没的化学性质是分不开的。
(1)加成反应 烷烃在热或散射光条件下能与溴起非常缓慢的取代反应,但是如果将乙烯气体通入溴水中,则发现溴的红棕色会立即褪去,这是什么原因呢?毛主席教导我们:“任何运动形式,其内部都包含着本身特殊的矛盾。”双键是乙烯分子结构的特殊矛盾,这种特殊的矛盾就构成了乙烯不同于烷烃的特殊的本质。因双键不稳定,其中有一个键易被打开,使相邻的两个碳原子分别各与一个溴原子结合,生成了无色的1,2-二溴乙烷。
这种由不饱和化合物中的不饱和键,加上两个或两个以上的原子或原子团的反应,叫做加成反应。得到的1,2-二溴乙烷常与四乙基铅加在汽油中做抗震剂,也用作溶剂和杀菌剂。在实验室里还可利用这一反应来鉴别乙烯等不饱和烃。
1,2-二氯乙烷不仅可作溶剂和农药矮壮素的原料,如果将它裂解脱去氯化氢后,可得到氯乙烯:
氯乙烯是聚氯乙烯塑料和合成纤维氯纶的原料,而上面两个反应就是以石油为原料制取氯乙烯的重要途径。
如果以乙烯与浓硫酸加成,可得到硫酸氢乙酯,再以硫酸氢乙酯与水共热,水解后,也得到乙醇:
乙醇是一种很重要的化工原料和溶剂,长期以来都以粮食为原料来进行发酵得到。但是随着石油化工的发展,合成法制乙醇必然会占主要地位。因为这样做不仅可节约大批粮食,而且也大大降低了成本。
乙烯还可与次氯酸(HOCl)和卤化氢(HCl、HBr、HI)等发生加成反应。
CH2=CH2+HO-Cl → Cl-CH2-CH2-OH 氯乙醇
CH2=CH2+H-Br → CH3-CH2Br 溴乙烷
这些反应产物和有关反应类型,在生产上都有很多应用。
(2)氧化反应 乙烯与甲烷一样,可以在空气中燃烧,但乙烯燃烧的火焰比甲烷明亮,主要是由于乙烯的含碳量比甲烷高的缘故。它在空气中的爆炸极限为3.0~33.5%。燃烧结果,生成二氧化碳和水。
CH2=CH2+3O2 →(燃烧) 2CO2+2H2O
甲烷在一般情况下与强氧化剂酸性高锰酸钾溶液不起反应,但是,将乙烯通入上述溶液后,紫色的高锰酸钾溶液会立即褪色,这说明了乙烯分子中的双键能被高锰酸钾所氧化。因此这一反应也常被用来定性地检验乙烯等不饱和烃。
如果有催化剂存在,并控制反应条件,乙烯可被空气(或氧气)氧化生成乙醛或环氧乙烷。
乙醛是重要的化工原料,工业上主要用它来制造醋酸。而环氧乙烷可用作抗冻剂、合成洗涤剂和农药乳化剂。工业上大量地将制得的环氧乙烷在硫酸或加压下,与水加合制造乙二醇。
乙二醇是人们熟悉和喜爱的涤纶纤维(的确良)的主要原料之一。如果以六份乙二醇与四份水混合起来,这种液体直到零下49℃才会冻结,所以乙二醇也常用作汽车发动机冷却水箱中的防冻剂。
(3)聚合反应 乙烯分子不仅能和很多化学试剂起加成反应,而且在适当的条件下,其本身也会自身起加成反应,生成具有很高分子量的化合物。
这种由小分子互相结合成为大分子(n达到几千个以上)的反应叫聚合反应。它是高分子工业中的重要反应。得到的聚乙烯是塑料中的重要品种之一。