N-异丙基丙烯酰胺

中文名称    N-异丙基丙烯酰胺

中文同名    异丙基丙烯胺

英文名称    N-Isopropylacrylamide

化学式       C6H11NO

分子量       113.16

CAS编号   2210-25-5

质检信息

质检项目 指标值

灼烧残渣(以硫酸盐计)，%  ≤0.01

水溶解试验 合格

铁(Fe),％ ≤0.003

含量，％ ≥98%含稳定剂MEHQ

PSA：29.10000

LOGP：1.08790

密度  0.877g/cm3

沸点  89-92?°C2?mm Hg(lit.)

熔点  60-63?°C(lit.)

闪点  119.7°C

折射率 1.445

蒸气压 0.076mmHg at 25°C

化学特性

N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体,由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基,使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性,白色至淡黄色结晶粉末,溶于水。

产品用途

1.N-异丙基丙烯酰胺主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶，例如：药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。

2.N-异丙基丙烯酰胺用于有机合成，大分子制备。因其为热敏性材料，可用于制作温度敏感性能的功能膜、温度控制凝胶的渗透色谱、液相色谱的填料、合成模拟生物活性的纤维蛋白胶原、易用冷水除去的皮肤粘附带、细胞培养支持材料、伤口贴、温度敏感的增稠剂、防染剂、电阻墨水、电泳母体、化妆品、用作涂层、包装和生物医用材料等。

制备方法

1、丙烯酰氯与异丙胺为原料，乙酸乙酯条件下反应。C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2＝CHCONHCH(CH3)2+HCl以乙酸乙酯或苯为介质，以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH2＝CHCONHCH(CH3)2粗品，再通过正己烷重结晶，得到高纯度CH2＝CHCONHCH(CH3)2。产率约为88%。

2、丙烯腈与异丙醇为原料，在浓硫酸条件下反应。CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2-----CHCONHCH(CH3)将0.15mol丙烯腈，0.15mol异丙醇，3×10-4mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中，取0.45mol浓硫酸倒入漏斗中从一个侧口中滴入，另两个侧口分别安装温度计与冷凝管，中间的瓶口装入搅拌器，控制搅拌速度在l00r／min。调节漏斗中浓硫酸的滴入速度，使反应瓶中的控制温度在55～65℃，滴加时间约60min，继续反应30min后，反应液的颜色为浅黄色。反应液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反应液分为三层，水层与油层分别放入两个烧杯中，水层充分冷冻使NIPAM单体结晶，浮在水层的上面，硫酸铵晶体沉淀在烧杯的底部；油层充分冷冻使之结块，然后，油层结块和水层NIPAM晶体减压抽滤，置于真空烘箱中室温干燥，再用苯-正己烷混合溶剂重结晶至少3次，即得白色晶体状NIPAM，产率为54.2％。

问题提出本发明的实施通过初始加入任选在溶剂中的所述酸酐，并任选地在冷却的情况下计量加入所述胺，从而以简单的方式获得了取代的(甲基)丙烯酰胺。在添加结束后，通常已经有一部分形成的产物结晶出来，并且可以任选在将所述产物溶液冷却以使沉淀完全之后被过滤出来。为了增加收率，存在于母液中的(甲基)丙烯酸可以被中和，这导致产物的进一步沉淀。所述产物几乎定量地形成。所获得的取代的 (甲基)丙烯酰胺具有高的纯度，该纯度通常高于95%。为了后处理，还可以通过蒸馏将所述母液分离成N-异丙基甲基丙烯酰胺和甲基丙烯酸。由于所述单体的聚合敏感性，在这个过程中例如通过使用薄膜蒸发器，将热应力最小化是合适的。获得的单体的纯度和收率比通过已知方法例如Ritter反应进行制备的情况或者使用羧酸酰氯作为原料的情况更高。原料不饱和羧酸的酸酐有用的不饱和羧酸的酸酐包括丙烯酸酐、甲基丙烯酸酐或衣康酸酐。所述甲基丙烯酸酐例如由Evonik Rohm GmbH销售。胺所用的胺可以是伯胺和仲胺。有用的伯胺包括任选取代的脂肪族伯胺，例如甲胺、 乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、十二烷胺、异丙胺、异丁胺和苄胺以及烯丙胺。另外，还可以使用脂环族伯胺，例如环丙胺、环丁胺、环戊胺和环己胺。使用的芳香族伯胺可以是苯胺、单独的或在混合物中的异构体氨基甲苯，以及单

其中R1是具有1至8个碳原子的直链或支链烷基，芳基或芳烷基，与一元至四元醇形成

CN 102197018 A独的或在混合物中的异构体二甲苯胺。这些化合物可以任选被一个或多个卤素取代。同样可以使用脂肪族仲胺，例如二甲胺、甲基乙基胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、 二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺和二辛胺。阻聚剂阻聚剂是已知的。例如可以添加1，4_ 二羟基苯用于稳定化。然而，还可以使用不同取代的二羟基苯。通常，这样的阻聚剂可以由通式(I)描述

1.制备不饱和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不饱和羧酸的酸酐与胺在惰性溶剂中进行反应，并分离出形成的酰胺。

2.制备不饱和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不饱和羧酸的酸酐与胺在没有溶剂的情况下进行反应，并分离出形成的酰胺。

3.根据权利要求1或2所述的制备不饱和羧酸的酰胺的方法，其特征在于将得自所述酰胺分离步骤的母液进行中和以沉淀出另外的酰胺，并分离出形成的酰胺。

4.根据权利要求1或2所述的制备不饱和羧酸的酰胺的方法，其特征在于通过蒸馏将得自所述酰胺分离步骤的母液除去(甲基)丙烯酸，并分离出留下的酰胺。

5.制备不饱和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不饱和羧酸的酸酐与伯胺在惰性溶剂中进行反应，并分离出形成的酰胺。

6.制备不饱和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不饱和羧酸的酸酐与伯胺在没有溶剂的情况下进行反应，并分离出形成的酰胺。

8.制备N-异丙基甲基丙烯酰胺的方法，其特征在于使甲基丙烯酸酐与异丙胺在溶剂中进行反应，并分离所述N-异丙基甲基丙烯酰胺。

10.制备N-异丙基甲基丙烯酰胺的方法，其特征在于使甲基丙烯酸酐与异丙胺在没有溶剂的情况下进行反应，并分离所述N-异丙基甲基丙烯酰胺。

11.所述单体用于制备聚合物或共聚物的用途。

12.所述单体用于制备聚合物或共聚物的用途，其用作气体水合物形成抑制剂。

13.能够通过将根据权利要求1至8中任一项所述的单体进行聚合而获得的聚合物或共聚物。

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：N-异丙基丙烯酰胺

化学品英文名：N-isopropyl acrylamide；isopropyl acrylamide

企业名称：西陇化工股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编: 515064 传 真: 0754-82481768

企业应急电话：400-7788689

电子邮件地址：339904316@qq.com

网站地址：https://www.999gou.cn/

技术说明书编码: 

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

N-异丙基丙烯酰胺 2210-25-5

第三部分 危险性概述

危险性类别：

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：N-异丙基丙烯酰胺本品具中等毒性。对皮肤有刺激作用。中毒后可出现头痛、头昏、乏力、食欲不振等症状。

环境危害：对环境有害。

燃爆危险：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。如有不适感，就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。

吸　　入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食　　入：饮足量温水，催吐。就医。

第五部分 消防措施

危险特性：遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。

有害燃烧产物：一氧化碳、氮氧化物。

灭火方法：用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): 未制定标准

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

监测方法：无资料。

工程控制：密闭操作，局部排风。

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手 防 护：戴橡胶手套。

其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分 理化特性

外观与性状：白色至灰白色结晶粉末。

pH值: 熔点(℃): 60

沸点(℃): 89～92(0.27kPa) 相对密度(水=1): 无资料

相对蒸气密度(空气=1): 无资料 饱和蒸气压(kPa): 0.27(83℃)

临界压力(MPa): 无资料 辛醇/水分配系数: 无资料

闪点(℃): 无意义 引燃温度(℃): 无资料

爆炸下限[％(V/V)]: 无资料 爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

溶解性：溶于水。

主要用途：N-异丙基丙烯酰胺用于有机合成。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：强氧化剂。

避免接触的条件：

聚合危害：聚合

分解产物：氮氧化物。

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 350 小鼠经口LD50(mg/kg): 419

LC50：

刺激性：

家兔经眼：100mg，中度刺激

致突变性：精子形态学分析：小鼠经口238mg/kg/5周（连续）。

其 他：小鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：2235mg/kg（雄性交配前16天），对其睾丸、附睾、输精管有影响。小鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：238g/kg（雄性交配前5周），对精子生成（包括遗传物质、形态、运动能力、计数）及雄性生育指数有影响。

第十二部分  生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：无资料

UN编号：无资料

包装类别：无资料

包装标志：

包装方法：无资料。

运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品、等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。

第十五部分 法规信息

法规信息：下列法律法规和标准，对化学品的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：

　　中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过)；

　　中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过)；

　　中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)。

第十六部分 其他信息

填表时间：  2021年8月7日

填表部门：      研发部

数据审核单位：

修改说明：       暂无

产品信息
[重量]	500g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品