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氯乙酸衍生物中的丙二酸与苯氧乙酸


实验室k / 2018-10-11

丙二酸
       【英文名称】malonic acid
       【CA登记号】141-82-2
       【化学名称】丙二酸
       【分子式、相对分子质量】C3H4O4    104.06
       【别名】胡萝卜酸,甜菜酸,缩苹果酸,甲烷二羧酸
       【性质】白色结晶,熔点135.6℃(少量升华),相对密度(d416)1.619。易溶于水、甲醇、乙醇、丙醇,溶于乙醚与吡啶。真空中升华,脱水成丙二酸酐,脱羧生成乙酸。本品对皮肤和黏膜有刺激作用,但没有乙二酸严重。对小鼠经口LD50为1.54g/kg。生产丙二酸时一般不需要特殊防护,但氰基乙酸和氰化钠均为烈性毒物,所以处理含有氰基的化合物时必须要特别小心,要穿戴好防毒面具,同时要制定相应的安全措施。
       【主要用途】有机合成原料,可作抛光剂、炸药控制剂和热焊接助熔添加剂等。在医药上用于合成诺龙苯丙酸酯、巴比妥、磺胺-6-甲氧嘧啶等药物。
       【制法】氯乙酸水溶液经无水碳酸钠中和、再与氰化钠水溶液氰化反应、脱氨、硫酸酸解、精制得成品。主要化学反应方程式:

2ClCH2COOH+Na2CO3 → 2ClCH2COONa+H2O+CO2
ClCH2COONa+NaCN → CNCH2COONa+NaCl
CNCH2COONa+NaOH+H2O → CH2(COONa)2+NH3
CH2(COONa)2+H2SO4 → CH2(COOH)2+Na2SO4

       【质量指标】主要质量指标:

指标名称 指标
外观 白色结晶
含量/%(质量分数)  ≥ 98.5
凝固点/℃                    ≥ 135
溶解性 在甲醇和水中溶解
颜色(APHA)             ≤ 25

       【消耗定额】

原料名称 规格(质量分数) 消耗定额/(kg/t)
氯乙酸 95% 1200
氰化钠 折100% 640

苯氧乙酸
       【英文名称】phenoxyacetic acid;glycollic acid phenyl ether
       【CA登记号】122-59-8
       【化学名称】苯氧基乙酸
       【分子式、相对分子质量】C8H8O3    152.15
       【别名】苯氧基醋酸
       【性质】白色结晶性粉末,熔点98~99℃,沸点285℃(部分分解)。难溶于水(在25℃的水中溶解度为8.9×10-4),易溶于醇、醚、二硫化碳、冰醋酸和苯。
       【制法】由苯酚和氯乙酸经缩合、酸化、冷却、结晶过滤、洗涤、干燥得成品。主要化学反应方程式:

       【主要用途】本品是除草剂2,4-D及其盐、植物激素的中间体,也是测定钍的试剂,在医药上用于合成氯醒酯等。
       【质量指标】主要质量指标:

指标名称 指标
外观 白色至无色针状结晶
含量/%(质量分数)   ≥ 99
熔点/℃ 97~98.5
Fe/%(质量分数)      ≤ 0.001
水分/%(质量分数)   ≤ 0.3
As/%(质量分数)      ≤ 0.005
SO42-/%(质量分数) ≤ 0.001

 


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