焦性没食子酸CAS号87-66-1化学式C6H6O3

商品描述：

商品属性

焦性没食子酸

中文名称：邻苯三酚；邻苯三酚；五倍子酚；1,2,3-三羟基苯；焦性没食子酸；1,2,3-苯三酚；焦酚；焦倍酸

英文名称：Pyrogallic Acid

化学式：C6H6O3

分子量：126.11

CAS编号：87-66-1

国家标准：Q/CYDZ 81

质检信息

质检项目   指标值

熔点范围/℃130.0～133.0

水溶解试验   合格

氯化物(Cl)，％≤0.002

硫酸盐(SO4)，％≤0.015

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％≤0.025

没食子酸   合格

基本信息

性状：

焦性没食子酸白色有光泽结晶。无气味。在露光的空气中变成浅灰色。慢慢加热开始升华。1g溶于1.7ml水、1.3ml乙醇、1.6ml乙醚，微溶于苯、氯仿和二硫化碳。其水溶液在空气中变深，在碱性溶液中则更快。相对密度1.45。熔点131～133℃。沸点309℃。

沸点:（℃） 509(分解)

熔点:（℃） 131--133

密度:d420（g/ml） 1.453

折射率:nD134 1.561

吸氧量:cm3O2/g 245--246

产品用途

1.焦性没食子酸用作金属络合剂。重量分析测定铋和锑。金、银、汞盐、磷钼酸和磷钨酸的还原剂。在气体分析中用于吸收氧气。在测定钽、铌时分离钛、铁和铝。用于亚硝酸盐、钼、铌、钛、铈、铋、铜、钒、铁、碘酸盐等的显色反应。

2.焦性没食子酸广泛应用于精细化工、用以合成新型感光材料、食品保鲜、心脑血管疾病治疗新药、抗肿瘤新药、老年痴呆治疗药物、治疗精神障碍药物，纺织印染、轻工日化、彩色印刷制版、微电子产业、稀有金属分析、气体分析、照相显影等行业，吸收一氧化碳等。

1）焦性没食子酸用作分析试剂，用于煤气、烟道气、炼焦煤气、水煤气等气体分析用除氧剂，是氮肥、炼焦、冶炼、石油化工中不可缺少的除氧分析试剂。在金、银、汞盐等分析中用作强还原剂；是在强酸条件下测定废水中COD的最佳试剂。作为吸氧剂，焦性没食子酸可用于食品加工及食品保鲜，防止食物变质。另外，合成树脂的抗氧剂中，通常也含有焦性没食子酸。

2）焦性没食子酸可用作红外线照相术的热敏剂。成热敏乳胶膜固着于片基上，干燥后，再在上面涂一层浓度极小的光敏氯化银乳胶膜，红外线曝光后，不必经过湿法显影，底片上即能显出微弱的照相，再经热处理，最后显出深兰色的图相，这是国防上很重要的摄影术;焦性没食子酸也是一种显影剂，其显影速度快，适于高温和PH较大条件下显影；

3）焦性没食子酸代替苯酚用于制造环氧型树脂，其性质超过一般环氧树脂;

4) 焦性没食子酸可作为阻聚剂及防老剂。如在丁苯合成橡胶中作防老剂；在氯丁橡胶硫化剂中加入0.5～1%焦性没食子酸，可有效防止过早硫化；在聚异戊二烯橡胶中加入1.0～1.5%的焦性没食子酸，可有效地抑制橡胶的氧化降解，改善其加工性能;

5）用于PVC聚合釜防结垢剂，在聚合反应前用含焦性没食子酸乙醇液按8.8g/m的用量涂在釜内壁上烘干，可减少聚合过程中PVC在釜内壁的结垢量，使聚合釜内壁光亮如初；

6）用于电镀液，再中性电镀液中加入适量的焦性没食子酸，可改进电镀产品的质量。增强涂层与金属之间的粘合，使镀材非常光亮平滑，提高涂层的防腐性能。

7）焦性没食子酸易氧化变色的特点，常被用于皮革，头发等的染色剂；

8）焦性没食子酸可用于放射性元素捕集、矿物浮选。例如：焦性没食子酸与甲醛在水溶液中，于85℃～90℃缩合制成氧化、还原型交换树脂；该树脂可用于分离放射性元素Ge68和Ga67。用焦性没食子酸和其它物质可合成各种纤维材料，这类材料上含有能够同金属形成络合物的组分，用于从水溶液中提取重金属和稀土金属。

9）焦性没食子酸广泛用于有机合成，例如与蒽类染料混合，反应可制得一种象萤火虫一样能强发光的化学物；和糠醛经缩聚作用而制成的塑料制品具有高度的黑色光泽，质地坚固，并具有卓越的耐热及解电性能，可用作高级电工绝缘材料；焦性没食子酸上的羟基经甲基化，生成 1,2,3-三甲氧基苯，这是制取抗心绞痛药物三甲氧基苄嗪的重要中间体；合成β-（3,4,5-三甲苯基）丙腈常用作杀菌剂，N-烷基-或N-胺基烷基-3,4,5-三甲氧基苯胺用作外科治疗剂。用焦性没食子酸为主要原料还可制备2,3,4-三羟基二苯甲酮、2,2`,3,4-四羟基二苯甲酮等化工中间体，正被日益广泛地应用在各类高新科技领域。例如2,3,4-三羟基二苯甲酮可用于制造高清晰度光刻胶、药物中间体、印染助剂、紫外线吸收剂、食品工业抗氧化剂、彩色成像助剂和生物领域。焦性没食子酸还是合成农药杀虫剂恶虫威的主要原料。

生产方法

1.将没食子酸和水加入高压釜中,于200-210℃脱羧0.5h,经脱色、过滤、蒸发制得成品,或用真空升华进行精制。

2.以没食子酸为原料,采用一种有机碱性化合物为催化剂,常压下控制温度180 ～ 190℃, 进行脱羟反应: 当反应物中不再放出二氧化碳气体,表示反应已达终点。所得焦性没食子酸粗品依次采用减压干燥和真空升华进行提纯。

3.以环已稀为原料,环烷酸钒等为催化剂,于70～150℃下进行氧化反应制得2,3-环氧环己醇,然后于109℃下,以甲醇为溶剂,与过量水行水合反应,所得1,2,3-环己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或气相惰气保护下脱氢,制得质量较好的焦性没食子酸。过程反应式如下: 焦性没食子酸的制备方法中,除使用基础化学品(环己酮、环己三醇、间苯二酚等)为原料的化学合成法外,大都以没食子单宁或其初级产品为原料,其制备方法又可分为两步法和一步法两种。没食子酸一步法直接使用含没食子单宁的天然物,在同一反应介质和容器中,同时进行水解和脱羧反应,制得焦性没食子酸。因而一步法较两步法的制备步骤大大缩短,操作简单,生产周期较短。工艺步骤如下:将塔拉粉(主成分为没食子单宁,干基含量50%～60%)置于耐压应器中,加入适量的水搅匀,再将氧化钙溶于水而成的氢氧化钙乳液加入反应器中,充分搅匀,加盖密封,置于可控温的恒温烘中缓缓升温,当温度升至160～220℃时,保温1～4h。反应完毕后降至室温,开盖倾出反应液,缓慢加入浓盐酸(或浓硫酸)调至酸性,同时搅拌排除二氧化碳。过滤去渣,滤液适当浓缩后用乙酸乙酯萃取,酯层减压蒸干。残留物用二甲苯热提取,经冷却、结晶、过滤,得浅米黄色焦性没食子酸晶体。如将此产品用二甲苯作两次处理,并用活性炭脱色,则可得到近白色的焦性没食子酸针状晶体。优化的反应条件:塔拉粉与水的配比1∶3,氧化钙用量是塔拉粉量的15%～25%,反应温度200℃,反应时间3h。

4. 由棓酸经加热失去二氧化碳而制得。