Grubbs 2代催化剂

中文名称：Grubbs 2 代催化剂

英文名称：Grubbs 2nd

别名：Grubbs第二代催化剂;Grubbs催化剂;格拉布催化剂;苯亚甲基-1,3-双(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌;Grubbs 第二代催化剂;1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦)钌;Grubbs2代催化剂;

分子式: C46H65Cl2N2PRu

 

分子量: 848.97

CAS编号：246047-72-3

质检信息

质检项目        指标值

含量，％        ≥97.0

PSA：           20.07000

LOGP：        13.86190

产品用途

Grubbs 2 代催化剂用作化学合成催化剂。且具有更广泛的底物范围，包括对空间有要求或失活的烯烃，如1,1 - 二取代烯烃和α，β-不饱和羰基化合物。Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应,催化剂在反应过程中比较稳定,自身不容易发生分解 。与第I代催化剂相比,它具有更强的稳定性,更高的反应活性。反应条件更加温和,用量也相对更小,大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短,具有更加广阔的应用前景。 与第I代催化剂不同的是,该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时,能够克服位阻的影响,高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1) 。 在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时,第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应,而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2) 。 在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时,如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而,由于第II代催化剂自身较高的反应活性,即使不使用路易斯酸试剂,产物也能达到较好的收率 (式3) 。 在含氮类底物的RCM反应中,第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是,在Ti(O-iPr)4的帮助下,无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4,式5) 。

化学性质

Grubbs 2 代催化剂是一种用于烯烃复分解反应的配位化合物,其中的配体对于催化剂的催化性能、稳定性有很大的影响。，为红色-紫色晶体粉末，对空气和光敏感。微溶于氯仿、乙酸乙酯和热甲醇。熔点 >131℃(dec.)。冷冻品-2-8℃，避光,易燃。容易合成，活性和稳定性都很强，不但对空气稳定，在水、酸、醇或其他溶剂中仍然能保持催化活性（第一代），而且对烯烃带有的官能团有很强的耐受性。

制备方法

实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备。

产品信息
[重量]	1g
[颜色]	红色
危险性类别
[危险性类别]	非危化品