硫代甜菜碱

中文名：硫代甜菜碱

英文名：Sulfobetaine

别称：3-[二甲基(正辛基)铵基]丙烷-1-磺酸酯；二甲基乙酸噻亭；S,S-二甲基-β-乙酸噻亭

分子式: C13H29NO3S

分子量: 279.44

CAS号： 15178-76-4

质检信息     

质检项目        指标值

灼烧残渣(以硫酸盐计)，% ≤0.01

氯化物(Cl)，％ ≤0.01

水溶解试验 合格

含量，％ ≥>98.0%

PSA：          65.58000

LOGP：        3.43940

化学特性

硫代甜菜碱是一种化学物质，白色固体；熔点212-215 °C(lit.)pH 4-7(111g/L,H2O,20℃)闪点 230℉/110℃。易吸湿。易溶于水，不溶于有机溶剂。有淡淡香气，味甜，易溶于甲醇，溶于乙醇，微溶于氯仿、难溶于乙醚，溶解度(g/100g)：水中160.甲醇中55，乙醇中8，7。熔点 293-310℃(dec.)。是海洋植物产生的渗透调节物质，是一种硫代谢产物，大量存在于海藻和盐生高等植物体内。DMSP来源于植物体内的蛋氨酸，对多种海、淡水鱼类及长臂虾的生长、摄食均有不同程度的促进作用，并且能提高饲料利用率，增强鱼对不良环境的抵抗力。国内外已有研究表明,甜菜碱(三甲基甘氨酸)是动物机体内的重要甲基供体,具有促进生长、改善胴体组成和提高肉质等功效,且对人体和环境无毒、无害、无污染。

对水产动物作用机理

1. 水产动物的诱食机制影响鱼类对食物的选择行为，在很大程度上是食物本身性状的信息特征，在水环境中化学信息显得特别重要。在隔光的和有流水的特定实验条件下，可以认为只有化学溶出物的信息特点和水流刺激对鱼类的趋向行为起作用，而且在动物完成吞咽动作时，味觉起关键的作用。鱼类的视觉能感受到颜色的刺激及光的明暗，嗅觉使鱼类有感觉气味的能力，能接受和区别水体中较低浓度化学物质的刺激，从而可寻觅和辨别食物。

鱼类的味蕾几乎遍布身体的各个部位，能感受化学物质的刺激。鱼类在水中接近某种饵料的物质刺激时，视觉和化学感受器(嗅觉和味觉)均立即产生效应并相互配合，决定是否接近乃至最后的取舍。饲料中添加诱食剂可从颜色、散发的气味及口味等方面给鱼类以刺激，促进鱼类摄食。

2. OMPT作为鱼类味觉受体的有效配体：DMPT含有(CH3)25一基团的化合物对鱼类有很强的诱引作用，(CH3)25一基团是激活动物味觉受体的关键基团。味觉刺激对营养的促进作用通过味觉器官一大脑边缘系统一下丘脑一垂体一循环系统一消化系统途径起作用的，当鱼类处于饥饿半饥饿状态时，这种反应机制非常灵敏。

有关鱼类化学感觉器官中能与(CH3)25一基团起作用的受体的研究尚属空白，从已有的行为学试验结果可以分析出鱼类肯定有能够与含有(CH3)3N一和(CH3)25一基团的低分子化合物相互作用的味觉受体。

3. OMPT作为鱼类的甲基供体：DMPT在动物体内的作用，主要是通过提供甲基间接参与体内的许多生理过程，来促进生长。鱼类肝脏中有二甲基噻亭一同型半胧氨酸甲基转移酶和甜菜碱一同型半胧氨酸甲基转移酶，甜菜碱是甜菜碱一同型半眺氨酸甲基转移酶的底物，能显著提高该酶的活性，并与胧硫醚p一合成酶的调控有关。

甜菜碱一同型半胧氨酸甲基转移酶能催化甜菜碱与同型半胧氨酸作用合成蛋氨酸，p一合成酶则催化同型半胧氨酸与丝氨酸合成胧硫醚，机体就是通过这两个酶的作用双重调控肝脏的甲基代谢。由此表明，甜菜碱可作用机体内蛋氨酸向半胧氨酸转变的甲基供体，替代蛋氨酸的供甲基效能，具有节约蛋氨酸的作用。

DMPT是二甲基噻亭一同型半胧氨酸甲基转移酶的底物，同样也可以替代蛋氨酸的供甲基效能，具有节约蛋氨酸的作用，如在用真绸肝脏作材料，以众多含有(CH3)25一基团的化合物作为底物试验肝脏甲基转移酶的转甲基活性的研究中发现，DMPT是最有效的底物；同时也发现在不同种类的鱼类和陆生动物肝脏中，转甲基酶的活性值不一样。

产品用途

硫代甜菜碱用作化学合成；生命科学，胆固醇显色剂；Zwitterionic类型去垢剂，用于蛋白裂解，在宽范围的pH区间。添加剂、水产饲料诱食剂。 医学上用作肿瘤抑制剂。

DMPT对多种水生动物具有良好的诱食作用，在饲料中添加DMPT，可以显著缩短鱼类的采食时间，减少饲料中水溶性营养物质在水中的流失，不仅提高了饲料利用度，同时也减少了对水环境的污染；DMPT作为甲基供体参与鱼体代谢，能促进鱼类生长，降低饵料系数，节约养殖生产成本。

1. 对水产动物的诱食作用：在螂鱼和热带鱼的实验中，饲料中添加DMPT均能起到诱食作用，主要表现为采食时间缩短，减少饲料中水溶性营养物质在水中的流失。用20种含有(CH3)25一基因的低分子有机物对海淡水鱼进行咬食行为和电生理实验，发现DMPT对淡水的金鱼、鲤和黑螂等三种鱼的咬食行为的促进作用最强；对海水的真绸和五条卿的摄食行为也有显著的促进作用。南美白对虾料中添加DMPT的诱食效果优于乌贼膏，说明DMPT可以在虾料中有效地替代乌贼膏的使用。

2. 对鱼类的促生长作用：达到一定量的DMPT能够促进鱼的生长，但对生长的促进作用程度因鱼种类的不同而有所不同。而同样在饲料中添加0.29/kgDMPT，热带鱼非洲王子和黑绸的增重率分别达到对照组的1.8倍、1.6倍，而螂鱼和大菱虾的增重率分别为对照组的13倍和1.2倍。

这与鱼的代谢有关，研究表明，不同种类的鱼，肝脏中二甲基噻亭一同型半胧氨酸甲基转移酶活性与甜菜碱一同型半胧氨酸甲基转移酶活性不同，真绸、狮鱼等肝脏中二甲基噻亭一同型半胧氨酸甲基转移酶活性高，因而对DMPT比较敏感；而鲤鱼、牙虾等鱼类肝脏中甜菜碱一同型半肤氨酸甲基转移酶活性较高，因而它们对甜菜碱更敏感，所以DMPT对真绸和五条脚的促生长作用最明显，但对牙虾的作用不显著。

对两种淡水鱼一金鱼和裂喉缚所做的生长实验表明DMPT和维生素U的促生长效果非常明显；且用包括维生素U和DMPT在内的三种含(CH3)25一基团的低分子化合物加到日粮中饲养金鱼、鲤鱼和真绸，结果DMPT的促生长效果最好，DMPT对真绸的促生长效果比另外两种淡水鱼更好。

3. 促进虾类的蜕壳和生长：分别用DMT(二甲基乙唆亭，比DMPT少一个碳)、DMPT、维生素U、盐酸甜菜碱和氯化胆碱加入日粮，饲养条纹长臂虾，结果无论从生长状况还是成活率，DMPT组和维生素U组的效果最好，盐酸甜菜碱和氯化胆碱的效果都最差，后两者是畜禽和鱼类饲料中最常用的甲基供体，这个结果提示：虾类营养生理过程中能有效利用(CH3)25一基团上的甲基，利用(CH3)3N-基团上甲基的效率极低，所以在虾类饲料中添加甲基供体物质，DMPT是首选物质。饲料中添加一定量的DMPT能有效地促进虾类的蜕壳和生长，研究得出在饲料中添加300mg/kg时，南美白对虾的生长最好；而日报食率和饲料系数以添加600mg/kg最佳。

4. 增强鱼类的体质和抗应激能力：在螂鱼和热带鱼的实验中，饲料中添加200克DMPT可以增强鱼的体质，帮助鱼抵抗不良环境的压力，如在过高或过低的水温条件下，不但添加DMPT组的生长状况和饵料系数明显优于对照组，且死亡率也低于对照组。研究表明，食物中补充DMPT可以增加鲤鱼血清葡萄糖含量以及血液中红细胞数量，从而促进生长并提高运动能力。

鱼类游泳能力的强弱体现了肌肉的健康状态，用行为学方法测定了DMPT对裂喉缚、金鱼、鲤鱼和真绸游泳能力的影响，结果DMPT组的游泳能力比对照组和其他药物组提高的幅度大许多，尤其是对真绸的实验，效果特别明显。用记录离水之后鱼恢复正常所需时间作为鱼应激反应的定量标准和结合短时间变温(在水槽一端从20℃起每分种升温054℃，记录试验鱼逃向低温一端的时间)试验DMPT对上述几种鱼抗应激能力的影响，结果金鱼和裂喉蹲的DMPT组对变温的抵抗能力比各自的对照组分别高21%和31%，这些试验有力地证明了DMPT对鱼类体质和抗应激的促进作用。

生产方法

硫代甜菜碱（DMT）由二甲基硫醚与氯乙酸在催化剂作用下反应合成；而二甲基-β-丙酸噻亭（DMPT）则由二甲基硫醚和3-溴丙酸（或3-氯丙酸）或其它丙酸衍生物反应得到。

在烧杯中加入3-氯丙酸和无水乙醇，搅拌、水浴冷却下逐滴加入NaOH溶液呈中性，氯丙酸锌的醇溶液。然后于室温下将其加入三口圆底烧瓶，装电动搅拌器、球形冷凝管，在搅拌下将二甲基硫醚通过长颈滴液漏斗(插入液面下)缓缓加入氯丙酸钠溶液中，温至30-40℃反应10h得硫代甜菜碱和氯化钠的混合物。无水乙醚洗涤，转蒸发仪减压蒸馏至近干，醇溶液重结晶提纯后，得本品。ClCH2CH2COOH+NaOH→ClCH2CH2COONa+H2OClCH2CH2COONa+(CH3)2S→(CH3)2SCH2CH2COOH+NaCl

β-二甲基锍基丙酸溴化物(2)的合成

在1000ml的三颈瓶中加入丙酮500ml，二硫甲醚100ml(1.4mol)和3-溴丙酸120ml(1.3mol)，加热至回流，反应12小时，冷至0℃，抽滤，烘干，得白色β-二甲基锍基丙酸溴化物固体175.6g，滤液中再加入50ml丙酮、二硫甲醚93ml和3-溴丙酸120ml，再回流12小时，再冷至0℃，抽滤，烘干，得白色β-二甲基锍基丙酸溴化物固体172.1g，滤液可重复3次。Mp118℃

二甲基锍基丙酸(1)合成

把100g的β-二甲基锍基丙酸溴化屋熔于500ml的50％的乙醇中，慢慢加入到强碱性阴离子交换树脂(717型)中，再用1000ml地50％的乙醇中洗涤树脂，收集洗液，减压浓缩掉溶剂，再加入500ml的乙醇，加热溶解，零下20℃析晶，抽滤，少量乙醇洗涤，烘干，得白色硫代甜菜碱的固体64.2g。

产品信息
[重量]	1g
[颜色]	白色