环氧环己烷

中文名：环氧环己烷

英文名：Cyclohexene oxide

别称：1,2-环氧环己烷;环己烯氧化物;氧化环己烯;

分子式: C6H10O 

 

分子量: 98.14

CAS号： 286-20-4 

质检信息     

质检项目           指标值

含量，％           ≥98%

PSA：               12.53000

LOGP：             1.32780

化学特性

环氧环己烷是一种化学物质，透明无色至黄色液体，密度0.97 g/mL at 25 °C(lit.)沸点129-130 °C(lit.)熔点-40 °C闪点81 °F折射率n20/D 1.452(lit.)蒸汽压12mmHg at 25°C具有香气味。其不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的环氧乙烷结构富有反应性，遇醇类、胺类等质子性化合物或格氏试剂等亲核化合物，很容易开环，而生成相应的环己醇置换物。易燃，有害，具腐蚀性。

产品用途

环氧环己烷用作化学合成；材料科学。合成农药杀螨剂克螨特【2-(4-叔丁基苯氧基)环己基-丙-2-炔基亚硫酸酯】的中间体,克螨特乳油的主要原料,也可以用于合成表面活性剂,橡胶助剂反-1,2-环己二醇、反-2-氨基环己醇等。其主要用作农药原料和树脂改性剂。在农药方面用以生产杀螨剂、杀壁虱剂。

生产方法

由环己烯氧化制得。

1：向250ml的反应器中加入二恶烷58g，环己烯82g（1mol）和三氧化二砷0.1g，加热至92ºC之后，经3h添加23.12g（0.476mol）70%过氧化氢水溶液溶解于90g二恶烷中的溶液，共沸蒸馏除去水，添加完毕，反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷，过氧化氢的转化率为92.6%，选择性97.9%。

2：正丙醇35g，环己烯41.4g（0.505mol）、二羟基三甲基锑0.503g（0.0025mol）、六羰基钨0.514g（0.0015mol）和过氧化氢121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60ºC，反应3h后得到环氧己烷10g（0.102mol），过氧化氢转化率为90%，环氧环己烷选择性为92.5%。

3：向带有搅拌器、回流冷凝器的300ml反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）环己烯和0.2g（0.03mol）无水硼酸反应混合物加热回流后，经30min添加20g（0.0485mol）70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后，反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢，再馏出的水中含过氧化氢0.0052mol，反应物中含0.041mol环氧环己烷，转化率为86.7%，选择性为97.6%。

4：向带有搅拌器、回流冷凝器的500ml反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g（0.5mol），加热至环己烯的沸点81ºC，经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g（0.05mol），反应2h，通过与环己烯的共沸除去水，反应温度保持在80~90 ºC。反应产物中残留0.0142mol过氧化氢，生成0.024mol环氧环己烯，过氧化氢的转化率为76%，选择性为63%。

5.2-氯环己醇：于反应瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解后加入800g冰水。另将190g氢氧化钠溶于500mL水中，冷却后与上面的混合物混合，冰盐浴冷却下通入氯气，直至汞化合物的黄色恰巧消失为止。搅拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定体积的次氯酸溶液加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中，用标准的硫代硫酸钠溶液滴定，计算次氯酸溶液的浓度。一般在3.5%～4%之间。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入环己烯123g(1.5mol)，冰水浴冷却，剧烈搅拌下加入计算量的1/4体积的次氯酸溶液，保持反应温度在15～20℃之间。搅拌片刻后取出1mL反应液，加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中不产生黄色时，再加入次氯酸溶液，如此反复，直至反应完全。将反应液用食盐饱和，而后碱进行水蒸气蒸馏，直至无油状物。馏出物用实验饱和，分出油层，水层以乙醚提取，合并油层与提取液，无水硫酸钠干燥，水浴蒸出乙醚。而后减压蒸馏，收集88～90℃/2.67kPa的馏分，得2-氯环己醇145g，收率72%。

1,2-环氧环己烷：于装有搅拌器的反应瓶中，加入200mL水，氢氧化钠35g（0.88mol），搅拌溶解。冷后加入2-氯环己醇115g（0.86mol），剧烈搅拌1h。分出油层，用高效分馏柱分馏，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的馏分。100～129℃的馏分主要为1,2-环氧环己烷和少量的水。分去水后重新分馏，收集129～134℃的馏分。共得1,2-环氧环己烷58g，收率70%。 [1-3]

将2-氯环己醇和氢氧化钠溶液激烈搅拌1h。静置分出上层液体，用高效分馏柱仔细分馏。切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅰ（100-129℃），分去水分，再重新分馏；切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅱ（129-134℃），可作为产品。产率70%-73%。

反应温度,反应时间,溶剂用量,反应体系pH值等因素对产品收率的影响.结果表明:合成环氧环己烷的理想工艺条件为:n(环己烯):n(过氧乙酸)=1:1.3,溶剂乙酸乙酯用量为环己烯质量的3倍,反应温度为25 ℃,滴加反应时间和补充反应时间分别为2 h和1.5 h,反应体系的pH值控制在5.0,产品收率达到94.9%,经精馏处理后,产品纯度达到97.5%以上.

产品信息
[颜色]	无色至淡黄色液体
[重量]	500ml