2,5-二氯苯胺

中文名称     2,5-二氯苯胺

中文同名     2,5-二氯苯胺氯化锌重氮盐;苯红紫GG盐;

英文名称     2,5-Dichloroaniline

化学式        C6H5Cl2N

分子量        162.02

CAS编号    95-82-9

质检信息

含量,％         ≥98%

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.02

PSA：      26.02000

LOGP：   3.15680

熔点 48 °C

沸点 251 °C(lit.) 

密度 1.54 

折射率 1.6000 (estimate) 

闪点 >230 °F

化学特性

2,6-二氯苯胺是一种化学物质，为淡棕色固体， 易溶于乙醇、乙醚、苯、稀盐酸和二硫化碳，微溶于水。pH 6.5(0.66g/L,H2O)。熔点 46-52℃。沸点 251-252℃/760mmHg。密度 ρ(20)1.54g/mL。闪点 282.2℉/139℃，有毒，具腐蚀性和致敏性，对器官有危害。对水体有高度危害。

产品用途

1.2,6-二氯苯胺用作染料和颜料中间体，也用于有机合成和制取氮肥增效剂

2.2，5-二氯苯胺是除草剂麦草畏的中间体，也是染料和氮肥增效剂的中间体。

3.2,6-二氯苯胺用作不溶性偶氮染料、冰染染料。主要用于棉的染色。与色酚AS、色酚AS-D偶合染大红色;与色酚AS-G偶合染淡黄色。偶合力强,偶合速度快。也用于棉花的印花的粘纤、蚕丝、锦纶的染色。此外,用作合成2,5-二氯苯基琥珀酰胺酸。染料中间体,用于有机合成。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。      

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

生产方法

1、铁粉还原法以2,5-二氯硝基苯为原料,在稀酸介质中用铁粉还原后,经中和、分离、精制而得成品。

2、加氢还原法以2,5-二氯硝基苯为原料,乙醇为介质和催化剂,在加温加压下进行加氢反应,反应产物经分离、精制而得成品。

3、其制备方法是在高压釜中加入2,5-二氯硝基苯、乙醇和铂系催化剂,在85～90℃导入氢气至3～4MPa,然后停止通氢气并保温,待压力下降稳定后即达终点,将物料倾出,脱溶结晶得产品。

2,5-二氯-1,4-苯二胺的制备方法

【专利摘要】本发明涉及一种2,5-二氯-1,4-苯二胺的制备方法，以2,5-二氯苯胺为原料，与苯胺重氮盐偶合先制得偶氮化合物，再加入金属锌（或铁）、在酸性条件下还原氢解制备得到2,5-二氯-1,4-苯二胺的新路线，并通过将还原过程生成的产物2,5-二氯-1,4-苯二胺以盐酸盐的形式取出后进行脱色中和，同时采用回收循环技术，通过水蒸汽蒸馏回收苯胺使其循环使用于苯胺重氮盐的制备。本发明具有可提高收率、降低成本、减少污染、实现清洁生产同时还产生循环经济等特点。

【专利说明】2, 5- 二氯-1, 4-苯二胺的制备方法

【技术领域】

[0001]本发明属于化学中间体合成【技术领域】，具体地说是涉及一种2，5- 二氯-1，4-苯

二胺的制备方法。

【背景技术】

[0002]2，5-二氯-1，4-苯二胺，又名2，5-二氯对苯二胺，其分子结构式为式(I)所示:

【权利要求】

1.一种2，5- 二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于包括下述步骤: (1)重氮化反应:苯胺在无机酸的水溶液中，亚硝酸钠作用下进行重氮化反应制得重氮化液； (2)偶合反应:2，5-二氯苯胺与重氮化液进行偶合反应制得偶氮化合物4-氨基-2，5- 二氯偶氮苯； (3)还原反应:偶氮化合物在酸性条件下经催化剂进行还原氢解制备得到产物2，5-二氯-1，4-苯二胺粗品，同时蒸除回收苯胺； (4)后处理:蒸除回收苯胺后，用甲醇溶解产物并控制pH为8~8.5，过滤后得到含2，5-二氯-1，4-苯二胺的甲醇水溶液；所述甲醇水溶液先经盐酸成盐得2，5-二氯-1，4-苯二胺盐酸盐湿品；经水溶解、脱色、中和后，再经冷却结晶、过滤、水洗、干燥后得2，5-二氯-1，4-苯二胺纯品。

2.根据权利要求1所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:步骤(O中，所述无机酸为盐酸或硫酸，所述无机酸、亚硝酸钠、苯胺的物质的量之比为2.0O~2.50:0.95~1.15:1 ;重氮化反应温度为O~5°C，重氮化反应时间为0.25~2h。

3.根据权利要求1所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:步骤(2)中，偶合反应pH控制为8~8.5，反应温度为8~25°C，反应时间为3~5 h。

4.根据权利要求1所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:步骤(3)中，还原反应温度控制为90~105°C，催化剂为锌粉或铁粉，偶氮化合物与催化剂的物质量之比为1:1.5~2.5，还原反应pH控制在4.5~5.5 ;反应时间为2~6h。

5.根据权利要求1所述的`2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:步骤(4)中，甲醇与偶氮化合物质量之比为1.5~4:1 ;盐酸中的HCl与2，5-二氯苯胺的物质量之比为2~3:1 ;脱色采用活性炭酸性吸附脱色，溶解用水、活性炭与2，5-二氯-1，4-苯二胺湿品的质量之比为2~6:0.01~0.08:1。

6.根据权利要求1所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:所述步骤(2)制得的4-氨基-2，5- 二氯偶氮苯不经分离直接加入催化剂进行下一步操作。

7.根据权利要求1所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:所述步骤(2 )制得的4-氨基-2，5- 二氯偶氮苯经冷却过滤，滤饼经水洗、滤干后得到4-氨基-2，5- 二氯偶氮苯湿品用于下一步操作。

8.根据权利要求7所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:在还原反应器中加入计量的水、催化剂及盐酸，搅拌升温至90°C时，缓慢分批加入4-氨基-2，5-二氯偶氮苯湿品，于酸性条件下90~105°C进行还原氢解反应3~6小时。

9.根据权利要求1所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于:苯胺的蒸除回收包括下述步骤:先采用水蒸气蒸出的苯胺和水混合物，然后采用增加碱度或水层比重的技术分离出苯胺有机层，后将分出的有机层用活性炭吸附过滤除杂后再经精馏，收集180~188°C馏分即为苯胺。

10.根据权利要求1所述的2，5-二氯-1，4-苯二胺的制备方法，其特征在于包括下述步骤: (I)重氮化反应:在质量浓度为12%盐酸的水溶液中，亚硝酸钠作用下进行重氮化反应制得重氮化液；其中，盐酸、亚硝酸钠、苯胺的物质的量之比为2.05: 1.02:1 ;重氮化反应温度为O~5°C，重氮化反应时间为0.5h ； (2)偶合反应:2，5-二氯苯胺与重氮化液进行偶合反应制得偶氮化合物4-氨基-2，5- 二氯偶氮苯；其中，偶合反应pH控制为8~8.5，反应温度为8~10°C，反应时间为 4.5h ; (3)还原反应:偶氮化合物在酸性条件下经催化剂进行还原氢解制备得到产物2，5-二氯-1，4-苯二胺粗品，同时采用水蒸气蒸除回收苯胺；其中，反应温度控制为90~105°C，反应pH控制在4.5~5.5，催化剂为锌粉，偶氮化合物与催化剂的物质量之比为1:2.38，；反应时间为3h ； (4)后处理:蒸除回收苯胺后，用甲醇溶解产物并控制pH为8~8.5，过滤后得到含2，5-二氯-1，4-苯二胺的甲醇水溶液；所述甲醇水溶液先经盐酸成盐得2，5-二氯-1，4-苯二胺盐酸盐湿品；经水溶解、脱色、中和后，再经冷却结晶、过滤、水洗、干燥后得2，5-二氯-1，4-苯二胺纯品；其中，甲醇与偶氮化合物质量之比为1.58:1 ;盐酸中的HCl与2，5- 二氯苯胺的物质量之比为2.3:1 ;脱色采用活性炭酸性吸附脱色，溶解用水、活性炭与2，5-二氯-1，4-苯二胺湿品的质量之比为2.38:0.016:1 。

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：2,5-二氯苯胺；大红色基GGS

化学品英文名：2,5-dichloroaniline；2,5-dichlorobenzenamine

企业名称：西陇化工股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编: 515064 传 真: 0754-82481768

企业应急电话：400-7788689

电子邮件地址：339904316@qq.com

网站地址：https://www.999gou.cn/

技术说明书编码: 

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

2,5-二氯苯胺 95-82-9

第三部分 危险性概述

危险性类别：第6.1类 毒害品

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：2,5-二氯苯胺本品为强高铁血红蛋白形成剂。对中枢神经系统、肝、肾有损害。接触后引起头痛，头晕，恶心，呕吐，指端、口唇、耳廓紫绀，呼吸困难等。

慢性影响 患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。

环境危害：对环境有害。

燃爆危险：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。

吸　　入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食　　入：饮足量温水，催吐。就医。

第五部分 消防措施

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

有害燃烧产物：一氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

灭火方法：采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): 未制定标准

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

监测方法：无资料。

工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手 防 护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。O60。

第九部分 理化特性

外观与性状：淡棕色到琥珀色针状结晶。

pH值: 无意义 熔点(℃): 49～51

沸点(℃): 251 相对密度(水=1): 无资料

相对蒸气密度(空气=1): 5.6 临界压力(MPa): 无资料

辛醇/水分配系数: 2.75 闪点(℃): 无意义

引燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[％(V/V)]: 无资料

爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、稀盐酸。

主要用途：2,5-二氯苯胺用作染料中间体，用于有机合成。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂。

避免接触的条件：

聚合危害：不聚合

分解产物：氮氧化物、氯化氢。

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 1600 小鼠经口LD50(mg/kg): 1600

兔经口LD50(mg/kg): 3750

LC50：

刺激性：

第十二部分  生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：61768

UN编号：3442

包装类别：Ⅱ类包装

包装标志：有毒品

包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

第十五部分 法规信息

法规信息：下列法律法规和标准，对化学品的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：

　　中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过)；

　　中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过)；

　　中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)；

　　危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52次常务会议通过)；

　　使用有毒物品作业场所劳动保护条例(2002年4月30日国务院第57次常务会议通过)；

　　安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过)；

　　常用危险化学品的分类及标志(GB 13690-92)；

　　危险化学品名录。

第十六部分 其他信息

填表时间：  2021年7月26日

填表部门：      研发部

数据审核单位：

修改说明：       暂无

 

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色