二溴双(三苯基磷)化镍

中文名称：二溴双(三苯基磷)化镍

英文名称：Dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II)

别名:双(三苯基膦)二溴化镍

分子式: C36H30Br2NiP2

 

分子量: 743.12

CAS号: 14126-37-5

质检信息

质检项目   指标值

含量，％   ≥99.0%

PSA：       27.18000

LOGP：    8.58080

产品用途

二溴双(三苯基磷)化镍用作化学合成。二(三苯基膦)溴化镍在性质上与二(三苯基膦)氯化镍很相似，两者通常都能参与相同的反应。但是采用溴化镍试剂NiBr2(PPh3)2也能实现其它镍试剂无法实现的反应。采用还原剂Zn与NiBr2(PPh3)2组合能得到Ni(0)，它能用于苯基三氟甲基磺酸与氰基阴离子的置换反应，因此能够很方便地制备芳基腈化合物 (式1)。在催化量的NiBr2(PPh3)2和叔丁醇钾t-BuOK存在下，烯丙醇能与吗啉发生置换反应得到相应的烯丙基胺化合物 (式2)。NiBr2(PPh3)2也能与格氏试剂发生置换反应，如与甲基碘化镁反应得到一个溴离子被甲基阴离子取代的甲基溴化镍配合物，进而再与叔丁氧基阴离子反应发生另一个溴离子被叔丁氧基取代的反应，最后还原消除得到环氧化合物 (式3)。NiBr2(PPh3)2还能用于催化卤代芳烃底物与格氏试剂间的交叉偶联反应。不仅是NiBr2(PPh3)2配合物，将含膦配体加入到溴化镍溶液中也能表现出类似活性。特别是采用手性膦配体时，还能获得具有较好对映选择性的交叉偶联产物 (式4)。NiBr2(PPh3)2与还原剂氢化铝锂LiAlH4作用，能促进硫醇、硫醚、二硫羧醛、亚砜和砜的碳-硫键还原反应。此外，NiBr2(PPh3)2与还原剂Zn的组合能够催化累积多烯的二聚反应 (式5)；1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯也能在相同条件下发生二聚反应得到丁三烯 (式6)。虽然低价镍配合物能有效促进烯烃或丁二烯的二聚或低聚反应，但NiBr2(PPh3)2在这一方面使用得并不多 (式7)，原因在于NiBr2(PPh3)2参与的烯烃二聚反应通常会获得很多异构产物。在催化量的NiBr2(PPh3)2存在下，烯丙基羧醛能够与烯丙基新试剂发生加成反应，进而被亲电试剂进攻得到官能化的α,β-不饱和羧醛 (式8)。

化学特性

二溴双(三苯基磷)化镍是一种有机化合物，为暗绿色结晶粉末，对湿和热敏感。不溶于水。沸点360ºC at 760mmHg熔点：219-223 °C(lit.)闪点181.7ºC蒸汽压4.74E-05mmHg at 25°C有害，具腐蚀性，有致癌可能性。

制备方法

通过溴化镍与三苯基膦定量反应而来。

产品信息
[重量]	5g
[颜色]	绿色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品