顺-5-降冰片烯-内-2,3-二羧酸
中文名称: 顺-5-降冰片烯-内-2,3-二羧酸
英文名称:cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid
别名: 顺-5-降冰片烯-endo-2,3-二羧酸
分子式: C9H10O4
分子量: 182.18
CAS号: 3853-88-1
质检信息
检验项目 指标
含量, ≥98%
PSA: 74.60000
LOGP: 0.59390
化学特性
顺-5-降冰片烯-内-2,3-二羧酸是一种化学物质,白色至奶油色细结晶粉末,密度1.481g/cm3沸点419.8ºC at 760mmHg熔点175ºC (dec.)(lit.)闪点221.8ºC,熔点为二氧化碳和烟酸。微溶于水,溶于碱溶液和吡啶,不溶于乙醇、醚和苯,有害,具刺激性。
产品用途
顺-5-降冰片烯-内-2,3-二羧酸用作化学合成。用于制备环烯烃共聚物。环烯烃共聚物(简称COC)因其具有高透明性、高耐热性、高折光指数以及优良的加 工性能等,被广泛用于光学部件领域,如光学镜头、高储存能力的DVD和CD。
生产方法
将324.3 g的马来酸酐溶解于300ml的苯中,然后将327.2 g 的环戊二烯用两小时缓慢滴加到上述体系,控制温度不超过40℃,滴加完毕,继续搅拌12小时,然后减压浓缩得到508.5g 5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐,收率 93.7%。
将500mL高压反应釜用高纯氮气抽排3次,在真空状态下通入乙烯气体至压力为 2atm,依次加入100mL含5甲基-2-降冰片烯(3mmol)的甲苯溶液、经甲基铝氧烷保护的5-降 冰片烯-2,3-二甲酸(5-降冰片烯-2,3-二甲酸为5mmol)和2.5mL乙基改性甲基铝氧烷的甲苯溶液(约2.2g)。之后通入乙烯至10atm,于室温下搅拌10min,然后加入5mL二(3-叔丁基水 杨醛缩苯胺)二氯化钛(0.005mmol)的二氯甲烷溶液,在30℃下反应60min后,放空高压釜并 出料,用乙醇/HCl混合液(乙醇/HCl的体积比为10:1,HCl由37.5重量%的盐酸水溶液提供,以下同)终止反应,将凝聚得到的产物经过乙醇洗涤、真空烘干至恒重。
由双环戊二烯热解制得的环戊二烯与顺丁烯二酸酐反应得5-降冰片烯-2,3-二酸酐(NA),再单甲酯化制得5-降冰片烯-2,3-二羧酸单甲酯(NE),产品收率可达5.62%,左右,纯度≥97%.