苯乙醛

中文名称    苯乙醛

中文同名    Α-甲苯甲醛;苄基甲醛;2-苯基乙醛

英文名称    Phenylacetaldehyde

化学式       C8H8O

分子量       120.15

CAS编号   122-78-1

质检信息

质检项目       指标值

含量,％         ≥95%含0.01 % 柠檬酸稳定剂

灼烧残渣(以硫酸盐计)，％ ≤0.01

水溶解试验 合格

PSA：          17.07000

LOGP：       1.42800

熔点  <-10°C

闪点  67.8

沸点  78(1.33kPa)常压193.5°C

密度  1.02-1.03(25℃)

化学特性

苯乙醛又称苄甲醛为无色至淡黄色粘稠油状液体。在室温下放置极易聚合变稠。呈强烈风信子香气，低浓度时有杏仁、樱桃香味。香型：风信子香、水仙花型。沸点195℃，熔点＜-10℃，闪点68℃。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇，微溶于水，不溶于甘油和矿物油。

产品用途

1.GB 2760—1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制苦杏仁香精，亦用于草莓、树莓、樱桃、杏子和桃子等型香精。

2.用于香料工业，是调制花香香精的重要原料

3.苯乙醛用作醛类合成香料。主要用作风信子、丁香、玫瑰、百合、水仙、金合欢、香豌豆、仙客来等花香型香精的调合香料。 2. 能与甲醇、乙醇等缩合成缩醛(可用作香料),用于香料工业。也用于烘烤食品、冰冻乳制品、布丁。

4.在铃兰、兔耳草花、苹果花、桂花、剌莉等香型中，使其清香诱发。在铃兰、兔耳草花、苹果花、桂花、刺槐、紫罗兰、蜜香等香精也有提调香气的作用。也用于精韵百花型及其他香精中。

5.苯乙醛用于香料工业。该品具有洋水仙的优雅香气，是调合多种花香香精用的重要香料之一

 

 

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：苯乙醛

化学品英文名：phenylacetaldehyde；α-toluic aldehyde

企业名称：西陇化工股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编: 515064 传 真: 0754-82481768

企业应急电话：400-7788689

电子邮件地址：339904316@qq.com

网站地址：https://www.999gou.cn/

技术说明书编码: 

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

苯乙醛 122-78-1

第三部分 危险性概述

危险性类别：

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：苯乙醛本品经吸入、摄入或经皮肤吸收后可能对身体有害。具有刺激作用。

环境危害：对环境有害。

燃爆危险：可燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。

吸　　入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

食　　入：饮足量温水，催吐。就医。

第五部分 消防措施

危险特性：遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

有害燃烧产物：一氧化碳。

灭火方法：用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。消除所有点火源。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料吸收或覆盖，收集于容器中。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): 未制定标准

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

监测方法：无资料。

工程控制：密闭操作，全面排风。

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手 防 护：戴橡胶耐油手套。

其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。定期体检。

第九部分 理化特性

外观与性状：油状无色液体, 有浓郁的玉簪花香气。

pH值: 无资料 熔点(℃): -10

沸点(℃): 195 相对密度(水=1): 1.02-1.03(25℃)

相对蒸气密度(空气=1): 4.1 饱和蒸气压(kPa): 1.3(78℃)

临界压力(MPa): 无资料 辛醇/水分配系数: 无资料

闪点(℃): 86.7 引燃温度(℃): 无资料

爆炸下限[％(V/V)]: 无资料 爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。

主要用途：苯乙醛用于香料工业。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：强氧化剂、强酸、强碱。

避免接触的条件：

聚合危害：不聚合

分解产物：

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 1550 小鼠经口LD50(mg/kg): 3890

兔经皮LD50(mg/kg): >5000

LC50：

刺激性：

第十二部分  生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：该物质对环境有危害，应特别注意对大气的污染。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：无资料

UN编号：无资料

包装类别：无资料

包装标志：

包装方法：无资料。

运输注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品、等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

第十五部分 法规信息

法规信息：下列法律法规和标准，对化学品的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：

　　中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过)；

　　中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过)；

　　中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)。

第十六部分 其他信息

填表时间：  2021年8月1日

填表部门：      研发部

数据审核单位：

修改说明：       暂无

生产方法 

由苯乙醇在银离子催化下加热至350～400℃脱氢而得(一般用此法)。

在甲酸存在下，使苯乙酸蒸汽通过氧化锰或二氧化钛催化剂，加热至300～360℃还原而得。

可有多种制法：苯乙酸催化还原、β-苯乙醇催化氧化以及采用苯乙烯、环氧苯乙烷、桂酸及其酯类为原料的方法都能制得2-苯基乙醛。工业生产是在铜的存在下，用空气在加热的条件下将β-苯乙醇氧化而得。反应是放热的，同时发生苯乙醛氧化成苯乙酸以及苯乙醛聚合等副反应，氧化产物中醛的含量约为50%，所得粗品经水洗、减压蒸馏而得成品。

合成方法

苯乙醛是一种香料，具有洋水仙的幽雅香气，是调和多种花香香精的重要香料之一，在香料、化妆品工业中有重要用途，同时也是合成药物、食品添加剂和农业化学品等精细化学品的重要原料。

苯乙醛的工业生产方法有两种:一种是通过Darzen法；另一种是苯乙醇氧化法。Darzen法是以苯甲醛与氯乙酸乙酯为原料，在碱作用下生成环氧酸酯，再碱性水解、脱羧得到苯乙醛。苯乙醇氧化法是在有铜的催化、加热条件下，用空气将2-苯乙醇氧化得到苯乙醛。由于醛容易进一步氧化为羧酸，苯乙醛的产率低是这一方法的主要缺点。

目前，这些工业生产方法原料成本高，生产工艺复杂，而且苯乙醛的产率低。寻求比较简单的生产工艺，降低生产成本，以满足市场对苯乙醛的需求，是苯乙醛工业生产中亟需解决的技术问题。

鉴于此，本发明的目的在于提供一种生产工艺简单的苯乙醛的合成方法，降低生产成本。

本发明的苯乙醛的合成方法，包括下述步骤:

1，3- 二苄基苯并咪唑盐在惰性气体保护下，加入到苄基氯化镁溶液中，搅拌反应混合物12~24h，将饱和草酸溶液滴加到反应混合物中，60-80 V温水浴中搅拌l~3h，蒸去溶剂，用乙醚萃取，蒸馏得纯品。

优选的，所述的惰性气体为氮气。

优选的，所述的苄基氯化镁溶液为苄基氯化镁的四氢呋喃溶液。

优选的，I, 3- 二苄基苯并咪唑盐加入到苄基氯化镁溶液中，搅拌反应15h。

优选的，将饱和草酸溶液滴加到反应混合物中，70°C温水浴中搅拌2h。

与现有技术相比，本发明的苯乙醛的合成方法，以苯并咪唑盐为原料，原料分子中没有可与镁盐形成络合物的氧原子，避免了副产物氨基醇的生成，是一种制备醛产率较高的新合成方法。

下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

下述实施例中所用的实验材料，如无特殊说明，均可由自由市场购买得到。

实施例1

1，3- 二苄基苯并咪唑盐在氮气保护下，加入到苄基氯化镁四氢呋喃溶液中，搅拌反应混合物12h，将饱和草酸溶液滴加到反应混合物中，60°C温水浴中搅拌3h，蒸去溶剂，用乙醚萃取，蒸馏得纯品。

实施例2

1，3- 二苄基苯并咪唑盐在氮气保护下，加入到苄基氯化镁四氢呋喃溶液中，搅拌反应混合物24h，将饱和草酸溶液滴加到反应混合物中，80°C温水浴中搅拌lh，蒸去溶剂，用乙醚萃取，蒸馏得纯品。

【主权项】

1.一种苯乙醛的合成方法，其特征在于，包括下述步骤: 1，3- 二苄基苯并咪唑盐在惰性气体保护下，加入到苄基氯化镁溶液中，搅拌反应混合物12~24h，将饱和草酸溶液滴加到反应混合物中，60-80 V温水浴中搅拌l~3h，蒸去溶剂，用乙醚萃取，蒸馏得纯品。

2.根据权利要求1所述的苯乙醛的合成方法，其特征在于:所述的惰性气体为氮气。

3.根据权利要求1所述的苯乙醛的合成方法，其特征在于:所述的苄基氯化镁溶液为苄基氯化镁的四氢呋喃溶液。

4.根据权利要求1所述的苯乙醛的合成方法，其特征在于:1，3-二苄基苯并咪唑盐加入到苄基氯化镁溶液中，搅拌反应15h。

5.根据权利要求1所述的苯乙醛的合成方法，其特征在于:将饱和草酸溶液滴加到反应混合物中，70 °C温水浴中搅拌2h。

稳定苯乙醛的方法

1.以苯甲醛和一氯乙酸乙酯为原料,在乙醇钠存在下反应而得。 

2.烟草:BU,56;OR,57;OR,26;FC,BU,OR,18;合成:有苯乙醇经氧化,或由苯乙酸乙酯经还原而制得。 

3.制法: 于装有搅拌器的反应瓶中,加入2-碘-1-苯基乙醇(2)20g(81mmol),100mL水,250mL纯化的二氧六环。搅拌下于10min滴加45g硝酸银溶于100mL水的溶液。加完后继续搅拌反应15min,过滤,石油醚提取。有机层水洗后,用含40g亚硫酸氢钠的水溶液提取2次,每次100mL。过滤生成的沉淀,水洗,石榴醚洗涤,得苯乙醛亚硫酸氢钠加成物28g,收率52%。

本发明涉及稳定苯乙醛抵抗聚合和自动缩合的方法。

苯乙醛存在于香精油中并且是食物的一种挥发性组分，其味道类似洋水仙。苯乙醛可以通过氧化苯乙烯重排制备并用作芳香组分和调味料；K.Bauer，A.Garbe，Common Fragrance and Flavor Materials，第68页，VCH，Weinheim，1985；S.Steffen Arctander，Perfume and FlavorChemicals，No.2470，Montclair，New Jersey，USA 1969。

由于其高反应性，苯乙醛倾向于聚合和自动缩合。在聚合过程中主要生成2，4，6-三苄基-1，3，5-三噁烷。所述三聚作用被存在的化学物质催化，所述化学物质例如是氯或溴、五氧化二磷、硫酸、硫化氢、氯化氢、氟化氢、三氟化硼、氯化铝、氯化铁或氯化锌。在酸性化合物的存在下，苯乙醛自发开始聚合。此外，从约0℃起的低温或UV光促进所述聚合。

另一个问题是在碱性物质存在下苯乙醛倾向进行醇醛缩合。

已知醛的聚合和自动缩合反应可通过加入某些物质进行抑制。在苯乙醛作为香料和调味料加工和应用时，所加入的化学物质必须不能妨碍器官的感觉并且必须是食品法所允许的。

DE-A 29 05 267和DE-A 29 17 789公开了通过加入三乙醇胺或二甲基乙醇胺可以稳定脂肪醛抵抗聚合和自动缩合。但是，这些稳定剂的缺点是它们不适合用于食品中并且只能通过复杂的蒸馏再从所述醛中除去。

JP 45 012282 B4和DE A 19757531描述了通过应用碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐或碱土金属羧酸盐稳定脂肪醛。这种方法的缺点在于加入的这些物质不完全溶解和分散。很难达到碱性物质在整体量的醛中的均匀分布。

SU A 1705273描述了通过下述三类物质的组合稳定苯乙醛；即1.自由基清除剂，例如α-生育酚或丁基化的羟基苯甲醚2.二苯基胺衍生物，例如二甲基双(对苯基氨基苯氧基)硅烷和3.羟基酸，例如酒石酸、抗坏血酸或柠檬酸。

这一方法的缺点是物质的广泛应用。此外，所述的二苯基胺衍生物不允许用到食品中。

因此，本发明的目的是提供一种通过加入一种或多种添加剂稳定苯乙醛的方法，该方法不具有上述的缺点。

现以发现了一种通过加入一种或多种添加剂稳定苯乙醛的方法，其特征在于所述添加剂由一种或多种多元羧酸组成。

按照本发明，所述多元羧酸的用量为10-1000ppm，特别优选100-300ppm。

可用的多元羧酸特别是草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、柠檬酸、马来酸或富马酸。

所述的可用的羧酸在食品领域是无害的。因此，不再需要相当多的努力除去不希望的物质。同样有利的是所述羧酸是完全可溶解的和完全可分散的，由此保证在所述量的醛内均匀分布。结果是所述苯乙醛的最佳稳定化。令人惊奇的是，只加入多元羧酸，即不加其它添加剂，就达到了所述的优点。因此，本发明方法也是很简单和廉价的。

本发明涉及含有添加剂的苯乙醛。所述添加剂的特征在于它是由一种或多种多元羧酸组成。

此外，本发明涉及稳定化的苯乙醛用于制备芳香组分和调味料的用途。

本发明方法可以通过引入稳定剂并加入苯乙醛，或向苯乙醛中加入稳定剂。不需要搅拌。实施例2α-生育酚是可用于食品领域的天然抗氧剂。

在20℃下42天后的羰基值没有添加剂的苯乙醛 82.5％含有100ppm柠檬酸的苯乙醛 99.3％含有100ppmα-生育酚的苯乙醛 86.8％含有300ppmα-生育酚的苯乙醛 86.4％含有500ppmα-生育酚的苯乙醛 87.0％

权利要求

1.通过加入一种或多种添加剂稳定苯乙醛的方法，其特征在于所述添加剂是由一种或多种多元羧酸组成。

2.按照权利要求1的方法，其特征在于加入所述多元羧酸的量为10-1000ppm。

3.按照权利要求1或2的方法，其特征在于加入所述多元羧酸的量为100-300ppm。

4.按照权利要求1-3任一项的方法，其特征在于所用的多元羧酸是草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、柠檬酸、马来酸或富马酸或这些酸的组合。

5.按照权利要求1-4任一项的方法，其特征在于引入所述羧酸，然后加入苯乙醛。

6.按照权利要求1-4任一项的方法，其特征在于将所述羧酸加到苯乙醛中。

7.按照权利要求1-6任一项的苯乙醛用于制备芳香组合物或调味料的用途。

产品信息
[颜色]	无色至淡黄色液体
[重量]	25ml
危险性类别
[危险性类别]	非危险品