3-吲哚丁酸

中文名称    3-吲哚丁酸

中文同名    3-吲哚基丁酸;

英文名称    3-Indolebutyric acid

化学式       C12H13NO2

分子量       203.24

CAS编号   133-32-4

质检信息

质检项目       指标值

含量,％         ≥98%

PSA：         53.09000

LOGP：      2.57520

熔点 124-125.5 °C(lit.)

沸点 341.55°C (rough estimate)

密度 1.1255 (rough estimate)

折射率 1.5440 (estimate)

化学特性

3-吲哚丁酸为白色结晶粉末，m.p.124～125℃，蒸气压<10×10-6Pa) (60℃)。易溶于有机溶剂，难溶于水，对酸稳定。工业品为白色至淡黄色结晶，熔点121～124℃。

产品用途

1.植物生长调节剂，应用0.001%～0.0001%药液处理，能促进许多树木、花卉的扦插生根，对大量繁殖树苗和花卉有较大意义。使用时不能用于植物叶部。

2.吲哚丁酸（IBA）是一种广谱的吲哚类植物生长调节剂，是良好的生根剂，可促进草本和木本观赏植物插枝的生根。还可用于瓜果的座果，提高座果率。

3.吲哚丁酸用作植物生长刺激素，促进植物主根生长，提高发芽率、成活率

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

制备方法

1.由吲哚与γ丁内酯在四氢萘的回流温度下缩合得到。或由吲哚与格氏试剂及α-氯代丙腈反应，制得3-丁腈吲哚，再由NaOH水解并与盐酸反应制得。

2.将吲哚、γ-丁内酯、氢氧化钾加入到四氢萘中，搅拌下加热溶解，回流脱水，稍冷后加入二甲苯和热水溶解，趁热分液。水层冷却后用盐酸中和，得粗品，再用苯重结晶，得吲哚丁酸。

3-吲哚丁酸应用于树木、花卉的扦插生根，提高发芽率和成活率，对大量繁殖树苗及花卉有很大的意义。3-吲哚丁酸是植物内源生长素，能促进细胞分裂与分化，诱导形成不定根，增加座果，防止落果，改变雌、雄花比率等。可经由叶片、树枝的嫩表皮、种子进入到植物体内，随营养流输导到起作用的部位。在国外已经有商品化的吲哚丁酸粉剂、片剂上市。

合成3-吲哚丁酸的方法有很多，但由于条件苛刻、合成步骤多和产率不高等原因，实用价值不高。有专利报道，利用硫酸四丁基胺作为相转移催化剂催化吲哚和γ-丁内酯一步反应合成3-吲哚丁酸，也有利用聚乙二醇作为相转移催化剂，KOH作为催化剂催化吲哚和γ-内丁酯在四氢萘的回流温度下一步反应得到3-吲哚丁酸。

技术实现要素：

本发明目的在于提供一种利用固体超强碱做催化剂催化吲哚和γ-丁内酯一步制备3-吲哚丁酸的方法。

为实现上述目的，本发明采用技术方案为：

一种制备3-吲哚丁酸的方法，将吲哚、γ-丁内酯、四氢萘、相转移催化剂和固体超强碱催化剂室温下搅拌混合均匀，而后190～250℃加热回流反应3～6h，反应后过滤，滤液冷却，分出有机层用盐酸酸化析出灰白色固体，抽滤、水洗、干燥后得3-吲哚丁酸。

进一步的说，将吲哚、γ-丁内酯、四氢萘、相转移催化剂和固体超强碱催化剂室温下搅拌混合均匀，而后200～210℃加热回流反应4～5h，反应后过滤，滤液冷却，分出有机层用盐酸酸化析出灰白色固体，抽滤、水洗、干燥后得3-吲哚丁酸。

所述过滤收集滤渣为固体催化剂，回收套用。

再进一步的说，具体的为将吲哚、γ-丁内酯、四氢萘、相转移催化剂和固体超强碱催化剂加入至反应器中，启动加热搅拌器的搅拌功能在室温下搅拌20～40min(优选为20～30min)使五者混合均匀，然后启动加热搅拌器的加热功能加热进行加热回流反应，反应后停止加热，过滤，滤渣为固体催化剂，以备回收利用，滤液冷却，分出有机层用盐酸酸化析出灰白色固体，抽滤、水洗、干燥后得最终产物3-吲哚丁酸，收率为80～90％。

所述吲哚和γ-丁内酯的摩尔比为1:1～1.5，所述吲哚与四氢萘的质量比为1:3～7，所述相转移催化剂的装样量为吲哚的15～20％，所述固体超强碱催化剂的装样量为吲哚的1～10％。

所述吲哚和γ-丁内酯的摩尔比为1:1.2～1.3，所述吲哚与四氢萘的质量比为1:3～5，所述相转移催化剂的装样量为吲哚的16～17％，所述固体超强碱催化剂的装样量为吲哚的2～5％。

所述相转移催化剂为聚乙二醇、冠醚或季铵盐；其中优选为聚乙二醇。

所述固体超强碱催化剂为负载型金属-金属氢氧化物，其通式为Xa(YOH)b/S，其中X为钠或钾元素，Y为钠或钾元素，a和b分别是X和YOH的相对原子分数，a为0.1～1.0，b为0.1～0.2，S为载体。

所述金属X的负载量为8～12％，其中优选为10％；所述金属氢氧化物Y的负载量为25～35％，其中优选为30％；所述负载量为相对于载体S的质量分数。

所述载体S为γ-Al2O3、SiO2、MgO、各类分子筛或活性炭；其中优选为γ-Al2O3；所述金属-金属氢氧化物为Na-NaOH、Na-KOH、K-KOH或K-NaOH。其中优选为Na-NaOH或K-KOH。

所述负载型固体超强碱催化剂采用固态混合法制备，具体的，在搅拌以及氮气吹扫条件下，在混合器中将载体缓慢加热至100～200℃，保持此温度1～5h脱除表面吸附的水；继续升温至200～400℃加入NaOH或KOH，在氮气吹扫条件下继续搅拌1～3h，充分反应；在相同温度下和氮气吹扫条件下，快速加入金属Na或K，搅拌1～3h，得到固体超强碱催化剂。

制备3-吲哚丁酸的专用装置，装置包括反应器、加热搅拌器、温度计、冷凝管；所述反应器置于加热搅拌器上方，所述温度计、冷凝管插入反应器中。

本发明与现有技术相比具有以下优势：

现有技术通常使用NaOH或KOH均相催化剂催化吲哚和γ-丁内酯反应，而反应后的NaOH(KOH)催化剂不易与液相反应体系分离，给催化剂的回收利用造成困难。本发明使用原料易得，经济安全，制备方法简单的固体超强碱催化剂，使用过滤的方法就可与液相反应体系分离，便于催化剂的回收利用，并且催化剂反复利用的效果很好。

附图说明

图1为本发明实施例提供的固体超强碱催化剂(以Na-NaOH/γ-Al2O3为例)催化吲哚和γ-丁内酯反应生成3-吲哚丁酸的反应方程式。

图2为本发明实施例提供的固体超强碱催化剂催化吲哚和γ-丁内酯反应生成3-吲哚丁酸的反应装置图。其中：1、反应器(两口烧瓶)，2、加热搅拌器，3、温度计，4、冷凝管。

图3为本发明实施例提供的固体超强碱催化剂(以Na-NaOH/γ-Al2O3为例)催化吲哚和γ-丁内酯反应生成3-吲哚丁酸的流程图。

具体实施例

下面结合附图和实施例对本发明作进一步的解释说明，但本发明并不仅限于如下实施方式。

具体实施例中所述装置如图2所示，装置包括反应器(250mL两口烧瓶)、加热搅拌器、温度计、冷凝管；所述反应器置于加热搅拌器上方，所述温度计、冷凝管插入反应器中。

实施例1

固体超强碱Na-NaOH/γ-Al2O3的制备：在反应釜中加入100gγ-Al2O3，在强烈搅拌和氮气吹扫的条件下，缓慢加热升温至100℃，保持1h脱除载体表面吸附水。升温至200℃，在强烈搅拌和氮气吹扫条件下加入30gNaOH，保持1h。之后，快速加入10g金属钠，继续搅拌1h。冷却得到固体超强碱Na-NaOH/γ-Al2O3催化剂。

将吲哚、γ-丁内酯、四氢萘、聚乙二醇和Na-NaOH/γ-Al2O3加入至反应器中，其中吲哚、γ-丁内酯和四氢萘的装样量分别为11.7g、10.3g和35.1g，聚乙二醇的装样量为吲哚的16％，Na-NaOH/γ-Al2O3的装样量为吲哚的2％。启动加热搅拌器的搅拌功能在室温下搅拌20min使五者混合均匀，然后启动加热搅拌器的加热功能加热至200℃，反应完全后停止加热，过滤，滤渣为固体催化剂，以备回收利用，滤液冷却，分出有机层用盐酸酸化析出灰白色固体，抽滤、水洗、干燥后得最终产物3-吲哚丁酸16.2g，收率为80％。

利用上述回收获得催化剂，再次用于上述催化吲哚和γ-丁内酯反应中，所述反应条件不变，得到最终产物3-吲哚丁酸15.9g。

分析方法

1.产品分析：在无水乙醇中，用紫外分光光度法在281nm处测定(ACF Chemiefarma法)。

2.残留量分析：从酸性介质中用氯仿萃取，将其甲醇溶液与石油醚(40～60℃)震荡吸收，然后用高效液相色谱进行紫外光检测(ACF Chemiefarma法)，亦可参照吲哚乙酸的残留分析法，先衍生为甲酯或甲硅烷的三甲酯，然后用气相色谱法分析

植物调节剂

植物生长调节剂是人工合成的具有生理活性，类似植物激素并能调节植物的生理过程、控制植物的生长和繁殖的有机化合物，吲哚丁酸(IBA)与萘乙酸(NAA)是两种常用的插枝生根的植物生长调节剂，其中以吲哚丁酸效果最好，因它在植物体内运转较少，容易保留在使用部位附近。此外，如将一种促根生长调节剂与另一有利于生长调节剂发挥作用的物质混合使用，则可表现出增效或加合作用，可能使难以生根的植物得到较满意的效果。吲哚丁酸促进生根作用强，但产生的不定根细而长，而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗，因此，将两者混合使用，往往可获得更好的效果。

1928年，温特(F.W.Went)首次分离出这种引起胚芽鞘弯曲的化学信使，命名为生长素。1934年，凯格(F.Kogl)等确定它为吲哚乙酸。因此，习惯上常把吲哚乙酸作为生长素的同义词。

在认识到吲哚乙酸具有调节生长的效应后不久，科学家又发现吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有类似生长素的生理效应。以后又发现萘乙酸(NAA)、2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)、2，4，6-三氯苯甲酸与4-氨基-3，5，6-三氯吡啶羧酸及它们的一些衍生物(包括盐、酯、酰胺，如萘乙酸钠、2，4-D丁酯、萘乙酰胺等)，都有生长素的活性。

3-吲哚丁酸在植物体内不易被氧化，传导性能差。具有类似吲哚乙酸的生理效应，能作用于植物的细胞分裂和细胞生长，但不如吲哚乙酸明显，主要用于促进插条发根，有效地促进形成层的细胞分裂。维持药效时间较长，形成不定根多而细长，与萘乙酸混合施用效果更佳。

3-吲哚丁酸可用于菊花和其他观赏植物的扦插和插条，以促进生根，浓度为0.5～1.0mg/L，但勿用于植物的叶部。降解和代谢：土壤中能迅速降解。

 

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色