2-噻吩乙醇

中文名称    2-噻吩乙醇

中文同名    噻吩乙醇

英文名称    2-Thiopheneethanol

化学式       C6H8OS

分子量       128.19

CAS编号   5402-55-1 

质检信息

质检项目   指标值

含量，%    ≥98%

PSA：     48.47000

LOGP：  1.28290

蒸气压 0.0564mmHg at 25°C

BRN 106985

Fluka 13

密度  1.153?g/mL?at 25?°C(lit.)

沸点  108-109?°C13?mm Hg(lit.)

闪点  214?°F

折射率 n20/D 1.551(lit.)

水溶性 slightly soluble

化学特性

2-噻吩乙醇为透明无色至淡色的液体

产品用途

1.2-噻吩乙醇用作抗血栓药噻氯匹啶中间体

2.抗血栓药噻氯匹啶中间体。

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

合成方法

本发明涉及一种2-噻吩乙醇的合成方法，属于医药和化工

2-噻吩乙醇是制备抗血栓药物氯吡格雷的关键中间体，也是多种消炎镇痛新药的前提药物。随着下游产品的不断开发，对2-噻吩乙醇的需求也在不断提高，研发一种全新的、环保的、经济的、适合工业化生产的新工艺已经迫在眉睫。现在文献报道的合成方法主要还是以下四种:

1.丁基锂法。该方法是以噻吩为原料，用丁基锂对其2位进行定位金属化取代，然后与环氧乙烷反应，然后酸解得到2-噻吩乙醇。该工艺使用丁基锂，对条件要求太苛刻，且丁基锂价格昂贵，不适合工业化生产。

[0003]2.金属钠法。该工艺是以噻吩为原料，在电子转移试剂存在下，用金属钠对噻吩2位进行金属化,然后与环氧乙烷反应,水解得到2-噻吩乙醇。该反应使用金属钠,在反应前需把金属钠剪碎后与甲苯混合，制备出甲苯-钠试剂，操作繁琐，且收率不高，不适合规模化生产。

[0004]3.酯还原法。该方法是以2-噻吩乙酸甲酯为原料，用硼氢化钠还原得到2-噻吩乙醇。但是该方法中2-噻吩乙酸甲酯制备太麻烦，工艺路线长，且收率低，不适合大生产。

[0005]4.格氏试剂法。该方法是以噻吩为原料，经过溴素溴化得到2-溴噻吩，然后与金属镁反应制得格氏试剂，然后与环氧乙烷反应，酸解得到2-噻吩乙醇。该方法中溴素操作麻烦，制备格氏试剂时容易产生偶联杂质，此杂质在后面很难除去，严重影响产品质量，不适合工业化生产。

[0006]本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种工艺简单、合理、成本低、环境污染小、适合工业化生产的2-噻吩乙醇的合成方法。

[0007]本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种2-噻吩乙醇的合成方法，其特点是，其步骤如下:在带有机械搅拌的反应容器中加入噻吩，甲苯，分批加入质量浓度为45-55%的氢化钠，加毕，升温至40-50°C保温4_6h，保温结束后通入环氧乙烷，噻吩、甲苯、氢化钠与环氧乙烷的质量体积比为100g:280-320ml:65_70g:66-70g ;然后保温10-14h，保温结束后反应液用质量浓度为8-12%的稀盐酸调节ph=l_2，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=7-8，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩至干得到2-噻吩乙醇。

[0008]本发明所述的2-噻吩乙醇的合成方法的优选技术方案的步骤如下:在带有机械搅拌的反应容器中加入噻吩，甲苯，分批加入质量浓度为50%的氢化钠，加毕，升温至40-50°C保温5h，保温结束后通入环氧乙烷，噻吩、甲苯、氢化钠与环氧乙烷的质量体积比为100g:300ml:68.5g:68g ;然后保温12h，保温结束后反应液用质量浓度为10%的稀盐酸调节ph=l-2，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=7-8，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩至干得到2-噻吩乙醇。

【具体实施方式】

[0010]以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。

[0011]实施例1，一种2-噻吩乙醇的合成方法，其步骤如下:在带有机械搅拌的反应容器中加入噻吩，甲苯，分批加入质量浓度为45%的氢化钠，加毕，升温至40°C保温4h，保温结束后通入环氧乙烷，噻吩、甲苯、氢化钠与环氧乙烷的质量体积比为100g:280ml:65g:66g ;然后保温10h，保温结束后反应液用质量浓度为8%的稀盐酸调节ph=l，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=7，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩至干得到2-噻吩乙醇。

[0012]实施例2，一种2-噻吩乙醇的合成方法，其步骤如下:在带有机械搅拌的反应容器中加入噻吩，甲苯，分批加入质量浓度为55%的氢化钠，加毕，升温至50°C保温6h，保温结束后通入环氧乙烷，噻吩、甲苯、氢化钠与环氧乙烷的质量体积比为100g:320ml:70g:70g ;然后保温14h，保温结束后反应液用质量浓度为12%的稀盐酸调节ph=2，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=8，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩至干得到2-噻吩乙醇。

[0013]实施例3，一种2-噻吩乙醇的合成方法，其步骤如下:在带有机械搅拌的反应容器中加入噻吩，甲苯，分批加入质量浓度为50%的氢化钠，加毕，升温至40-50°C保温5h，保温结束后通入环氧乙烷，噻吩、甲苯、氢化钠与环氧乙烷的质量体积比为100g:300ml:68.5g:68g ;然后保温12h，保温结束 后反应液用质量浓度为10%的稀盐酸调节ph=l.5，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=7.5，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩至干得到2-噻吩乙醇。

[0014]实施例4，一种2-噻吩乙醇的合成方法实验，其步骤如下:在带有机械搅拌的烧瓶中加入噻吩100g，甲苯300ml，分批加入50%氢化钠68.5g，加毕，升温至40_50°C保温5h，保温结束后通入环氧乙烷68g，然后保温12h，保温结束后反应液用10%稀盐酸调节ph=l-2，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=7-8，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩至干得到2-噻吩乙醇141.7g，收率:93.1%，含量:98.4% (GC)

1.一种2-噻吩乙醇的合成方法，其特征在于，其步骤如下:在带有机械搅拌的反应容器中加入噻吩，甲苯，分批加入质量浓度为45-55%的氢化钠，加毕，升温至40-50°C保温4-6h，保温结束后通入环氧乙烷，噻吩、甲苯、氢化钠与环氧乙烷的质量体积比为100g:280-320ml:65_70g:66_70g ;然后保温10_14h，保温结束后反应液用质量浓度为8-12%的稀盐酸调节ph=l_2，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=7-8，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩至干得到2-噻吩乙醇。

2.根据权利要求1所述的2-噻吩乙醇的合成方法，其特征在于，其步骤如下:在带有机械搅拌的反应容器中加入噻吩，甲苯，分批加入质量浓度为50%的氢化钠，加毕，升温至40-50°C保温5h，保温结束后通入环氧乙烷，噻吩、甲苯、氢化钠与环氧乙烷的质量体积比为100g:300ml:68.5g:68g ;然后保温12h，保温结束后反应液用质量浓度为10%的稀盐酸调节ph=l-2，分层，有机层用饱和碳酸氢钠溶液调节ph=7-8，分层，有机层用饱和食盐水洗涤，有机层减压浓缩`至干得到2-噻吩乙醇。

 

产品信息
[重量]	500ml
[颜色]	无色液体