高哌嗪

中文名称    高哌嗪

中文同名    1,4-二氮环庚烷

英文名称    Homopiperazine

化学式       C5H12N2

分子量       100.16

CAS编号   505-66-8

质检信息

质检项目   指标值

含量，%    ≥98%

PSA：      24.06000

LOGP：   0.22690

蒸气压 1.57mmHg at 25°C

密度  0.861g/cm3

沸点  169?°C(lit.)

熔点  38-40?°C(lit.)

闪点  148?°F

化学特性

1.高哌嗪白色至微黄色结晶，对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

产品用途

1.有机、医药合成中间体，可用于合成盐酸法舒地尔。

2.高哌嗪盐酸盐可以有效治疗慢性心绞病、白癜风、抑郁症、焦虑症、脑血管痉挛及脑血管痉挛引起的大脑局部缺血等症状。

3.高哌嗪分子中氨基上氢原子被长链烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作润湿剂、乳化剂、清洁剂、着色剂; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纤维可用作氧化着色剂，具有鲜明的色彩和高的牢固度性质，在染色中起重要的作用，特别是人类头发的染色。

4.高哌嗪由于分子中氨基上氢可被取代，可作为精细化工原料，广泛应用于抗氧剂、发泡剂、化妆品乳化剂、含能材料等；由高哌嗪生产的硝基化合物，几乎全部应用于含能材料的研究。

5.含高哌嗪单体的聚合物具有许多独特的性能，如可提高产品的熔点并改善其溶解性。含有此种聚合物的树脂和合成纤维应用于多种特殊的领域中；

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

制备方法

高哌嗪可以用N-(2- 氰乙基)乙二胺、N-(β-羟基)-1,3- 丙二胺、乙二胺等氨基类化合物为原料来合成，因此根据原料的不同，高哌嗪有多种合成路线。

随着我国石油化工的发展，合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但价格低，质量上乘，而且来源极为丰富。目前国内虽有高哌嗪生产厂家， 但工艺落后，质量不高，产量有限，亟需改造提高，为此加速开发具有广泛用途的精细化工产品高哌嗪势在必行，高哌嗪市场前景十分广阔。

以乙二胺为原料:该方法以易得的乙二胺为初始原料，经磺酰化、环化、脱磺酰化3步反应合成高哌嗪，总收率可达78%。该合成方法中，在第一步的乙二胺磺酰化时, 通过加入相转移催化剂可使产物收率得到显著改善, 产率为86%。在第2步的环化反应中选用NaH/DMF 反应体系，可在较温和的反应条件下完成环化过程。最后在HBr/HAc/PhOH 反应条件下以91%的收率脱去磺酰基得到了最终产物高哌嗪。结果表明，这是一条原料易得，操作简便，收率较高的高哌嗪合成工艺路线，具有一定的工业化应用前景。

概述

高哌嗪是一种含氮杂七元环化合物，是重要的医药中间体, 它的衍生物多数具有强烈的生物活性和药用价值，可用以合成高哌嗪盐酸盐、赛克利嗪、卡马西平、喹诺酮和氯环嗪等药物。西药以高哌嗪为原料修饰的喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物, 对治疗心血管疾病、间质性浆细胞肺炎特别是对AIDS患者的间质性浆细胞肺炎、哮喘、中枢神经系统病症包括抑郁症和焦虑症等表现出良好的疗效。如1- (5-异喹啉磺酰基) 高哌嗪盐酸盐可以有效治疗慢性心绞病、白癜风、抑郁症、焦虑症、脑血管痉挛及脑血管痉挛引起的大脑局部缺血等症状。

高哌嗪及其高哌嗪衍生物成为重要的药物中间体, 展开了具有镇静、抗精神病、消炎和抗神经过敏的巨大潜力, 是化工产业和医药产业之间承上启下的重要产品, 广泛应用于医药、农药、表面活性剂、含能材料等领域。

目前国内氮杂环化合物主要用于生产喹诺酮类抗菌药, 这种药是通过抑制细菌旋转酶阻断DNA的复制, 而产生抗菌的作用。根据ARMIGER H 等人的报道用高哌嗪代替哌嗪来合成赛克利嗪、高氯环嗪等药物后经过动物实验表明药物的抗组胺剂活性明显增强。其主要产品有喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物。

高哌嗪分子中氨基上氢原子被长链烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作润湿剂、乳化剂、清洁剂、着色剂; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纤维可用作氧化着色剂，具有鲜明的色彩和高的牢固度性质，在染色中起重要的作用，特别是人类头发的染色。

含高哌嗪单体的聚合物具有许多独特的性能，如可提高产品的熔点并改善其溶解性。含有此种聚合物的树脂和合成纤维应用于多种特殊的领域中。

合成工艺

高哌嗪是一种非常重要的化工原料和医药中间体，可用来合成医药、农药、染料和表面活性剂等多种精细化学品。本文以乙二胺为起始原料，经磺酰化、环合、脱磺酰化三步反应合成了高哌嗪，首次对碱法脱除N，N-1，4-二对甲苯磺酰高哌嗪上对甲苯磺酰基进行研究，收率可达95％以上。研究了N，N’-二对甲苯磺酰乙二胺、N，N'-1，4-二对甲苯磺酰高哌嗪和高哌嗪的合成，通过实验得出了较佳工艺条件，并对它们进行了表征。 合成N，N’-二对甲苯磺酰乙二胺的较佳工艺条件是：乙二胺的投料量为2.25g(0.0375mmol)，乙二胺、对甲基苯磺酰氯和氢氧化钠的物质的量之比为1:2.5:0.2，反应温度25℃，反应时间5h，溶剂用量6mL。在此反应条件下最高收率为88.8％。 合成N，N’-1，4-二对甲苯磺酰高哌嗪的较佳工艺条件是：N，N’-二对甲苯磺酰乙二胺为0.02mol，N，N’-二对甲苯磺酰乙二胺和1，3-二溴丙烷的投料物质的量比为1:1.5，反应时间13h，溶剂用量70mL，相转移催化剂用量为0.6g。在上述工艺条件下，N，N’-1，4-二对甲苯磺酰高哌嗪收率70.9％。 合成高哌嗪的较佳工艺条件是：N，N’-1，4-二对甲苯磺酰高哌嗪的投料量为40.9g(0.1mol)，原料N，N'-1，4-二对甲苯磺酰高哌嗪：氢氧化钠物质的量比为1:2.5，反应温度70℃，反应时间3h，溶剂用量60mL。在上述工艺条件下，高哌嗪收率95.7％。 在此工艺条件下，高哌嗪的总收率最高可达到60％，与文献相比反应条件要温和很多。同时本研究还具有产物纯度高、催化剂用量少、后处理简单、操作简便、安全、污染小等优点。这对高哌嗪工业化生产具有很好的指导作用。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	白色