什么是醇类的缔合现象？

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什么是醇类的缔合现象？

实验室k / 2019-05-10

当我们详细地分析了直链饱和一元醇的物理常数（表2－1）后，我们就发现：

（1）它们的沸点要比与其分子量相近的烷烃高得多。

（2）甲、乙、丙醇在室温下能与水混溶，从丁醇开始，在水中溶解度显著地降低，九个C原子以上的醇和烷烃一样，几乎完全不溶于水。

表2－1 直链饱和一元醇的物理常数

醇类	分子式（CnH2n+1OH）	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解度（克／100克水）
甲醇	CH3OH	－93．9	64．7	∞
乙醇	C2H5OH	－112	78．4	∞
丙醇	C3H7OH	－127	97．8	∞
丁醇	C4H9OH	－89．5	117	9（15℃）
戊醇	C5H11OH	－79	137．8	2．7（22℃）
己醇	C6H13OH	－51．6	157．2	0．6（20℃）
庚醇	C7H15OH	－34．6	175（756mmHg）	极难溶解
辛醇	C8H17OH	－16	194	难溶解
壬醇	C9H19OH	－5	213．5	不溶解
癸醇	C10H21OH	7	232．9	不溶解
十二醇	C12H25OH	24	259	不溶解

那么，为什么醇会有较高的沸点？为什么醇在水中的溶解度会随着碳链的增加而减少？产生这些现象的内在原因是什么呢？

“相互作用是我们从现代自然科学的观点考察整个运动着的物质时首先遇到的东西。”（《自然辩证法》）当我们比较了醇和水在结构上的特点后，发现二者都有—OH，而剩下的部分醇分子中是烃基，而水分子中却是氢原子。在羟基中，由于氧原子的电负性很强，而且具有未共用电子，因此，它就能和另一分子中的氢原子依靠静电相互吸引而形成一种特种键——氢键。由于这种氢键的作用，就使液态时的醇分子或水分子都不是一个个单独的分子，而是许多个单分子通过氢键缔合而成的缔合分子。这种通过氢键作用，使一个个单独小分子缔合为缔合分子的现象，称为氢键缔合现象。

氢键的键能比较小，只有6千卡／克分子左右，比一般的离子键、共价键要小得多，故较易被破裂。虽然如此，但在加热醇类使由液态（缔合分子状态）变为蒸气（单分子状态）时，总还必须多供给一部分热量，使氢键缔合现象显著减弱，甚至消失。因此醇的沸点比相应的烷烃要高。

至于醇在水中溶解度的问题，当醇分子中烃基不太大时，如甲醇、乙醇等，它们的分子结构与水分子比较相似，而且由于缔合作用，使醇分子与水分子更易混溶。但是随着碳链的增长，烃基部分变得很大，使烃在整个醇分子中的比例也随之增大，相反羟基部分所占成分却缩小了。这时醇与水这两种分子在结构上的相似属于次要的，而二者的差异性却上升为主要的了。同时烃基增大后，其空间位置障碍又会遮住羟基进一步与水接近，形成氢键。所以随着碳链增长，醇在水中溶解度是越来越小，以致几乎完全不溶于水。

根据这种解释，可以预料，当醇中羟基增多时，和水相似的部分增加了，同时和水形成氢键的部位也加多了，因此溶解度将会增加。事实也正是如此，例如甘油与水可以任何比例混合。一般讲，二元醇和多元醇在水中的溶解度总比一元醇要大。

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