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烷烃的性质和用途


实验室k / 2019-05-07

物理性质

       化合物的物理性质主要是指它的颜色、气味、比重、熔点、沸点及溶解度等,直链烷烃的物理性质列于表1-2。

表1-2  直链烷烃的物理常数
名称 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 比重(液态时) 物态(通常状况)
甲烷 CH4 -182.6 -161.6 0.424*
乙烷 C2H6 -182.0 -88.6 0.546*
丙烷 C3H8 -187.1 -42.2 0.582*
丁烷 C4H10 -138.0 -0.5 0.579**
戊烷 C5H12 -129.7 36.1 0.6263
己烷 C6H14 -95.3 68.8 0.6594
庚烷 C7H16 -90.5 98.4 0.6837
辛烷 C8H18 -56.8 125.6 0.7028
壬烷 C9H20 -53.7 150.7 0.7179
癸烷 C10H22 -29.7 174.0 0.7298
十一烷 C11H24 -25.6 195.8 0.7404
十二烷 C12H26 -9.7 216.2 0.7493
十三烷 C13H28 -6.0 235.5 0.7568
十四烷 C14H30 5.5 251.0 0.7636
十五烷 C15H32 10.0 268.0 0.7688
十六烷 C16H34 18.1 280.0 0.7749
十七烷 C17H36 22.0 303 0.7767***
十八烷 C18H38 28.0 308 0.7776***
    * 在沸点时;** 液体在压力下;*** 在熔点时。
       烷烃的共同性质是:比水轻,能够燃烧,并且几乎都不溶于水。这种质的规定性,正是由于它们都是由碳、氢元素组成的,并且在数量上具有一定的比例(详见同系物)。另一方面,由于各化合物碳、氢原子组成的绝对数量不同,所以又分别表现出各自的特性。这是量变引起了部分质变。如甲烷是气体,要冷到零下161.6℃オ会凝结成液体,多了一个碳原子和两个氢原子的乙烷冷到零下88.6℃就变成液体了,它的液化温度比甲烷高出了七十多度。而丁烷只要冷到0℃左右就液化了。如果碳氢原子的数量继续增加,当化合物含5~11个碳原子时,它们就成了汽油的主要成分;含10~17个碳原子的化合物是煤油的成分;柴油和润滑油成分则是含16~20个碳原子的化合物;20个碳原子以上的化合物统称为石蜡,它们在通常状况下都是固态。由此可见,“分子式的这种量的变化,每一次都引起一个质上不同的物体的形成。”(《反杜林论》)
       烷烃的例子证明了事物的质和量的规定性不是彼此完全无关的,而是有着密切的、内在的联系。也向我们清楚地说明了贯穿在一切事物中的一个基本规律,一量变必定会引起质变。
       此外,烷烃由于彼此结构相似,还可以互相溶解。从石油成分看,里面虽有气体和固体的烷烃,但从外观上看石油却呈液体状态,就是这个原因。

化学性质

       由于烷烃和甲烷具有相似的内在结构,所以它们的化学性质也和甲烷一样,一方面表现出稳定性如在常温下烷烃不与强酸、强碱、强氧化剂等作用,因此人们在生产和科学实验中,常用某些烷烃混合物如石油醚、石蜡油等作为溶剂,这些溶剂由于不易和溶质以及反应生成物作用,所以被称为惰性溶剂。但另一方面在特殊条件下也表现出可反应性,如在高温、高压或催化剂作用下,烷烃也能发生一系列的化学反应,这些反应就是我们对石油和石油产品进行化学加工和利用的理论基础。
       (1)氧化与燃烧    烷烃在高温时能被空气所氧化,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。汽油、煤油、柴油等之所以成为内燃机的重要燃料就是这个道理。
       如果在高温、高压和适当的催化剂存在下将丙烷、丁烷等低级烷烃进行部分氧化,可得到甲醛、甲醇、乙醛、乙酸、丙酮等许多含氧的有机化合物,它们都是重要的化工原料。工业上将石油加工中得到的石蜡(含C20H42~C30H62的高级烷烃)在高锰酸钾催化剂存在下,用空气进行部分氧化,可得到高级脂肪酸:
石蜡+O2 → (KMnO4,加热、加压)高级脂肪酸+H2O
       高级脂肪酸是制造肥皂和乳化剂的重要原料,通过这个反应可从石油得到肥皂。因此,发展石油工业也可为国家节约大量的用以制皂的动植物食用油脂。
       (2)裂化反应    甲烷在1000℃以上才能发生裂解,而甲烷以上的烷烃一般在400~500℃即能进行裂化反应,这是因为随着烷烃分子量的增大和碳链增长,C-C键间断裂的机会也愈大,因此对热的稳定性愈差。由于裂化可在C-H键和C-C键间发生,所以反应后的产物很复杂,例如十六烷(C16H34)经裂化后,可能产生含1~14个碳原子的烷烃,含2~15个碳原子的烯烃,也有碳、氢、苯、甲苯、二甲苯和环烷烃等产生,同时在裂化过程中,还可能有小分子的烃相互结合起来生成比十六烷烃分子更大得多的物质(如裂化焦油)。所以不能用简单的化学式来表示。烷烃的裂化反应虽然复杂,但是还是可以认识的,只要我们严格控制裂化时的温度、压力、催化剂和反应时间等条件,就能得到我们所需要的某些产量较高的产品。
       裂化反应在石油加工和石油化工中非常重要,利用这个反应不仅可以大量增产汽油和改进汽油质量,且也可使高级烷烃变成低级烯烃,为我们提供更多的基本有机化工原料。
       (3)卤代反应    在热或散射光照射下,烷烃和甲烷一样,分子中的氢原子可被卤素所取代,生成多种不同的卤代物。工业上将某些高级烷烃如十二烷进行氯代后得到氯代十二烷(C12H25Cl),它是制造合成洗涤剂(肥皂粉)的重要原料
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用户评论(共1条评论)

  • 任小行****任小行 ( 2022-09-17 13:04:53 )

    补充资料:烷烃即饱和烃是只有碳碳单键的链烃,是最简单的一类有机化合物。烷烃分子中,氢原子的数目达到最大值,它的通式为CnH2n 2.分子中每个碳原子都是sp3杂化。最简单的烷烃是甲烷。
    烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
      为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedron)。甲烷是标准的正四面体形态,其键角为109°28′(准确值:arccos(-1/3))。
      理论上说,由于烷烃的稳定结构,所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳,最丰富的烷烃还是甲烷。
      由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列,所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是最基本的结构,理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链,这无疑增加了烷烃的种类。所以,从4个碳的烷烃开始,同一种烷烃的分子式能代表[医.学教.育网搜.集整.理]多种结构,这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多,异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时,这个碳就叫做手性碳,这种物质就具有光学活性。
      烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烃也可以用通式RH来表示。
      烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。但是这种命名法对于碳数多,异构体多的烷烃很难使用。于是有人提出衍生命名法,将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物,例如异丁烷叫做2一甲基丙烷。
      现在的命名法使用IUPAC命名法,烷烃的系统命名规则如下:找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
      从最近的取代基位置编号:1、2、3……(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
      有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
      有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三……,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。
      异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的结构式。异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准,其辛烷值定为100。对于一些结构简单或者常用的烷烃,还经常用俗名。如,习惯上直链烷烃的名称前面加“正”字,但系统名称中并没有这个字。在主链的2位有一个甲基的称为“异”,在2位有两个甲基的称为“新”。这虽然只适合于异构体少的丁烷和戊烷,出于习惯还是保留了下来,甚至给不应该叫“异”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“异辛烷”的名字。

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