胞嘧啶C4H5N3O_999化工商城

商品描述：

商品属性

胞嘧啶

中文名称：胞嘧啶

英文名称：Cytosine

别名：4-氨基-2-羟基嘧啶；细胞碱；细胞嘧啶；氧胞嘧啶；胞嗪；吉西他滨杂质 A

分子式: C4H5N3O

分子量: 111.1

CAS编号：71-30-7

质检信息

质检项目指标值

含量，％ ≥99.0

干燥失重，% ≤0.5

Psa： 71.77

Logp： -0.0667

产品用途

胞嘧啶用作生命科学；化学合成，医药中间体。是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料，为构成核酸的嘧啶碱基之一。胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作为升高白细胞的药物。胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体，特别在医药领域，主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定，抗癌药物吉西他宾、依诺他宾以及5-氟胞嘧啶等，应用非常广泛。

化学性质

胞嘧啶又称4-氨基-2-羟基嘧啶是一种有机物，为白色结晶性粉末，对光敏感。100℃失水，300℃时成棕色，320-325℃分解；pH2时，λmax:276nm，摩尔吸光系数10000，最小吸收波长238nm，吸光度比值A250/A260=0.48、A280/A260=1.53、A290/A260=0.78。溶于稀盐酸，微溶于乙醇，不溶于乙醚，极微溶于水,密度：0,48 g/cm3沸点：445.8ºC at 760 mmHg熔点：>300°C(lit.)闪点：223.4ºC折射率：1.688,常温,具刺激性。

生物活性

Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种，被细胞用于储存和传输遗传信息。

制备方法

可由二巯基尿嘧啶、浓氨水和氯乙酸为原料合成制得。

中间体1具体合成方法为：在2500毫升的圆底烧瓶中，加入尿素180克(3.0摩尔)，原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔)，氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔)，搅拌回流4小时，不断观察回流现象，确保回流均匀稳定。停止反应后，冷却抽滤，收集黄白色固体，并用丙酮淋洗，烘干，得中间体1，黄白色粉末状固体294.5克，收率为81%。

中间体2具体合成方法为：向2500毫升的圆底烧瓶中，加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠，待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1，加入5.6克纳米氧化钙粉体（0.1摩尔），加热至60℃回流3小时，停止反应，冷却，抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中，边搅拌边加水，直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸（由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来）酸化至pH=6~7之间，有沉淀生成，抽滤收集白色固体，并用少量丙酮洗涤。烘干，得中间体2，白色粉末状固体，53克，收率29%。

中间体3具体合成方法为：配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升，加入到2500毫升的圆底烧瓶中，加热至90摄氏度，加入中间体91.5（0.5摩尔）搅拌15分钟。迅速冷却至室温，而后加入盐酸酸化pH=5，有白色沉淀生成，抽滤，水洗，烘干，得5-羧基胞嘧啶，白色粉末状固体，73.6克，收率为95%。

脱羧合成胞嘧啶合成方法为：向1000毫升的圆底烧瓶中，加入77.5克（0.5摩尔）中间体3，26.8克（0.5摩尔）氯化铵，500毫升N-甲基吡咯烷酮，通入氮气保护，搅拌反应均匀后加热至180℃，并保温8小时，加热回流直到较少的气泡移除，停止反应，冷却至室温，加入乙醚150毫升，析出固体过滤，收集白色固体即为最终产物胞嘧啶，干燥，白色晶体状固体49克，收率为87.0%。