2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基C9H18NO

商品描述：

商品属性

2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基

中文名称：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基

英文名称：2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl

别名：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基;2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO);2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基;

分子式: C9H18NO

分子量: 156.25

CAS编号：2564-83-2

质检信息

质检项目指标值

含量，％ ≥98.0

Psa： 3.24

Logp： 2.3129

产品用途

2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基用作有机合成中间体；高效阻聚剂；接触反应氧化剂，用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛实验。

化学性质

2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基又称2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物（TEMPO）是一种典型的哌啶类氮氧自由基,为红棕色片状结晶粉末，有氨味，对空气、光和热敏感。微溶于水，溶于乙醇、苯等有机溶剂。pH 8.3(9g/L,H2O,20℃)。熔点 35-41℃。沸点 193℃。密度 ρ(40)0.912g/mL。闪点 152.6℉/67℃,冷藏品-2-8℃,具腐蚀性。

化学反应

TEMPO=四甲基六氢吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一种很稳定的氮氧自由基，在此氧化反应中充当催化剂。TEMPO是一种很强烈的氧化剂，同样毒性也很大，可能和底物中的共轭结构和孤立双键发生反应，反应中需要使用化学计量的TEMPO。反应机理和NMO的氧化过程类似。

制备方法

(1)取适量2.2.6.6-四甲基哌啶，加入催化剂和甲醇混合均匀，2.2.6.6-四甲基哌啶与催化剂、甲醇的质量：质量：体积比为(8～10):2:3；

(2)将混合物加热至50～70℃(优选50-60℃)，滴加入双氧水反应，双氧水的滴加量为2.2.6.6-四甲基哌啶的6～7倍；

(3)将反应结束后的溶液过滤，滤液用乙酸丙酯萃取，乙酸丙酯相进行蒸馏脱除乙酸丙酯，然后冷却降温，离心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。