AE-活性酯

中文名称：AE-活性酯

英文名称：S-2-Benzothiazolyl-2-amino-α-(methoxyimino)-4-thiazolethiolacetate

别名：头孢曲松杂质D;S-2-苯并噻唑基-(Z)-2-氨基-Α-(甲氧基亚氨基)-4-噻唑乙酸;AE-活;S-(2-苯并噻唑)(Z)-2-(2-氨基4-噻唑)-2-(甲氧亚胺基)硫代乙酸酯;(Z)-S-2-苯并噻唑基-2-氨基-alpha-(甲氧亚氨基)-4-噻唑硫代乙酸酯;(Z)-S-2-苯并噻唑基-2-氨基-ALPHA-(甲氧亚氨基)-4-噻唑硫代乙酸酯;2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯;2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-4-噻唑基)-(z)-硫代乙酸苯并噻唑酯;

分子式: C13H10N4O2S3

 

分子量: 350.44

CAS编号：80756-85-0

质检信息

质检项目      指标值

含量，％      ≥97.0

Psa：          172.24

Logp：         3.5856

产品用途

AE-活性酯用作化学合成，用于制造头孢噻肟、头孢三嗪、头孢曲松、头孢他美酯等先锋类药。AE-活性酯是半合成头孢菌素类抗生素药物的重要侧链之一。

化学性质

AE-活性酯是一种有机化合物,为淡黄色粉末，溶于甲醇和氯仿,密度：1.63沸点：563.2ºC at 760 mmHg熔点：128-130°C(lit.)闪点：294.4ºC折射率：1.8,避光,具刺激性。

制备方法

在装有机械搅拌、恒压滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中，加入20g(0.0995mol)氨噻肟乙酸，按比例加入二苯并噻唑硫醚，吡啶和100ml二氯甲烷，开启搅拌，在常温、剧烈搅拌下慢慢滴加三苯基磷的80ml二氯甲烷溶液，加毕，在20～25℃的温度下搅拌反应3h(t1)，冰浴冷却，过滤，滤饼用甲醇洗涤，真空干燥，得AE-活性酯29.1g(0.08314mol，理论值为0.0995mol)，收率为83.6％，含量为98.6％(LC)；滤液剧烈搅拌下慢慢滴加双(三氯甲基)碳酸酯的50ml二氯甲烷溶液，加毕，在20～25℃下继续反应3小时(t2)，反应结束后，过滤，滤饼用甲醇洗涤，得二苯并噻唑硫醚16.6g(0.05mol，理论值为回收所得量与未参加反应的量之和，此处应为0.0995×1.2-0.0995+0.0995/2＝0.07mol)，收率为71.43％，含量为98.1％(LC)，滤液浓缩，甲醇重结晶，得三苯基膦22.9g(0.0874mol，理论值为0.1194mol)，收率约73.2％，含量为98.3％(LC)。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	黄色
危险性类别
[危险性类别]	非危化品