3-溴吡啶

中文名称：3-溴吡啶

英文名称：3-Bromopyridine

别名：间溴吡啶

分子式: C5H4BrN

 

分子量: 158

CAS编号：626-55-1

质检信息

质检项目      指标值

含量，％      ≥98.0

Psa：          12.89

Logp：        1.8441

产品用途

3-溴吡啶用作有机合成，医药中间体。抗抑郁药盐酸齐美定的中间体。

化学性质

3-溴吡啶又称间溴吡啶是一种重要的有机化合物,为淡棕色液体，对空气和光敏感。溶于乙醇、乙醚，微溶于水,密度：1.64g/mLat 25°C(lit.)沸点：173°C(lit.)熔点：-27°C闪点：125°F折射率：n20/D 1.571(lit.),常温,易燃，有害，具刺激性。

除水方法

新买的间溴吡啶通常是含水的。如果你的反应不能够有水存在，则需要除水。

第二天用油泵减压蒸馏，从10度开始抽气，大约10分钟左右会有大量泡沫，此时要十分小心。

泡沫变少后，可以提高温度。我用的是55摄氏度。500毫升间溴吡啶大约用了4个小时蒸完。由于蒸馏温度不高，所以可以放心地蒸干。反应瓶可以用水冲洗。（时间长了强氧化钾会腐蚀玻璃的）

经过这样处理的间溴吡啶，实测密度1.622。加入金属钠，无反应。

氢氧化钾是否会取代间溴吡啶上的溴呢？不会。本人在100摄氏度加热一个小时，然后做气相检测，没有任何变化。

制备方法

将60g吡啶和100mL水加入500mL三口烧瓶中，搅拌下滴加40％HBr(160g，滴加过程控温20-30℃)，滴加后搅拌至溶清，得到溴化反应液；将溴化反应液加热至70℃后缓慢滴加30％H2O280mL，滴加过程控制温度70-80℃(滴加过程缓慢放热)，滴加完毕后控温80℃搅拌反应24小时，得到粗产品；将粗产品降温至10℃以下，用3NNaOH水溶液调pH至pH＝8，加入乙酸乙酯(350mL×3)萃取，有机相再用亚硫酸钠水溶液反洗，得到萃取液(有机相)；将萃取液(有机相)浓缩后减压蒸馏，即得到3-溴吡啶31g，GC纯度为85.1％。

（1）以间氨基吡啶为原料，溶于氢溴酸中，在0℃及搅拌下，缓缓通入溴素，反应完成后，再加入亚硝酸钠溶液，过滤，再加入氢氧化钠溶液中和，分出有机层，用乙醚萃取，蒸出乙醚后，残液采用减压蒸馏（3.333E3Pa)而得。

（2）以吡啶为原料，在较低温度下及亚硫酰氯或三氯化铝的催化作用下，进行液相溴化反应而得。

产品信息
[重量]	100g
[颜色]	无色至淡黄色液体
危险性类别
[危险性类别]	非危化品