四乙酸铅

中文名称：四乙酸铅

英文名称：lead tetraacetate

别名:乙酸高铅盐;醋酸高铅;四乙酸铅;四醋酸铅;乙酸高铅;

分子式: C8H12O8Pb

 

分子量: 443.36

CAS号:546-67-8

质检信息    

质检项目   指标值

含量，％   ≥96.0% 

PSA：      105.20000

LOGP：    -0.32560

产品用途

四乙酸铅用作化学合成的选择性氧化剂。顺利地诱导二氟二碘甲烷加成到烯烃和炔烃上。

1. 在乙酸溶液中用作氧化剂。氧化二酚成醌,硫醇成二硫化物,酰胺成异氰酸酯,连二醇成二分子醛酮,苯乙烯成苯乙醛。羟酸卤化脱羧。烯烃、肟、腙的乙酰氧基化,环丙烷的分裂等等。 2.四乙酸铅在有机合成中用作氧化剂,它能氧化不饱和烃和芳香烃,氧化单羟基醇为环醚;实现1,2-二醇的断裂;酮的乙酰化;羧酸的脱羧;氧化转移含氮基团等。 一元酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌,但是产率不高。对位或者邻位二酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌 (式3,式4) ,这一反应是快速而定量的。 Pb(OAc)4也可以使部分氢化的芳环或者杂环芳化 (式5,式6) ,但是不如溴、氯醌等用得普遍。 Pb(OAc)4在吡啶中将伯醇和仲醇氧化成醛和酮 。如果将二元醇和四乙酸铅的苯溶液常温下用紫外线照射,可以环化得到内醚,一般多是四氢呋喃的衍生物 (式7,式8) ,有些反应可以作为制备方法。 Pb(OAc)4对邻二醇的氧化反应是它的一个重要方面,Pb(OAc)4只对1,2-二醇起反应 (式9,式10) ,对于1,3-二醇、1,4-二醇就不容易起反应。 近年发现对于不饱和的1,2-二醇,氧化产物立刻进行分子内环加成反应得到有用的环化物 (式11,式12) 。 一元羧酸在醋酸铜的催化作用下可以被氧化脱羧形成烯烃 (式13) ,产率相当好。 而邻二羧酸可以直接被四乙酸铅氧化脱去两个羧基,形成烯烃 (式14) 。邻二羧酸的脱羧反应可以用来合成一些特殊的烯烃。 一些伯胺可以被Pb(OAc)4氧化成氮烯 , 简单的腙则被氧化成重氮化合物 (式15) 。 此外一些有机硼、有机锡化合物可以被四乙酸铅转化为四价的有机铅化合物 (式16,式17) 。

化学特性

四乙酸铅是一种无机物，为无色至粉红色单斜结晶，有醋酸的气味，易潮解，对空气、热和湿敏感。易变成红色或棕色，在空气中不稳定。遇水易水解生成棕色二氧化铅和乙酸，溶于苯、氯仿、硝基苯、四氯化碳和热的冰乙酸，溶于浓氢卤酸生成卤铅酸(H2PbX6)。熔点 175-180℃(dec.)。密度 ρ(20)2.228g/mL。有害，可能对生育能力或胎儿造成伤害，对器官有危害。对水体有高度危害。

制备方法

在2L圆底烧瓶中放置1080g冰醋酸和360g乙酸酐，600gPb3O4在搅拌下分小量加入，维持温度不超过65oC，加完后升温到65oC继续搅拌直到固体完全溶解。冷却到室温，过滤，用冰醋酸洗涤得到固体约300g，在真空干燥器中干燥(式1)。母液回到原反应瓶中，加热到80oC，搅拌下通入干燥的氯气，反应完毕后趁热过滤掉氯化铅，并用冰醋酸洗涤。滤液冷却过滤，固体用冰醋酸重结晶，又可以得到一部分四乙酸铅(式2)。

 

产品信息
[重量]	25g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危险品