硫酸氢氯吡格雷

中文名称：硫酸氢氯吡格雷

中文别名：(S)-alpha-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-5(4H)乙酸甲酯硫酸氢盐;氘代氯吡格雷硫酸氢盐-d3;氯吡格雷硫酸氢盐;硫酸氢氯吡格雷 II;2-(2-氯苯基)-2-(6,7-二氢噻吩并[3,2-C]吡啶-5-基)乙酸甲酯硫酸氢盐;

英文名称：Clopidogrel bisulfate;

分子式：C16H18ClNO6S2

分子量：419.90000

CAS号：135046-48-9 

质检信息

质检项目        指标值

含量              ≥99.0%

PSA：         140.76000

LOGP：      4.03980

 

化学特性

硫酸氢氯吡格雷是一种化学试剂，为无色至淡黄色液体，沸点：423.7ºC at 760 mmHg，熔点：184ºC，闪点：210ºC，储存条件：2-8ºC，蒸汽压：8.71E-09mmHg at 25°C。

产品用途

硫酸氢氯吡格雷用于在动脉粥样斑块引发血栓形成导致的急性血栓性心脑血管事件的发病机制中，血小板起了中心作用，这种作用已得到充分的研究。硫酸氢氯吡格雷是一种类似于噻氯吡啶的新型抗血小板聚集药物，由法国赛诺菲－圣德拉堡公司研发成功，适用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病，如近期发作的脑卒中、心肌梗死和确诊外周动脉疾病的病人。目前已经在美国、欧洲和中国在内的很多国家广泛应用。本品通过抑制腺苷二磷酸酯(ADP)途径抑制血小板活化，从而抑制血小板聚集。由于硫酸氢氯吡格雷达到有效血药浓度需要数天，故不适用于急诊治疗。停用本品7～10天后，血小板功能方可恢复至正常状态。

生产方法

硫酸氢氯吡格雷氯吡格雷合成方法报道的较多，但是从原料和光学拆分过程的不同进行归类，其合成方法有许多相似之处，仅仅是前后次序不同而已。本论文从经济性、安全性以及环保要求等方面考虑，采用易得原料、无毒易回收溶剂，反应过程采取程序升温，达到节能减排的目的，制得氯吡格雷关键中间体，最后一步环合得到硫酸氢氯吡格雷。采用(+)-邻氯苯甘氨酸为起始原料，经甲酯化得到(+)-邻氯苯甘氨酸甲酯〔2〕，经L-(+)酒石酸手性拆分得到(+)-邻氯苯甘氨酸甲酯·L-(+)酒石酸盐，然后用稀碱中和得到光学纯(+)-邻氯苯甘氨酸甲酯（+）-3。另外，噻吩乙醇和对甲苯磺酰氯反应得到对甲苯磺酸-2-噻吩乙酯〔4〕。在K2CO3作用下，化合物（+）-3和〔4〕在K2CO3催化下缩合得到（S）-2-（2-噻吩乙胺基）（2-氯苯基）乙酸甲酯，然后经Pictet-Splengler环合反应制得氯吡格雷游离碱，最后与硫酸成盐得到目标化合物硫酸氢氯吡格雷。

产品信息
[重量]	5g
[颜色]	黄色
危险性类别
[危险性类别]	危险化学品